1,2-dihydro-2-phenoxycarbonylisoquinoline-1-carbonitrile | 17954-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-2-phenoxycarbonylisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-cyano-2-phenoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline；1-Cyan-1,2-dihydro-N-phenoxycarbonyl-isochinolin；1-cyano-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid phenyl ester；phenyl 1-cyano-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 17954-26-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: LFYHMPGUTHJONP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-2-phenoxycarbonylisoquinoline-1-carbonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-cyano-2-isobutoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Popp, Frank D.; Duarte, Frederick F.; Uff, Barrie C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1353 - 1355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 氰化钾 、 氯甲酸苯酯 在 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到1,2-dihydro-2-phenoxycarbonylisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chenevert, Robert; Lemieux, Even; Voyer, Normand, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 13, p. 1095 - 1102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric organocatalytic allylic alkylation of Reissert compounds: a facile access to chiral 1,1-disubstituted 1,2-dihydroisoquinolines
  作者：Tian-You Qin、Wei-Wei Liao、Yan-Jing Zhang、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1039/c2ob27269e

  日期：——

  The first asymmetric organocatalytic allylic alkylation of 1,2-dihydro-Reissert compounds and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates has been developed, which provided a novel protocol to construct enantioenriched functionalized 1,2-dihydroisoquinolines bearing vicinal quaternary and tertiary chiral centers at C-1 position (up to 94% ee, dr > 20 : 1).

  已开发出第一个1,2-二氢-Reissert化合物和森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯的不对称有机催化烯丙基烷基化，它为构建带有邻位四级和三级手性中心的对映体富集的功能化1,2-二氢异喹啉提供了新的方案在C-1位置（高达94％ee，dr> 20：1）。
• Enantioselective Alkylation of Reissert Compounds in Phase Transfer Catalysed Reactions
  作者：Maria D. Rozwadowska、Danuta Brózda、Krzysztof Hoffman

  DOI：10.3987/com-05-s(t)35

  日期：——

  Isoquinoline Reissert compounds were alkylated under phase-transfer reaction conditions using chiral quaternary ammonium salts derived from Cinchona alkaloids as catalysts. The best stereoselectivity (ee up to 65%) was achieved in the alkylation of 1-cyano-2-phenoxycarbonyl-1.2-dihydroisoquinoline (1d), catalysed by N-benzylcynchoninium bromide (3a), carried in toluene/50% NaOH biphasic system.

  使用衍生自金鸡纳生物碱的手性季铵盐作为催化剂，在相转移反应条件下将异喹啉 Reissert 化合物烷基化。最佳立体选择性（ee 高达 65%）是在甲苯/50% NaOH 双相系统中进行的 N-苄基环溴铵 (3a) 催化的 1-氰基-2-苯氧羰基-1.2-二氢异喹啉 (1d) 的烷基化中实现的.
• Uff, Barrie C.; Joshi, Bijaya L.; Popp, Frank D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2295 - 2304
  作者：Uff, Barrie C.、Joshi, Bijaya L.、Popp, Frank D.

  DOI：——

  日期：——
• POPP, FRANK D.;DUARTE, FREDERICK F.;UFF, BARRIE C., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1353-1355
  作者：POPP, FRANK D.、DUARTE, FREDERICK F.、UFF, BARRIE C.

  DOI：——

  日期：——
• UFF B. C.; JOSHI B. L.; POPP F. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 12, 2295-2303
  作者：UFF B. C.、 JOSHI B. L.、 POPP F. D.

  DOI：——

  日期：——