1-methylsulfinyl-4-(naphthalen-1'-yl)butan-2-one | 38499-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methylsulfinyl-4-(naphthalen-1'-yl)butan-2-one
• 英文别名: 2-(1-Naphthyl)ethyl-methylsulfinylmethyl-keton
• CAS: 38499-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: MCRQCTFVZZKOAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylsulfinyl-4-(naphthalen-1'-yl)butan-2-one 在 /BRN= 970119/ 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Trichloro-acetic acid 1-methylsulfanyl-4-naphthalen-1-yl-2-oxo-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-酮亚砜的环化反应-Ⅲ：萘和菲衍生物的合成

  摘要：

  与三氯乙酸或三氟乙酸一起加热时，2,4-二甲氧基苯乙基甲基亚磺酰基甲基酮（1）通过分子内环化为2,3-二甲氧基-5-甲硫基-6-氧代5、6、7、8-四氢萘（2）。 a离子中间体（20b）的亲核取代，而具有萘核（3）的β-酮亚砜通过Pummerer重排产物23环化成四氢菲4 。用对甲苯磺酸处理1得到2,3,6-三取代萘的混合物（7-10），其组成取决于反应条件。芳构化通过 2进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97425-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(naphth-1-yl)propanoate 、 二甲基亚砜 生成 1-methylsulfinyl-4-(naphthalen-1'-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮亚砜的环化反应-Ⅲ：萘和菲衍生物的合成

  摘要：

  与三氯乙酸或三氟乙酸一起加热时，2,4-二甲氧基苯乙基甲基亚磺酰基甲基酮（1）通过分子内环化为2,3-二甲氧基-5-甲硫基-6-氧代5、6、7、8-四氢萘（2）。 a离子中间体（20b）的亲核取代，而具有萘核（3）的β-酮亚砜通过Pummerer重排产物23环化成四氢菲4 。用对甲苯磺酸处理1得到2,3,6-三取代萘的混合物（7-10），其组成取决于反应条件。芳构化通过 2进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97425-3

文献信息

• Blair, Ian A.; Mander, Lewis N.; Mundill, Paul H. C., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 6, p. 1235 - 1242
  作者：Blair, Ian A.、Mander, Lewis N.、Mundill, Paul H. C.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of β-ketosulfoxide—III
  作者：Y. Oikawa、O. Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97425-3

  日期：1974.1

  8-tetrahydronaphthalene (2) through an intramolecular nucleophilic substitution of a sulfonium ion intermediate (20b), while a β -ketosulfoxide having naphthalene nucleus (3) cyclized to a tetrahydrophenanthrene 4 via a Pummerer rearrangement product 23. Treatment of 1 with p-toluenesulfonic acid gave a mixture of 2,3,6-trisubstituted naphthalenes (7–10), whose composition was dependent on the reaction conditions

  与三氯乙酸或三氟乙酸一起加热时，2,4-二甲氧基苯乙基甲基亚磺酰基甲基酮（1）通过分子内环化为2,3-二甲氧基-5-甲硫基-6-氧代5、6、7、8-四氢萘（2）。 a离子中间体（20b）的亲核取代，而具有萘核（3）的β-酮亚砜通过Pummerer重排产物23环化成四氢菲4 。用对甲苯磺酸处理1得到2,3,6-三取代萘的混合物（7-10），其组成取决于反应条件。芳构化通过 2进行。