Trichloro-acetic acid 1-methylsulfanyl-4-naphthalen-1-yl-2-oxo-butyl ester | 54537-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Trichloro-acetic acid 1-methylsulfanyl-4-naphthalen-1-yl-2-oxo-butyl ester
• CAS: 54537-82-5
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₃O₃S
• 分子量: 405.729
• InChiKey: KDZGJVFXDJLEQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trichloro-acetic acid 1-methylsulfanyl-4-naphthalen-1-yl-2-oxo-butyl ester 在 三氯乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-Methylthio-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren
  参考文献：
  名称：

  β-酮亚砜的环化反应-Ⅲ：萘和菲衍生物的合成

  摘要：

  与三氯乙酸或三氟乙酸一起加热时，2,4-二甲氧基苯乙基甲基亚磺酰基甲基酮（1）通过分子内环化为2,3-二甲氧基-5-甲硫基-6-氧代5、6、7、8-四氢萘（2）。 a离子中间体（20b）的亲核取代，而具有萘核（3）的β-酮亚砜通过Pummerer重排产物23环化成四氢菲4 。用对甲苯磺酸处理1得到2,3,6-三取代萘的混合物（7-10），其组成取决于反应条件。芳构化通过 2进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97425-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(naphth-1-yl)propanoate 在 二氯乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Trichloro-acetic acid 1-methylsulfanyl-4-naphthalen-1-yl-2-oxo-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-酮亚砜的环化反应-Ⅲ：萘和菲衍生物的合成

  摘要：

  与三氯乙酸或三氟乙酸一起加热时，2,4-二甲氧基苯乙基甲基亚磺酰基甲基酮（1）通过分子内环化为2,3-二甲氧基-5-甲硫基-6-氧代5、6、7、8-四氢萘（2）。 a离子中间体（20b）的亲核取代，而具有萘核（3）的β-酮亚砜通过Pummerer重排产物23环化成四氢菲4 。用对甲苯磺酸处理1得到2,3,6-三取代萘的混合物（7-10），其组成取决于反应条件。芳构化通过 2进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97425-3