(R)-4-(4-fluorophenyl)-5-nitropentan-2-one | 1160841-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(4-fluorophenyl)-5-nitropentan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(4-fluorophenyl)-5-nitropentan-2-one
• CAS: 1160841-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₃
• 分子量: 225.22
• InChiKey: ZKXJSHYTVRWIKQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-benzylidene-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolidinyl-5(4H)-ketone 、 (R)-4-(4-fluorophenyl)-5-nitropentan-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(5S,6R,8S,9S,10S)-8-(4-fluorophenyl)-6-hydroxy-4,6-dimethyl-9-nitro-2,10-diphenyl-2,3-diazaspiro[4.5]dec-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性 4-取代 5-Nitropentan-2-ones：用于立体控制构建具有五个连续立体中心的螺-吡唑啉酮支架的宝贵手性构件

  摘要：

  研究了现成的光学活性 4-取代 5-硝基戊烷-2-酮作为手性构件在螺-吡唑啉酮支架的立体控制结构中的应用。在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene（1 当量）光学活性 4-取代的 5-nitropentan-4-ones 存在下，在非对映选择性级联迈克尔/醛醇反应中表现出优异的手性诱导能力范围广泛的不饱和吡唑啉酮，以产生相应的具有生物学意义的螺-吡唑啉酮衍生物，具有五个连续的立体中心，收率高，非对映选择性高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501449
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-(4-fluorophenyl)-2-nitro-5-oxohexanoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-4-(4-fluorophenyl)-5-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基乙酸酯与 α,β-不饱和烯酮的有机催化对映选择性迈克尔加成：获得手性 γ-硝基酮和 δ-酮酯的途径

  摘要：

  描述了由手性双功能有机催化剂促进的 α-硝基乙酸酯与 α,β-不饱和烯酮的催化对映选择性共轭加成反应。将 α-硝基乙酸酯处理成 α,β-不饱和烯酮得到了具有高对映选择性的相应迈克尔加合物。共轭加成物很容易转化为手性 γ-硝基酮和 δ-酮酯。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.291

文献信息

• A Novel Bifunctional Sulfonamide Primary Amine-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Ketones to Nitroolefins
  作者：Fei Xue、Shilei Zhang、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800445

  日期：2008.10.6

  The enantioselective conjugate addition of a variety of ketones to nitroolefins has been developed. The process is efficiently catalyzed by a novel bifunctional sulfonamide primary amine in good yields and with good levels of enantioselectivity.

  已经开发了多种酮向硝基烯烃的对映选择性共轭加成。新型双官能磺酰胺伯胺可有效催化该过程，且收率和对映选择性均良好。
• Concentration Effect in the Asymmetric Michael Addition of Acetone to β-Nitrostyrenes Catalyzed by Primary Amine Thioureas
  作者：Ciril Jimeno、Miquel Pericàs、Z. Günler、Ignacio Alfonso

  DOI：10.1055/s-0036-1589408

  日期：——

  yield and ee of the Michael­ addition products. Bifunctional primary amine thiourea (PAT) organocatalysts show remarkable improvement in enantioselectivity and catalytic activity (turnover frequency) in the asymmetric Michael addition of acetone to β-nitrostyrenes upon dilution. Mechanistic investigations indicate that this behavior corresponds to the inhibition of off-cycle catalyst deactivation at low

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 双功能伯胺硫脲（PAT）有机催化剂在稀释后将丙酮不对称迈克尔加成至β-硝基苯乙烯中时，对映选择性和催化活性（转化频率）均得到显着改善。机理研究表明，这种行为对应于在低浓度下抑制循环外催化剂失活，而不是在高浓度下发生聚集现象。低浓度反应（在β-硝基苯乙烯中≤0.2M）导致催化剂失活最小化，从而使迈克尔加成产物的收率和ee最优化。 双功能伯胺硫脲（PAT）有机催化剂在稀释后将丙酮不对称迈克尔加成至β-硝基苯乙烯中时，对映选择性和催化活性（转化频率）均得到显着改善。机理研究表明，这种行为对应于在低浓度下抑制循环外催化剂失活，而不是在高浓度下发生聚集现象。低浓度反应（在β-硝基苯乙烯中≤0.2M）导致催化剂失活最小化，从而使迈克尔加成产物的收率和ee最优化。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Nitroalkanes to Enones and Its Application in Syntheses of (R)-Baclofen and (R)-Phenibut
  作者：Feng Sha、Xin-Yan Wu、Xing-Tao Guo、Jie Shen

  DOI：10.1055/s-0034-1380203

  日期：——

  enantioselectivities. A highly enantioselective Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones was developed. In the presence of a chiral primary amine–thiourea catalyst based on dehydroabietic amine, γ-nitro ketones were obtained with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and in up to 96% yield. This protocol was successfully applied in asymmetric syntheses of (R)-baclofen and (R)-phenibut

  摘要 开发了对α，β-不饱和酮的硝基烷烃的高对映选择性迈克尔加成反应。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲催化剂的存在下，可获得具有出色的对映选择性（高达99％ee）和高达96％收率的γ-硝基酮。该方案已成功用于（R）-baclofen和（R）-pheni的不对称合成中，但收率高且对映选择性优异。 开发了对α，β-不饱和酮的硝基烷烃的高对映选择性迈克尔加成反应。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲催化剂的存在下，可获得具有出色的对映选择性（高达99％ee）和高达96％收率的γ-硝基酮。该方案已成功用于（R）-baclofen和（R）-pheni的不对称合成中，但收率高且对映选择性优异。
• Organocatalyzed Michael Addition Reaction by Novel (2R,3aS,7aS)-Octa-hydroindole-2-carboxylic Acid, a New Fused Proline
  作者：Pedro Merino、Raquel Herrera、David Roca-López、Francisco Sayago、Carlos Cativiela

  DOI：10.1055/s-0030-1259296

  日期：2011.1

  We present here the results obtained in our study on organocatalytic enantioselective Michael addition reaction of acetone to different nitroolefines using (2R,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid [(R,S,S)-Oic] as a new and suitable catalyst for this process. Computational calculations support the results obtained with (R,S,S)-Oic versus its diastereomeric form (S,S,S)-Oic. The final products are obtained in good yields and moderate enantioselectivities (up to 58% ee).

  我们在此展示了我们研究的结果，该研究涉及使用(2R,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸[(R,S,S)-Oic]作为一种新的合适催化剂，对不同亚硝基烯进行有机催化手性选择性的迈克尔加成反应，其中的反应物为丙酮。计算结果支持了(R,S,S)-Oic与其异构体(S,S,S)-Oic的比较。最终产品以良好的收率和适中的手性选择性（最高可达58% ee）获得。
• Chiral C ₂ ‐symmetric bis‐thioureas as enzyme mimics in enantioselective Michael addition
  作者：Harold Cruz、Felipe A. Servín、Gerardo Aguirre、Sergio Pérez、Domingo Madrigal、Daniel Chávez、Andrew L. Cooksy、Ratnasamy Somanathan

  DOI：10.1002/chir.23438

  日期：2022.6

  We report herein the synthesis and application of enantiopure C2-symmetric primary amine-1,3-bis-thiourea organocatalysts in enantioselective conjugate 1,4-Michael addition of carbonyl containing nucleophiles, to nitroalkenes and N-phenylmaleimide, leading to final products in good enantioselectivities (up to 99%) and yields (up to 99%). We propose supramolecular noncovalent interactions within the

  我们在此报道了对映体纯 C 2 -对称伯胺-1,3-双硫脲有机催化剂在对映选择性共轭 1,4-Michael 加成含羰基亲核试剂中的合成和应用，与硝基烯烃和N-苯基马来酰亚胺形成最终产物良好的对映选择性（高达 99%）和产率（高达 99%）。我们提出了通过氢键在有机催化剂的底物和催化剂之间的裂缝内的超分子非共价相互作用。因此，超分子相互作用降低了模拟酶的过渡态能量。我们的实验结果背后的机制得到了理论计算的支持。