cinnamyl isopropyl ether | 13645-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl isopropyl ether
• 英文别名: 3-propan-2-yloxyprop-1-enylbenzene
• CAS: 13645-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BNFGCJCSBBKXPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  89-90 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9458 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(3-propoxyprop-1-enyl)benzene	54518-01-3	C12H16O	176.258
  肉桂醇	3-Phenylpropenol	104-54-1	C9H10O	134.178
  肉桂醛	3-phenyl-propenal	104-55-2	C9H8O	132.162
  肉桂基溴	cinnamyl bromide	4392-24-9	C9H9Br	197.074

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (3-甲氧基-1-丙烯基)苯	3-methoxy-1-phenylpropene	16277-67-1	C10H12O	148.205

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl isopropyl ether 在 溴 作用下， 生成 β,γ-Dibrom-γ-phenyl-propyl-isopropylether
  参考文献：
  名称：

  Mamedov,S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 278 - 281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 t-BuOSmI₂ 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到肉桂醇
  参考文献：
  名称：

  New preparations of lanthanide alkoxides and their catalytical activity in Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a053

文献信息

• Selective and efficient alcoholyses of allylic, secondary- and tertiary benzylic alcohols in the presence of iron (III)
  作者：Peyman Salehi、Nasser Iranpoor、Farahnaz Kargar Behbahani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10350-7

  日期：1998.1

  selective method for the conversion of allylic, secondary- and tertiary benzylic alcohols into their corresponding ethers in the presence of iron(III) as FeCl3 and Fe(ClO4)3 under solvolytic condition is described. The results obtained from an optically active allylic alcohol show that a carbonium ion is formed during the course of the reaction.

  描述了在溶剂分解条件下在铁（III）作为FeCl 3和Fe（ClO 4）3存在下将烯丙基，仲和叔苄醇转化为它们相应的醚的有效和选择性的方法。由旋光的烯丙基醇获得的结果表明，在反应过程中形成了碳离子。
• Transfer hydrogenation of cinnamaldehyde with 2-propanol on Al₂O₃ and SiO₂–Al₂O₃ catalysts: role of Lewis and Brønsted acidic sites
  作者：Zhan-Kun Gao、Yong-Chun Hong、Zhun Hu、Bo-Qing Xu

  DOI：10.1039/c7cy01569k

  日期：——

  important reaction (MPV reaction) for the synthesis of allyl alcohol because of its high selectivity for the hydrogenation of the carbonyl group. This reaction can proceed over many oxide catalysts but the role of acidic and basic sites on the oxide catalyst surface has remained an issue of debate. We report herein the catalytic data of serial Al2O3 and SiO2–Al2O3 catalysts for the MPV reaction of cinnamaldehyde

  α，β-不饱和醛的转移氢化是烯丙醇合成的重要反应（MPV反应），因为它对羰基的氢化具有高选择性。该反应可以在许多氧化物催化剂上进行，但是氧化物催化剂表面上的酸性和碱性位点的作用仍然是争论的问题。我们在此报告了系列Al 2 O 3和SiO 2 -Al 2 O 3的催化数据以2-丙醇为氢供体，在150°C下用于肉桂醛MPV反应的催化剂。通过在400至1000℃之间改变煅烧温度来调节催化剂的表面酸度，并对其进行定量以使其与催化剂性能相关。在催化剂工作条件下被吡啶但未被受阻吡啶（二甲基吡啶）污染的表面路易斯酸性位点被确定为MPV反应的催化位点。在MPV反应过程中，位于观众位置的对Lutidine敏感的表面Brønsted酸性位点显示为肉桂醇和2-丙醇之间级联交叉醚化反应的催化位点。MPV反应也在高压CO 2下进行，其结果排除了反应过程中可能涉及的表面碱性位点。
• Transetherification of Allylic and Benzylic Ethers in the Presence of Ferric Ion
  作者：Peyman Salehi、Mohsen Irandoost、Behnam Seddighi、Farahnaz Kargar Behbahani、Daryush Poor Tahmasebi

  DOI：10.1080/00397910008087218

  日期：2000.4

  Abstract Alcoholysis of allylic, secondary and tertiary benzylic ethers is proceeded efficiently in the presence of catalytic amounts of ferric ion as anhydrous FeCl3 and Fe(ClO4)3.

  摘要 在催化量的无水 FeCl3 和 Fe(ClO4)3 铁离子存在下，烯丙基、仲和叔苄基醚的醇解可以有效地进行。
• Asymmetric Radical Oxyboration of <i>β</i>‐Substituted Styrenes via Late‐Stage Stereomutation
  作者：Xiuping Yuan、Yiliang Zhang、Yanfei Li、Jianjun Yin、Simin Wang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202313770

  日期：2023.11.27

  developed, providing a convenient and efficient approach to enantioenriched trans-1,2-difunctionalized products. The key of the success is the development of a formal late-stage stereomutation strategy, which could enable chiral cis-isomers to be converted into trans-isomer, thus achieving high diastereocontrol.

  开发了一种高度对映和非对映选择性的铜催化β-取代苯乙烯自由基硼氧化反应，为对映体富集的反式-1,2-双官能化产物提供了一种方便有效的方法。成功的关键是开发了一种正式的后期立体突变策略，可以将手性顺式异构体转化为反式异构体，从而实现高度的非对映控制。
• Radical Group Transfer of Vinyl and Alkynyl Silanes Driven by Photoredox Catalysis
  作者：Floriane Baussière、Marius M. Haugland

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01213

  日期：2023.9.1

  protocol for the radical group transfer of vinyl and alkynyl silanes onto sp3 carbons, using activated and unactivated iodides as radical precursors. Our method displays high diastereoselectivity and excellent functional group tolerance, and enables direct formation of group transfer products by in situ ring opening. Mechanistic investigations revealed that the reaction proceeds via an unusual dual

  自由基基团转移是形成 C-C 键的有力工具。这些过程通常涉及 C-C π 键的自由基加成，然后是所得环状中间体的断裂。尽管有机硅烷在这方面具有有利的不稳定性，但硅束缚的自由基受体基团在自由基基团转移反应中仍未得到充分研究。我们报告了一种通用的光氧化还原催化方案，使用活化和未活化的碘化物作为自由基前体，将乙烯基和炔基硅烷的自由基基团转移到 sp 3碳上。我们的方法表现出高非对映选择性和优异的官能团耐受性，并且能够通过原位开环直接形成基团转移产物。机理研究表明，该反应通过不寻常的双催化循环进行，导致整体氧化还原中性过程。