2-(4-硝基苯基)氰基乙酸甲酯 | 30698-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)氰基乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-cyano-2-(4-nitrophenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-cyano-2-(4-nitrophenyl)acetate
• CAS: 30698-33-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: HKXFWFYXAALEJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)氰基乙酸甲酯 在 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 吲哚布芬杂质杂质10
  参考文献：
  名称：

  Production of (R)-Aminoglutethimide:  A New Route from 1-Chloro-4-nitrobenzene

  摘要：

  The development of a short, safe and enantioselective route for the preparation of (R)-aminoglutethimide is described, The process was designed for economic large-scale manufacture of the bulk drug substance to acceptable quality standards, to allow clinical evaluation of the single enantiomer over the existing racemate. (R)-Aminoglutethimide was prepared from 1-chloro-4-nitrobenzene using a six-stage synthetic sequence, via chemoresolution of key intermediate racemic 4-cyano-4-(4-nitrophenyl)hexanoic acid using (-)-cinchonidine, The process allowed for preparation of several kilograms of the precursor (R)-nitroglutethimide, to cGMP at pilot-plant scale, along with demonstration of the find hydrogenation step to (R)-amino-glutethimide in the laboratory, This route avoids the problems of hazardous nitration technology, and therefore regio-isomer contamination of the product, associated with other procedures. The resolution chemistry described represents an improvement on literature procedures, Optimisation of the asymmetric Michael addition offers an attractive alternative approach.

  DOI：

  10.1021/op9900075
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 、 氰乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以6 g的产率得到2-(4-硝基苯基)氰基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN DEGRADATION COMPOUND TARGETING MALT1
  [FR] COMPOSÉ DE DÉGRADATION DE PROTÉINE CIBLANT MALT1
  [ZH] 靶向MALT1的蛋白降解化合物

  摘要：

  本发明公开了通过募集E3泛素连接酶抑制MALT1并促进其降解化合物，以及该化合物在制备治疗由MALT1靶点介导的相关疾病药物中的应用，具体公开了如式(Ⅰ')所示化合物及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2023143249A1

文献信息

• Thiazole formation through a modified Gewald reaction
  作者：Carl J Mallia、Lukas Englert、Gary C Walter、Ian R Baxendale

  DOI：10.3762/bjoc.11.98

  日期：——

  The synthesis of thiazoles and thiophenes starting from nitriles, via a modified Gewald reaction has been studied for a number of different substrates. 1,4-Dithiane-2,5-diol was used as the aldehyde precursor to give either 2-substituted thiazoles or 2-substituted aminothiophenes depending on the substitution of the alpha-carbon to the cyano group.

  对于许多不同的底物，已经研究了通过改良的Gewald反应从腈开始合成噻唑和噻吩的方法。1,4-二噻吩-2,5-二醇用作醛前体，根据α-碳对氰基的取代作用，生成2-取代的噻唑或2-取代的氨基噻吩。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF NIRAPARIB AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE NIRAPARIB ET INTERMÉDIAIRES DE CELUI-CI
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2019036441A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention relates to novel procedures and novel intermediates useful in the synthesis of Niraparib or any salt thereof.

  本发明涉及用于合成尼拉帕尼布或其任何盐的新型程序和新型中间体。
• Processes for the preparation of Niraparib and intermediates thereof
  申请人：TEVA PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US10927095B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  The present invention relates to novel procedures and novel intermediates useful in the synthesis of Niraparib or any salt thereof.

  本发明涉及用于合成尼拉帕利或其任何盐类的新型程序和新型中间体。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF NIRAPARIB AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Teva Pharmaceuticals International GmbH

  公开号：EP3668857A1

  公开（公告）日：2020-06-24
• [EN] NOVEL PLK1 DEGRADATION INDUCING COMPOUND<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ INDUISANT LA DÉGRADATION DE PLK1
  申请人：[en]UPPTHERA, INC.

  公开号：WO2023017446A1

  公开（公告）日：2023-02-16

  The present disclosure relates to a novel PLK1 degradation inducing compound, a method for preparing the same, and the use thereof. The compounds of the present disclosure exhibit an effect of inducing PLK1 degradation. Therefore, the compounds of the present disclosure may be effectively utilized for preventing or treating PLK1-related diseases.