undec-10-ynoyl chloride | 57835-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: undec-10-ynoyl chloride
• CAS: 57835-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO
• 分子量: 200.708
• InChiKey: XKDNIPKFDFGOGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-88 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-10-ynoyl chloride 在 吡啶 、 9-噻吨酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,1-difluorotridec-1-en-12-yne
  参考文献：
  名称：

  使用肟酯光催化形成偕二氟烯烃

  摘要：

  在这篇手稿中，建立了一种使用现成的肟酯和1-溴-1,1-二氟丙-2-烯（BDFP）合成烷基取代的偕二氟烯烃的通用光催化方法。这种涉及自由基消除溴的策略提供了获得多种增值氟化分子的途径。温和的反应条件与许多官能团兼容，包括复杂的天然产物或药物分子。实验和理论机理研究表明，该过程的效率取决于亚胺自由基的关键作用，亚胺自由基是在 EnT 光激发和肟酯脱羧后形成的。事实上，亚胺自由基在该反应中要么充当溴自由基清除剂，要么充当 XAT 促进剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400174
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳炔酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 undec-10-ynoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  长链 3-acyl-4-hydroxycoumarins：结构和抗菌活性

  摘要：

  通过4-羟基香豆素与长链酰氯反应，制备了许多新的3-酰基衍生物，并研究了它们的结构和活性之间的关系，对金黄色葡萄球菌ATCC 6538、表皮葡萄球菌ATCC 12228和痤疮丙酸杆菌ATCC 11827抗菌。活性与带有亲脂侧链的三羰基甲烷基团的烯醇互变异构体有关（十一-10-烯酰基、十一-10-炔酰基、棕榈酰基或十八烷-9-烯酰基）。含有相同三羰基甲烷基序的新合成的 2H-茚-1,3-二酮的 2-酰基衍生物显示出类似的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500127

文献信息

• Controlled and Chemoselective Reduction of Secondary Amides
  作者：Guillaume Pelletier、William S. Bechara、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja105194s

  日期：2010.9.22

  presence of 2-fluoropyridine. The electrophilic activated amide can then be reduced to the corresponding iminium using triethylsilane, a cheap, rather inert, and commercially available reagent. Imines can be isolated after a basic workup or readily transformed to the aldehydes following an acidic workup. The amine moiety can be accessed via a sequential reductive amination by the addition of silane and

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  作者：John M. Janusz、Brian L. Buckwalter、Patricia A. Young、Thomas R. LaHann、Ralph W. Farmer、Gerald B. Kasting、Maurice E. Loomans、Gary A. Kerckaert、Cherie S. Maddin

  DOI：10.1021/jm00070a002

  日期：1993.9

  As part of a program to establish structure-activity relationships for vanilloids, analogs of the pungent principle capsaicin, the alkyl chain portion of the parent structure (and related compounds derived from homovanillic acid) was varied. In antinociceptive and antiinflammatory assays (rat and mouse hot plate and croton oil-inflamed mouse ear), compounds with widely varying alkyl chain structures

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。
• The Preparation of 2,3,5-Tri- and 2,3-Disubstituted Furans by Regioselective Palladium(0)-Catalyzed Coupling Reactions: Application to the Syntheses of Rosefuran and the F5 Furan Fatty Acid
  作者：Thorsten Bach、Lars Krüger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2045::aid-ejoc2045>3.0.co;2-6

  日期：1999.9

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  作者：Franziska A. Mandl、Volker C. Kirsch、Ilke Ugur、Elena Kunold、Jan Vomacka、Christian Fetzer、Sabine Schneider、Klaus Richter、Thilo M. Fuchs、Iris Antes、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.201607338

  日期：2016.11.14

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• Synthesis and Biological Evaluation of New Niphathesine Analogues
  作者：Jürgen Krauss、Christine Wetzel、Julia Thiel、Christine Neudert、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.200600204

  日期：2007.3

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