(1E,4E)-1,5-bis(2-chlorophenyl)-1,4-pentadiene-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-bis(2-chlorophenyl)-1,4-pentadiene-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1,5-bis(2-chlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one；1,5-Di(2-chlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂O
• 分子量: 303.188
• InChiKey: OZBIBYIDJNVAOQ-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-bis(2-chlorophenyl)-1,4-pentadiene-3-one 在 DHQD-PHN 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl (E)-2-((3aS,4S,9S,9aS,9bR)-4,9-bis(2-chlorophenyl)-1,3-dioxo-1,3,3a,4,8,9,9a,9b-octahydro-7H-furo[3,4-f]chromen-7-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过连续[4 + 2]环加成反应向六氢2 H-苯甲基机械激发的途径

  摘要：

  利用两个健壮的C-C键形成反应中，的Baylis-Hillman反应和狄尔斯-阿尔德反应，我们报告六氢- 2的高度对映选择性，区域选择性和立体选择性合成ħ通过两个连续的[4 + 2 -chromenes ]环加成。这些串联和形式环加成反应也已作为“一锅”序列进行，以优异的收率和立体选择性进入构成多达五个连续立体中心的相应杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01742
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 丙酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以85%的产率得到(1E,4E)-1,5-bis(2-chlorophenyl)-1,4-pentadiene-3-one
  参考文献：
  名称：

  由可重复使用的负载酸性离子液体有效催化的酮与芳香醛的无溶剂选择性交叉羟醛缩合

  摘要：

  摘要 一种新制备的由二氧化硅负载的酸性离子液体1-(4-磺酸)丁基硫酸氢吡啶组成的催化剂用于在无溶剂条件下催化酮与芳香醛的交叉羟醛缩合反应。高活性和选择性的催化剂在没有发生任何自缩合反应的情况下提供了良好到极好的所需交叉羟醛产物的产率。反应时间短，程序和后处理简单，不需要挥发性或危险的有机溶剂。此外，催化剂可以重复使用至少四次，活性仅略有降低。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(11)60470-1

文献信息

• BIS(ARYLMETHYLIDENE)ACETONE COMPOUND, ANTI-CANCER AGENT, CARCINOGENESIS-PREVENTIVE AGENT, INHIBITOR OF EXPRESSION OF Ki-Ras, ErbB2, c-Myc AND CYCLINE D1, BETA-CATENIN-DEGRADING AGENT, AND p53 EXPRESSION ENHANCER
  申请人：Shibata Hiroyuki

  公开号：US20100152493A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  It has been demanded to improve the poor solubility of curcumin to develop an anti-tumor compound capable of inhibiting the growth of various cancer cells at a low concentration. Thus, disclosed is a novel synthetic compound, a bis(arylmethylidene)acetone, which has both of an excellent anti-tumor activity and a chemo-preventive activity. A bis(arylmethylidene)acetone (i.e., a derivative having a curcumin skeleton) which is an anti-tumor compound and has a chemo-preventive activity is synthesized and screened. A derivative having enhanced anti-tumor activity and chemo-preventive activity can be synthesized.

  要改善姜黄素的溶解度，以开发一种能够在低浓度下抑制各种癌细胞生长的抗肿瘤化合物。因此，披露了一种新型合成化合物，双(芳基甲基亚乙酮)，具有优异的抗肿瘤活性和化学预防活性。合成并筛选了一种双(芳基甲基亚乙酮)（即具有姜黄素骨架的衍生物），它是一种抗肿瘤化合物并具有化学预防活性。可以合成具有增强抗肿瘤活性和化学预防活性的衍生物。
• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• Eco-Friendly Mono-1,4-Hydrocyanation of Diarenyl Ketones Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as a Cyanide Source
  作者：Xiao-Ning Hu、Chen-Hui Liu、Zheng Li

  DOI：10.3184/174751915x14197812950625

  日期：2015.1

  A selective mono-1,4-hydrocyanation of 10 diarenyl ketones using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source, potassium hydroxide as a catalyst, and benzoyl chloride as a promoter has been achieved. This protocol has the advantages of a non-toxic cyanide source, a heavy metal-free catalyst, selectivity, very good yields and a simple work-up procedure.

  以六氰基高铁酸钾(II)为环保氰化物源，氢氧化钾为催化剂，苯甲酰氯为促进剂，实现了10个二烯基酮的选择性单1,4-氢氰化反应。该协议具有无毒氰化物源、不含重金属的催化剂、选择性、非常好的收率和简单的后处理程序的优点。
• Bio-Catalytic Bis-Michael Reaction for Generating Cyclohexanones with a Quaternary Carbon Center Using Glucoamylase
  作者：Yong Zhang、Rui Li、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1007/s10562-016-1964-6

  日期：2017.3

  the construction of quaternary carbon centers is reported. Glucoamylase from Aspergillus niger (AnGA) was used as a sustainable and eco-friendly catalyst. Various highly substituted trans-cyclohexanones with a quaternary carbon center were obtained with yields of up to 92%. As a novel case of enzyme promiscuity, this work provides a bio-catalytic alternative for construction of quaternary carbon centers

  摘要 报道了用于构建季碳中心的生物催化双迈克尔反应。来自黑曲霉 (AnGA) 的葡糖淀粉酶被用作可持续和环保的催化剂。以高达 92% 的产率获得了各种具有季碳中心的高度取代的反式环己酮。作为酶混杂的一个新案例，这项工作为构建四元碳中心提供了一种生物催化替代方案。图文摘要来自黑曲霉 (AnGA) 的葡糖淀粉酶催化 (1E,4E)-1,5-diarylpenta-的双迈克尔加成1,4-dien-3-ones 与活性亚甲基化合物形成各种具有季碳中心的高度取代的反式环己酮
• Antiparasitic activity of synthetic curcumin monocarbonyl analogues against Trichomonas vaginalis
  作者：Caroline Carapina da Silva、Bruna Silveira Pacheco、Raquel Nascimento das Neves、Mirna Samara Dié Alves、Ângela Sena-Lopes、Sidnei Moura、Sibele Borsuk、Claudio Martin Pereira de Pereira

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.12.058

  日期：2019.3

  herein we report the anti-T. vaginalis evaluation of 21 synthetic monocarbonyl analogues of curcumin, which itself has been reported to possess antiparasitic potential. From the in vitro analysis of the synthetic molecules, untreated trophozoites, and metronidazole at 100 μM, it was observed that three curcumin analogues (3a, 3e, and 5e) exhibited anti-T. vaginalis activity comparable to metronidazole

  毛滴虫病是由阴道毛滴虫引起的寄生虫感染，被认为是世界上最常见的非病毒性传播感染。自1960年代以来，硝基咪唑类（如甲硝唑）是治疗滴虫的首选药物，但使用它们可能会导致许多不良反应和过敏反应。甲硝唑耐药性感染的报告也突出了寻找新的抗T抗体的重要性。阴道剂。考虑到这一点，我们在此报告抗-T。对姜黄素的21种合成单羰基类似物进行阴道评估，据报道其本身具有抗寄生虫潜力。从合成的分子，未处理的滋养体和甲硝唑在100μM的体外分析中，观察到三种姜黄素类似物（3a，3e和5e）均显示抗T。阴道活性与甲硝唑相当（无统计学差异）。丙酮衍生物3a和3e的最佳抗寄生虫浓度分别为80μM和90μM，环己酮衍生物5e的最佳抗寄生虫浓度为200μM。动力学生长曲线表明，在24小时后，滋养体被完全抑制。在测试浓度下，天然姜黄素并未显着抑制滋养体的生长，因此表明所设计的合成分子不仅具有更好的化学稳定性，而且具有更高的抗T活

表征谱图