6-[(3-甲基-3-羟基)丁炔-1-基]烟酸乙酯 | 622374-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-[(3-甲基-3-羟基)丁炔-1-基]烟酸乙酯
• 英文名称: 6-[(3-methyl-3-hydroxy)but-1-yn]nicotinic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-[(3-methyl-3-hydroxy)butyn-1-yl]nicotinate；Ethyl 6-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)nicotinate；ethyl 6-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 622374-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: AEZORZSOQHRYBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(3-甲基-3-羟基)丁炔-1-基]烟酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 以72%的产率得到6-乙炔基烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种实用而有效的制备他扎罗汀的方法

  摘要：

  我们描述了一种从4,4-二甲基-6-溴硫代铬烷S-氧化物（9），2-甲基-3-丁炔-2-醇（10）和6-氯烟酸乙酯制备他扎罗汀的有效方法（8）。我们的合成途径比以前报道的方法优越，因为他扎罗汀是使用廉价的试剂直接制备的，而无需使用有害的有机金属化合物。该方法基于使用亚砜9作为关键原料。通过钯介导的偶联反应，通过两种不同的方法建立了靶标的C-15构架。化合物的分子结构已通过X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1021/op050080x
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸乙酯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以69%的产率得到6-[(3-甲基-3-羟基)丁炔-1-基]烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种实用而有效的制备他扎罗汀的方法

  摘要：

  我们描述了一种从4,4-二甲基-6-溴硫代铬烷S-氧化物（9），2-甲基-3-丁炔-2-醇（10）和6-氯烟酸乙酯制备他扎罗汀的有效方法（8）。我们的合成途径比以前报道的方法优越，因为他扎罗汀是使用廉价的试剂直接制备的，而无需使用有害的有机金属化合物。该方法基于使用亚砜9作为关键原料。通过钯介导的偶联反应，通过两种不同的方法建立了靶标的C-15构架。化合物的分子结构已通过X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1021/op050080x

文献信息

• Process for the preparation of Tazarotene
  申请人：Frigoli Samuele

  公开号：US20060205950A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Tazarotene is prepared by deoxygenation of the corresponding S-oxide, in turn obtained according to two alternative synthetic pathways.

  Tazarotene是通过对应的S-氧化物脱氧制备的，而S-氧化物则是根据两种替代合成途径获得的。
• A process for the preparation of tazarotene
  申请人：FIDIA FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：EP1700855B1

  公开（公告）日：2015-05-06
• Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 646-650
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US7273937B2
  申请人：——

  公开号：US7273937B2

  公开（公告）日：2007-09-25
• A Practical and Efficient Process for the Preparation of Tazarotene
  作者：Samuele Frigoli、Claudio Fuganti、Luciana Malpezzi、Stefano Serra

  DOI：10.1021/op050080x

  日期：2005.9.1

  We describe an efficient process for the preparation of tazarotene starting from 4,4-dimethyl-6-bromothiochromane S-oxide (9), 2-methyl-3-butyn-2-ol (10), and 6-chloronicotinic acid ethyl ester (8). Our synthetic pathway compares favorably over the previously reported procedures since tazarotene was prepared straightforwardly using cheap reagents and without the employment of hazardous organometallic

  我们描述了一种从4,4-二甲基-6-溴硫代铬烷S-氧化物（9），2-甲基-3-丁炔-2-醇（10）和6-氯烟酸乙酯制备他扎罗汀的有效方法（8）。我们的合成途径比以前报道的方法优越，因为他扎罗汀是使用廉价的试剂直接制备的，而无需使用有害的有机金属化合物。该方法基于使用亚砜9作为关键原料。通过钯介导的偶联反应，通过两种不同的方法建立了靶标的C-15构架。化合物的分子结构已通过X射线晶体学证实。