6-[(3-甲基-2-丁烯基)硫代]-1H-嘌呤 | 14671-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-[(3-甲基-2-丁烯基)硫代]-1H-嘌呤
• 中文别名: 6-[(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫烷基]-5H-嘌呤
• 英文名称: 6-(γ,γ-Dimethylallylthio)-purin
• 英文别名: 6-(3-methyl-but-2-enylsulfanyl)-7(9)H-purine；6-(3-methylbut-2-enylsulfanyl)-7H-purine
• CAS: 14671-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄S
• 分子量: 220.298
• InChiKey: BSUUFNRTDLFAEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(3-甲基-2-丁烯基)硫代]-1H-嘌呤 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-iodo-7,7-dimethyl-1,7,8,9-tetrahydro[1,3]thiazino[2,3-i]purinium triiodide
  参考文献：
  名称：

  通过6-（苯基硫烷基）-和6-（丁基-3-硫烷基）嘌呤的卤代环合成[1,3]噻嗪基[2,3-i] pur体系。

  摘要：

  在碱存在下，用异戊烯基溴化物和3-丁烯基溴化物将嘌呤-6-硫酮烷基化，得到6- [异戊烯基（but-3-enyl）ulfanyl] purines与卤素反应生成稠合的[1,3]噻嗪[ 2,3- i ] pur系。

  DOI：

  10.1134/s1070428019020039
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68 %的产率得到6-[(3-甲基-2-丁烯基)硫代]-1H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu 反应对 6-硫嘌呤衍生物的烷基化

  摘要：

  摘要 据报道，通过 Mitsunobu 反应，硫嘌呤衍生物与醇的烷基化反应收率适中。将该方法应用于多种硫嘌呤和硫嘌呤核苷衍生物的合成。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2163501

文献信息

• Synthesis of [1,3]Thiazino[2,3-i]purinium Systems by Halocyclization of 6-(Prenylsulfanyl)- and 6-(But-3-enylsulfanyl)purines
  作者：K. Yu. Petrova、D. G. Kim

  DOI：10.1134/s1070428019020039

  日期：2019.2

  The alkylation of purine-6-thione with prenyl bromide and 3-butenyl bromide in the presence of alkali gave 6-[prenyl(but-3-enyl)sulfanyl]purines which reacted with halogens to afford fused [1,3]thiazino[2,3-i]purinium systems.

  在碱存在下，用异戊烯基溴化物和3-丁烯基溴化物将嘌呤-6-硫酮烷基化，得到6- [异戊烯基（but-3-enyl）ulfanyl] purines与卤素反应生成稠合的[1,3]噻嗪[ 2,3- i ] pur系。
• Alkylation of 6-thiopurine derivatives by the Mitsunobu reaction
  作者：Rafael Dias do Espírito Santo、Bianca Nascimento Monteiro da Silva、Jaime A. Rabi、Vagner D. Pinho

  DOI：10.1080/15257770.2022.2163501

  日期：——

  Abstract Alkylation of thiopurine derivatives with alcohols by the Mitsunobu reaction are reported in moderated to good yields. The method was applied in synthesis of number of thiopurine and thiopurine ribosides derivatives.

  摘要 据报道，通过 Mitsunobu 反应，硫嘌呤衍生物与醇的烷基化反应收率适中。将该方法应用于多种硫嘌呤和硫嘌呤核苷衍生物的合成。