2-(2-hydroxy-ethyl)-2H-phthalazin-1-one | 18584-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-ethyl)-2H-phthalazin-1-one
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyethyl)-1-oxo-2H-phthalazine；2-(2-hydroxyethyl)phthalazin-1(2H)-one；2-(2-hydroxyethyl)phthalazin-1-one
• CAS: 18584-64-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00034463
• 分子量: 190.202
• InChiKey: VEHGYXGNHSATKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-ethyl)-2H-phthalazin-1-one 在 氢溴酸 、 sodium bromide 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-(2-bromoethyl)-2H-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  溴烷基邻苯二氮酮和异构的恶唑啉鎓盐作为中间体和合成子

  摘要：

  2（ω-哌啶子基烷基）酞嗪-1（2H）-1可以由2-羟基烷基化合物制备，既可以是开链的2-溴烷基衍生物，也可以是它们的环状异构体。溴烷基化合物的取代反应可以通过极性溶剂和肼基羰基部分的邻近基团效应来辅助。亲核分子在三环中间体中的稠合的恶唑啉鎓盐环上以开环键合到与氧键合的饱和碳上，攻击环上的稠合恶唑啉鎓环。仅在具有恶唑啉鎓和强吸电子am基部分的四环双阳离子中发现将哌啶加成至不饱和亚氨基-碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89500-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-[1,3]oxazolo[2,3-a]phthalazin-4-ium;bromide 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-hydroxy-ethyl)-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  构象平衡对涉及邻近基团参与的反应速率的影响

  摘要：

  相邻的肼基羰基可有效地辅助稠合溴代烷基邻苯二氮酮类的水解反应。已经发现预期的辅助嵌合顺序取决于链的长度。速率常数的相对较大值是由于分别对酞菁酮（）和2,3-二氢咪唑并[2,1-a]酞嗪酮（）附加的溴乙基链的构象平衡的计算分析所坚定地支持的熵效应。该分析的结果与激活熵值非常吻合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92238-0

文献信息

• 一种取代2,3-二氮杂萘酮类化合物的制备方法
  申请人：天津瑞岭化工有限公司

  公开号：CN108264488A

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明提供了一种取代2,3‑二氮杂萘酮类化合物的制备方法，步骤为：(1)反应容器中加入取代肼和取代邻羧基苯甲醛，反应温度控制在50℃‑150℃，机械混合下进行保温反应；(2)TLC或气相监测反应，反应结束后，向反应体系中加析出剂，搅拌0.5‑1.0小时，静置，过滤，得到固体结晶，即为取代2,3‑二氮杂萘酮类化合物；所述制备方法从廉价易得的原材料出发，通过一锅法在熔融状态下以90％‑99％的收率高效制备一系列具有高生物活性的取代2,3‑二氮杂萘酮类化合物，该方法底物适用范围广，不添加催化剂，不使用溶剂，条件温和，反应时间较传统溶剂条件下催化制备方法缩短了95％以上，产品纯度极高。
• 一种氨基甲酸酯化合物的制备方法
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN113831293A

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种氨基甲酸酯化合物的制备方法。该方法包括以下步骤：式Ⅰ所示化合物、式Ⅱ所示化合物、三光气在有机溶剂中于碱催化剂存在的条件下进行反应，得到式Ⅲ所示化合物。本发明的氨基甲酸酯化合物的制备方法，合成路线短，为该种小分子化合物的日后量产以及工业化应用创造了良好条件。
• 一种取代2,3-二氮杂萘酮类化合物的合成方法
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN114560814A

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明公开一种取代2,3‑二氮杂萘酮类化合物的合成方法，步骤如下：反应容器中分别加溶剂和二氯二茂钛，继续加取代肼、取代邻羧基苯甲醛，机械混合下进行保温反应；TLC检测反应，反应结束后将温度降温至0℃，过滤，得到结晶固体，即得。本发明方法开发了二氯二茂钛催化合成2,3‑二氮杂萘酮类化合物的新方法，反应过程中以二氯二茂钛作为催化剂，产物仅通过重结晶就可以分离得到，使产物的分离提纯过程变得容易进行，操作简单，适用性广，应用潜力大。反应过程不仅缩短了反应时间，而且提高了产品收率，收率可达90％‑98％，纯度可达99％，催化剂低毒无害、使用量少，且可重复循环利用，符合绿色经济原则，具有广阔应用前景。
• Substituted indanylacetic acids as PPAR-α–γ activators
  作者：Derek B. Lowe、Neil Bifulco、William H. Bullock、Thomas Claus、Philip Coish、Miao Dai、Fernando E. Dela Cruz、David Dickson、Dongping Fan、Helana Hoover-Litty、Tindy Li、Xin Ma、Gretchen Mannelly、Mary-Katherine Monahan、Ingo Muegge、Stephen O’Connor、Mareli Rodriguez、Tatiana Shelekhin、Andreas Stolle、Laurel Sweet、Ming Wang、Yamin Wang、Chengzhi Zhang、Hai-Jun Zhang、Mingbao Zhang、Kake Zhao、Qian Zhao、Jian Zhu、Lei Zhu、Manami Tsutsumi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.008

  日期：2006.1

  A series of oxazole-substituted indanylacetic acids were prepared which show a spectrum of activity as ligands for PPAR nuclear receptor subtypes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5077288A
  申请人：——

  公开号：US5077288A

  公开（公告）日：1991-12-31