3-(1,3-二氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)-苯甲酸 | 40101-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1,3-二氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)-苯甲酸
• 英文名称: 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: m-Phthalimido-benzoesaeure；N-(m-Carboxyphenyl)-phthalimid；3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-benzoic acid；3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzoic acid
• CAS: 40101-51-7
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• mdl: MFCD00187330
• 分子量: 267.241
• InChiKey: FGYKYCMETOWTHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-284 °C
• 沸点：
  526.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-二氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)-苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-氨基-2-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Crippa; Galimberti, Gazzetta Chimica Italiana, 1933, vol. 63, p. 81,94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-甲氧羰基苯基)邻苯二甲酰亚胺 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-(1,3-二氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  带有氨基苯甲酸的邻苯二甲酰亚胺，异吲哚-1-酮和异吲哚啉的合成作为新型荧光化合物

  摘要：

  为了研究九种基于邻苯二甲酰亚胺，异吲哚啉-1-酮和带有氨基苯甲酸（2-氨基苯甲酸，3-氨基苯甲酸和4-氨基苯甲酸）的异吲哚啉的新化合物的荧光性质，使用了实验方法和理论方法。在温和的反应条件下获得。通过电子吸收和荧光光谱在甲醇溶液中研究了所有化合物的光物理性质。所有化合物均显示出荧光发射和高量子产率。另外，发现这些供体-受体系统中的分子内电荷显着取决于羧酸位置的吸电子取代基。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113185

文献信息

• 调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109867661B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明属于医药技术领域，特别涉及调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途。根据本发明的化合物具有通式I所示的结构：
• Synthesis and anti-inflammatory intestinal activity of new glucocorticoid derivatives
  作者：Marcella Gabrielle Mendes Machado、Cauê Benito Scarim、Cleverton Roberto de Andrade、Jean Leandro dos Santos、Chung Man Chin

  DOI：10.1007/s00044-019-02474-7

  日期：2020.2

  Glucocorticoids (GCs) are used worldwide in the treatment of chronic inflammatory diseases. This study describes the synthesis of new glucocorticoid derivatives and evaluates anti-inflammatory activity in rat models with ulcerative colitis (UC). Six compounds (5a–f) were synthetized using the molecular hybridization strategy with yields of 40–80%. The compounds 5e and 5f showed a total regression of

  糖皮质激素（GCs）在世界范围内用于治疗慢性炎性疾病。这项研究描述了新的糖皮质激素衍生物的合成，并评估了溃疡性结肠炎（UC）大鼠模型的抗炎活性。使用分子杂交策略合成了六种化合物（5a–f），产率为40–80％。化合物5e和5f分别在83.3％和75％的治疗动物中显示出溃疡的完全消退。此外，5e改善了一些临床体征，例如体重增加和存活率。化合物5a和5c显示33.3％的大鼠溃疡完全消退。这高于泼尼松龙。糖皮质激素衍生物显示出潜在的抗炎肠活性，并在结肠炎中溃疡消退。
• New phthalimide-benzamide-1,2,3-triazole hybrids; design, synthesis, α-glucosidase inhibition assay, and docking study
  作者：Seyed Esmaeil Sadat-Ebrahimi、Abbas Rahmani、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Negar jafari、Somayeh Mojtabavi、Mohammad Ali Faramarzi、Mehdi Emadi、Azadeh Yahya-Meymandi、Bagher Larijani、Mahmoud Biglar、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s00044-020-02522-7

  日期：2020.5

  A new series of phthalimide-benzamide-1,2,3-triazole hybrids 8a–k as α-glucosidase inhibitors was designed and synthesized. The biological evaluation of compounds 8a–k against yeast α-glucosidase demonstrated that all they have excellent inhibitory activity in comparison with standard inhibitor acarbose. Among them, the most potent compound was compound 8d with inhibitory activity 18.5-fold more than

  设计并合成了一系列新的邻苯二甲酰亚胺-苯甲酰胺-1,2,3-三唑杂合体8a-k作为α-葡萄糖苷酶抑制剂。化合物8a-k对酵母α-葡萄糖苷酶的生物学评估表明，与标准抑制剂阿卡波糖相比，它们都具有出色的抑制活性。其中，最有效的化合物是抑制活性比阿卡波糖高18.5倍的化合物8d。动力学研究表明，化合物8d的α-葡萄糖苷酶抑制是竞争型。此外，对接研究表明，化合物8d在α的活性位点比阿卡波糖更稳定。-葡糖苷酶。
• New glycidyl ester compounds containing a preformed imide ring—I
  作者：A. Serra、V. Cádiz、A. Mantecón、P.A. Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96454-3

  日期：1985.1

  The synthesis of the new esterglycidyl compounds produced by condensation of bis-carboxyimides with a large excess of epichlorohydrin were reported. To define the optimal conditions of condensation the process with monofunctional compounds were studied at first. For all synthesis, yield and epoxide and chlorine contents were found. The structure of glycidyl esters was determined by elementary analysis

  据报道，通过双羧酰亚胺与大量过量的环氧氯丙烷缩合生成的新的酯缩水甘油基化合物的合成。为了确定缩合的最佳条件，首先研究了单官能化合物的缩合工艺。对于所有合成，发现产率，环氧化物和氯含量。缩水甘油酯的结构通过元素分析，IR和1 H和13 C NMR光谱确定。还定义了物理性质。
• 1,3-二氧代异吲哚啉苯甲酰胺类化合物及其用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110452152B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明属于糖尿病治疗药物技术领域，具体涉及N‑(2‑氨基苯基)‑3‑(1,3‑二氧代异吲哚啉‑2‑基)苯甲酰胺类化合物、制备方法及其在制备治疗糖尿病药物中的应用。所述化合物如式(1)所示，其中R选自氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基，X选自氢或氟。本发明的N‑(2‑氨基苯基)‑3‑(1,3‑二氧代异吲哚啉‑2‑基)苯甲酰胺类化合物具有显著的保护胰岛β细胞的作用，可用于制备新型的糖尿病治疗药物。