deoxy-β-artemether | 90935-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: deoxy-β-artemether
• 英文别名: (2S,3R,3aS,6R,6aS,9S,10aR,10bR)-Decahydro-2-methoxy-3,6,9-trimethyl-10aH-9,10b-epoxypyrano[4,3,2-jk][2]benzoxepin；(1S,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-10-methoxy-1,5,9-trimethyl-11,14,15-trioxatetracyclo[10.2.1.04,13.08,13]pentadecane
• CAS: 90935-11-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: ZLJOHMXTNSMIHO-HVNFFKDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒿甲醚 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到deoxy-β-artemether
  参考文献：
  名称：

  青蒿素和青蒿素的脱氧和异构化作用及其与抗疟作用的关系†

  摘要：

  用锌溶解在AcOH中的青蒿素（1）和β-蒿甲醚（6）处理数小时会导致单脱氧，分别得到脱氧青蒿素（5）和脱氧-β-蒿甲醚（7）作为唯一产品​​。相比之下，室温下在MeCN中向FeCl 2 ·4 H 2 O中1提交15分钟只会引起异构化（3a S，4 R，6a S，7 R，10 S，10a R）-八氢-4， 7-二甲基-8-氧代-2 H -10 H-呋喃[3,2- i ]苯并吡喃-10-乙酸基酯（（8）和（3 R）-3-羟基脱氧青蒿素（9）的产率分别为78％和17％。FeCN 2 ·4 H 2 O在MeCN中对6的作用相似。在相同条件下，6产生类似于8和9的产物，并带有2- [4-甲基-2-氧代-3-（3-氧代丁基）环己基]丙醛的差向异构体混合物，产率分别为32％，23％和16％ ， 分别。在环己烯的存在下重复最后两个实验不会形成环氧化物。就其亲氧性质而言，锌对1和6的脱氧是合理的。1的催化异构化Fe

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790520