1-(2-nitrophenyl)ethyl phosphate | 67030-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)ethyl phosphate
• 英文别名: 1-(2-Nitrophenyl)ethyl dihydrogen phosphate
• CAS: 67030-24-4
• 化学式: C₈H₁₀NO₆P
• 分子量: 247.144
• InChiKey: VPJUMYFVCQNIME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)ethyl phosphate 以 水 为溶剂， 生成 1-(2-亚硝基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Photolabile 1-(2-nitrophenyl)ethyl phosphate esters of adenine nucleotide analogs. Synthesis and mechanism of photolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00229a036
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)乙醇 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2-nitrophenyl)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性磷蛋白衍生化进行焦磷酸化†

  摘要：

  阐明蛋白质翻译后修饰 (PTM) 功能的一个重要步骤是获得位点特异性修饰的均质样品以进行生化表征。蛋白质焦磷酸化是一种尚不清楚的 PTM，本文报道了一种获得焦磷酸蛋白的化学方法。开发了光不稳定的磷咪唑试剂，用于焦磷酸蛋白的选择性焦磷酸化、亲和捕获和释放。反应动力学分析揭示了9.2 × 10 -3至0.58 M -1 s -1之间的速率常数，以及与其他亲核侧链相比，磷咪唑化物优先与磷酸单酯反应的显着倾向。除了能够表征焦磷酸化对蛋白质功能的影响外，这项工作还强调了磷酰基作为选择性蛋白质修饰手柄的实用性，适用于各种应用，例如磷蛋白生物共轭和富集。

  DOI：

  10.1039/c8sc01233d

文献信息

• New photolabile phosphate protecting group
  作者：Jack E. Baldwin、Adrian W. McConnaughie、Mark G. Moloney、Andrew J. Pratt、Sung Bo Shin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87875-3

  日期：1990.1

  The synthesis of phosphate, protected with various photolabile protecting groups, is described. Upon laser photolysis at 355 nm, inorganic phosphate is released, in yields of up to 85%.

  描述了用各种光不稳定保护基保护的磷酸酯的合成。在355 nm处进行激光光解后，会释放出无机磷酸盐，产率最高可达85％。
• Synthesis of [15N] and [side-chain 1-13C] isotopomers of 1-(2-nitrophenyl)ethyl phosphates
  作者：John E. T. Corrie

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199604)38:4<403::aid-jlcr856>3.0.co;2-6

  日期：1996.4

  The ortho-isomer [1-(2-nitrophenyl)ethanol] was converted to the 1-(2-nitrophenyl)ethyl esters of monomethyl phosphate and of the γ-phosphate of ATP. The title isotopomers were prepared using either ammonium [ 15 N]nitrate or [side-chain 1- 13 C]1-phenylethyl acetate as starting materials. A correction is made to the reported 1 H NMR spectrum of caged ATP and the effects of isotopic substitution on the

  1-苯基乙酸乙酯与NH 4 NO 3 -三氟乙酸酐的硝化得到邻硝基和对硝基产物的混合物，在乙酸盐皂化后可通过色谱法将其分离。原位异构体[1-(2-硝基苯基)乙醇]被转化为磷酸一甲酯的1-(2-硝基苯基)乙酯和ATP的γ-磷酸酯。使用[ 15 N]硝酸铵或[侧链1- 13 C]1-苯基乙酸乙酯作为原料制备标题同位素异构体。对已报道的笼状 ATP 的 1 H NMR 谱进行了修正，并列出了同位素取代对 1-（2-硝基苯基）乙醇质谱碎片的影响
• Photo-labile protecting agents and method
  申请人：MEDICAL RESEARCH COUNCIL

  公开号：EP0233403A1

  公开（公告）日：1987-08-26

  The invention provides diazo compounds having the formula XYCNN and their parent hydrazones, where X is an ortho-nitro aromatic group such as o-nitrophenyl and Y is a hydrocarbon group such as methyl. The hydrazones may be prepared by reacting the corresponding ketone with hydrazine and the diazo compounds by hydrazone oxidation. The diazo compound may be reacted with an organic compound having a reactive hydrogen atom such as phosphate, thiophosphate, phosphonate, carboxyl and phenol, to form a caged compound from which the original organic compound can be released by photolysis, eg in situ in a biological system. Preferred organic compounds are ATP and other nucleotides.

  本发明提供了具有式 XYCNN 的重氮化合物及其母体肼酮，其中 X 为邻硝基苯基等正硝基芳香基团，Y 为甲基等烃基团。肼酮可通过相应的酮与肼反应制备，重氮化合物可通过腙氧化反应制备。重氮化合物可与具有活性氢原子（如磷酸盐、硫代磷酸盐、膦酸盐、羧基和苯酚）的有机化合物反应，形成笼状化合物，原有机化合物可通过光解（如在生物系统中的原位光解）从中释放出来。首选的有机化合物是 ATP 和其他核苷酸。
• Corrie, John E. T.; Trentham, David R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2409 - 2418
  作者：Corrie, John E. T.、Trentham, David R.

  DOI：——

  日期：——
• ATP analogues
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP0508687B1

  公开（公告）日：1995-09-13