α-isopropylbenzo(b)thiophene-5-acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: α-isopropylbenzo(b)thiophene-5-acetonitrile
• 英文别名: alpha-Isopropylbenzo(b)thiophene-5-acetonitrile；2-(1-benzothiophen-5-yl)-3-methylbutanenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: MOJKUIMPYXOTOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-isopropylbenzo(b)thiophene-5-acetonitrile 、 硫酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 α-isopropylbenzo(b)thiophene-5-acetic acid 、 m-phenoxybenzyl α-isopropylbenzo(b)thiophene-5-acetate
  参考文献：
  名称：

  Benzofuran acetic acid esters and their arthropocidal compositions

  摘要：

  提供了含苯并呋喃取代的乙酸酯及其具有杀虫活性的组合物。

  公开号：

  US04372970A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并[b]噻吩 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 二甲基氧化锡 、 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-isopropylbenzo(b)thiophene-5-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于合成 α-芳基腈的氧化还原活性酯的镍催化还原芳基化反应：氯硅烷添加剂的研究

  摘要：

  描述了氧化还原活性 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 （NHP） 酯和碘芳烃合成 α-芳基腈的镍催化还原交叉偶联。NHP 酯底物来源于氰乙酸，允许取代 α-芳基腈的模块化合成，这是制药科学中的重要支架。该反应范围广泛，许多官能团在反应条件下相容，包括复杂的高度官能化药物。机理研究表明，NHP 酯还原和脱羧为反应性自由基中间体是通过氯硅烷添加剂和 Zn 粉尘的组合完成的。我们证明了化学计量氯硅烷对于产物形成至关重要，并且氯硅烷的作用超出了金属还原剂的活化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02354

文献信息

• Pesticidal compounds, compositions containing them and methods of killing arthropods using them
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0029360A1

  公开（公告）日：1981-05-27

  Substituted acetic acid esters of the formula: where: R1 and R2 together represent a residue of any one of the general formulae: where X is an oxygen or a sulphur atom, or a -NH-group; Rs, R7 and R8 are each independently a hydrogen, or halogen atom, or a lower alkyl, aralkyl, aryl, lower alkoxy, or lower alkenyl or trifluoromethyl group, or R6 and R7 may be together a methylenedioxy, or R7 and R8 may be together a methylenedioxy group; R3 is a hydrogen, or halogen atom, or a lower alkyl or lower alkoxy group: R4 is a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxy, cyano, halogen-substituted lower alkyl, halogen-substituted lower alkenyl gruop, or a C3 to C5 alicylic group; and R5 is the residue of an alcohol selected from alcohols known in synthetic pyrethroids and is preferably a group of one of the formulae: or and their synthesis, activity and use as pesticides, in particular in the control of arthropods, are described, These compounds are highly potent and are less phytotoxic and more photostable than pesticides of the prior art.

  式中的取代乙酸酯： 其中R1 和 R2 共同代表通式中任何一种的残基： 其中 X 为氧原子、硫原子或-NH-基团； Rs、R7 和 R8 各自独立地为氢、或卤原子、或低级烷基、芳基、芳烷氧基、或低级烯基或三氟甲基，或 R6 和 R7 可共同为亚甲基二氧基，或 R7 和 R8 可共同为亚甲基二氧基； R3 是氢、或卤原子、或低级烷基或低级烷氧基 低级烷氧基：R4 是低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级烷氧基、氰基、卤素取代的低级烷基、卤素取代的低级烯基、或 C3 至 C5 水杨酸基团；和 R5 是醇的残基，选自合成除虫菊酯中已知的醇，最好是式中的一个基团： 或 描述了这些化合物的合成、活性以及作为杀虫剂的用途，特别是在控制节肢动物方面的用途。
• US4372970A
  申请人：——

  公开号：US4372970A

  公开（公告）日：1983-02-08
• [EN] SUBSTITUTED ACETIC ACID ESTERS AS PESTICIDES
  申请人：——

  公开号：WO1981001408A1

  公开（公告）日：1981-05-28

  (EN) Substituted acetic acid ester of the formula: (FORMULA) where: R1 and R2 together represent a residue of any one of the general formulae: (FORMULA) Where X is an oxygen or a sulphur atom, or a -NH- group; R6, R7 and R8 are each independently a hydrogen or halogen atom, or a lower alkyl, aralkyl, aryl, lower alkoxy, or lower alkenyl or trifluoromethyl group, or R6 and R7 may be together a methylenedioxy, or R7 and R8 may be together a methylenedioxy group; R3 is a hydrogen, or halogen atom, or a lower alkyl or lower alkoxy group; R4 is a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxy, cyano, halogen-substituted lower alkyl, halogen-substituted lower alkenyl group, or a C3 to C5 alicylic group; and R5 is the residue of an alcohol selected from alcohols known in synthetic pyrethroids and is preferably a group of one of the formulae: (FORMULA) and their synthesis, activity and use as presticides, in particular in the control of arthropods, are described. These compounds are highly potent and less phytotoxic and more photostable than pesticides of the prior art. (FR) Ester a substitution d'acide acetique de formule: (FORMULE) ou: R1 et R2 representent un reste de l'une des formules generales suivantes: (FORMULE) ou X est un atome d'oxygene ou de soufre, ou un groupe -NH-; R6, R7 et R8 representent, independamment, un atome d'hydrogene ou d'halogene, ou un groupe alkyl inferieur, aralkyle, aryle, alcoxy inferieur, ou alkeny1 inferieur ou trifluoromethyle, ou R6 et R7 peuvent representer ensemble un groupe methylenedioxy, ou R7 et R8 peuvent representer ensemble un groupe methylenedioxy; R3 est un atome d'hydrogene ou d'halogene, ou un groupe alkyle inferieur ou un groupe alcoxy inferieur; R4 est un groupe alkyle inferieur, alkenyle inferieur, alkenyle inferieur, alcoxy inferieur, cyano, alkyle inferieur a substitution d'halogene, alkenyle inferieur a substitution d'halogene, ou un groupe alicyclique de C3 a C5; et R5 est le reste d'un alcool choisi parmi les alcools connus dans les pyrethroides synthetiques et est de preference un groupe de l'une des formules suivantes: (FORMULE) et leur synthese, activite et utilisation comme pesticide, en particulier dans le controle des arthropodes, sont decrites. Ces composes sont tres puissants et moins phytotoxiques et plus photostables que les pesticides de l'art anterieur.
• Benzofuran acetic acid esters and their arthropocidal compositions
  申请人：Shell Internationale Research Maatschappij B.V.

  公开号：US04372970A1

  公开（公告）日：1983-02-08

  There are provided benzofuran-substituted acetic acid esters and compositions thereof having arthropocidal activity.

  提供了含苯并呋喃取代的乙酸酯及其具有杀虫活性的组合物。
• Nickel-Catalyzed Reductive Arylation of Redox Active Esters for the Synthesis of α-Aryl Nitriles: Investigation of a Chlorosilane Additive
  作者：Nicholas W. M. Michel、Alexis L. Gabbey、Racquel K. Edjoc、Emmanuel Fagbola、Jonathan M. E. Hughes、Louis-Charles Campeau、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02354

  日期：——

  iodoarenes for the synthesis of α-aryl nitriles is described. The NHP ester substrate is derived from cyanoacetic acid, which allows for a modular synthesis of substituted α-aryl nitriles, an important scaffold in the pharmaceutical sciences. The reaction exhibits a broad scope, and many functional groups are compatible under the reaction conditions, including complex highly functionalized medicinal agents

  描述了氧化还原活性 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 （NHP） 酯和碘芳烃合成 α-芳基腈的镍催化还原交叉偶联。NHP 酯底物来源于氰乙酸，允许取代 α-芳基腈的模块化合成，这是制药科学中的重要支架。该反应范围广泛，许多官能团在反应条件下相容，包括复杂的高度官能化药物。机理研究表明，NHP 酯还原和脱羧为反应性自由基中间体是通过氯硅烷添加剂和 Zn 粉尘的组合完成的。我们证明了化学计量氯硅烷对于产物形成至关重要，并且氯硅烷的作用超出了金属还原剂的活化。