[5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-[5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine | 1194952-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-[5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine
• 英文别名: 4-[5-[[5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amino]-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]phenol
• CAS: 1194952-47-0
• 化学式: C₃₂H₂₃N₃O₂
• 分子量: 481.554
• InChiKey: ZIOUDPXSVPUJPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  783.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-[5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到[5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-[5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine
  参考文献：
  名称：

  通过 BODIPY荧光团通过酪氨酸残基对蛋白质进行多色标记的便捷方法†

  摘要：

  荧光是标记和可视化细胞和亚细胞结构的重要成像方式。由于在亚细胞区室中发现的异质环境中，结构上不相关的荧光团在理化和光物理行为上的差异，多色标记尤其具有挑战性。在本文中，我们报道了三个叠氮化物轴承BODIPYs缀合具有类似核心结构但是广泛不同的发射波长（绿色，红色和NIR）到模型球状蛋白质（BSA）的酪氨酸残基经由常见的链接方法。所得的BODIPY-BSA共轭物已证明可用于生物应用的多波长荧光发射。通过活细胞共聚焦显微镜成像在HeLa细胞中进行荧光成像，并观察到良好的细胞内定位可视化。

  DOI：

  10.1039/c7pp00091j
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-hydroxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.41 g的产率得到[5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-[5-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine
  参考文献：
  名称：

  NIR optical carbon dioxide sensors based on highly photostable dihydroxy-aza-BODIPY dyes

  摘要：

  基于新型自参考近红外比色二羟基-氮杂BODIPY染料的光学二氧化碳传感器被提出。它们具有可调节的动态范围和无与伦比的光稳定性。

  DOI：

  10.1039/c5tc00346f

文献信息

• [EN] FLUORESCENT NEAR INFRA-RED (NIR) DYES<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS DANS LE PROCHE INFRAROUGE (NIR)
  申请人：HAE THERAPEUTICS

  公开号：WO2011048217A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A compound of formula (I) is described in which each A, which may be the same or different, is a halide selected from fluoride, chloride, bromide and iodide, or is O-Y, wherein Y is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. R1, R2, R3, R6, R7, and R8 are each independently H, OH, NO2 or O-L-X, wherein L is a spacer group, and X is a conjugation group or a water- solubilizing group. At least one of R1, R2, R3 is OH or O-L-X and at least one of R6, R7, and R8 is OH or O-L-X. R4 and R5, which may be the same or different, are each independently H; or are a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, cyclic moiety; a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocyclic moiety; or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. Also described are dye conjugates comprising a compound of the invention.

  化合物的结构式（I）中描述了每个A，它可以相同也可以不同，是从氟化物、氯化物、溴化物和碘化物中选择的卤素，或者是O-Y，其中Y是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。R1、R2、R3、R6、R7和R8各自独立地是H、OH、NO2或O-L-X，其中L是一个间隔基团，X是一个共轭基团或水溶性基团。R1、R2、R3中至少有一个是OH或O-L-X，R6、R7和R8中至少有一个是OH或O-L-X。R4和R5，它们可以相同也可以不同，各自独立地是H；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、环状基团；一个取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环基团；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。还描述了包含本发明化合物的染料结合物。
• Syntheses, Electrochemistry, and Photodynamics of Ferrocene–Azadipyrromethane Donor–Acceptor Dyads and Triads
  作者：Anu N. Amin、Mohamed E. El-Khouly、Navaneetha K. Subbaiyan、Melvin E. Zandler、Mustafa Supur、Shunichi Fukuzumi、Francis D’Souza

  DOI：10.1021/jp205236n

  日期：2011.9.8

  been utilized as an electron acceptor to synthesize a series of dyads and triads linked with a well-known electron donor, ferrocene. The structural integrity of the newly synthesized dyads and triads was established by spectroscopic, electrochemical, and computational methods. The DFT calculations revealed a ‘molecular clip’-type structure for the triads wherein the donor and acceptor entities were separated

  发射近红外光的敏化剂硼螯合的四芳基氮杂二吡咯甲烷已被用作电子受体，以合成一系列与著名的电子供体二茂铁相连的二重体和三重体。通过光谱，电化学和计算方法确定了新合成的二元组和三元组的结构完整性。DFT计算揭示了三合一分子的“分子夹”型结构，其中供体和受体实体相隔约14Å。差分脉冲伏安法与光谱电化学研究相结合，揭示了氧化还原态并估计了电荷分离态的能量。自由能计算表明，电荷从共价连接的二茂铁与单线态激发的ADP分离，从而生成Fc + -ADP•–大力支持。因此，稳态发射研究表明在所有研究的二元组和三元组中ADP荧光的定量猝灭。飞秒激光闪光光解研究通过提供形成近红外区域诊断吸收带的ADP自由基阴离子（ADP •–）形成的光谱证据，为这些供体-受体系统中光诱导的电子转移的发生提供了具体的证据。的电荷分离和电荷重组通过监测ADP的上升和衰减测量的动力学• -能带揭示了这些分子系统中超快的电荷分离。发现具
• FLUORESCENT NEAR INFRA-RED (NIR) DYES
  申请人：O'Shea Donal

  公开号：US20120232282A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A compound of formula (I) is described in which each A, which may be the same or different, is a halide selected from fluoride, chloride, bromide and iodide, or is O—Y, wherein Y is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently H, OH, NO 2 or O-L-X, wherein L is a spacer group, and X is a conjugation group or a water-solubilizing group. At least one of R 1 , R 2 , R 3 is OH or O-L-X and at least one of R 6 , R 7 , and R 8 is OH or O-L-X. R 4 and R 5 , which may be the same or different, are each independently H; or are a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, cyclic moiety; a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocyclic moiety; or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. Also described are dye conjugates comprising a compound of the invention.

  公式（I）描述了一种化合物，其中每个A（可以相同也可以不同）是从氟化物、氯化物、溴化物和碘化物中选择的卤素，或者是O—Y，其中Y是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。R1、R2、R3、R6、R7和R8分别独立地是H、OH、NO2或O-L-X，其中L是一个间隔基团，X是一个共轭基团或水溶性基团。R1、R2、R3中至少一个是OH或O-L-X，R6、R7和R8中至少一个是OH或O-L-X。R4和R5（可以相同也可以不同）分别独立地是H；或者是取代或未取代的、饱和或不饱和的、环状基团；取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环基团；或者取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。还描述了包括本发明化合物的染料共轭物。
• Water-solubilised BF₂-chelated tetraarylazadipyrromethenes
  作者：Mariusz Tasior、Julie Murtagh、Daniel O. Frimannsson、Shane O. McDonnell、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1039/b919546g

  日期：——

  Strategic incorporation of sulfonic acid, carboxylic acid or ammonium salt motifs generate water soluble BF2-chelated tetraarylazadipyrromethenes which exhibit strong near infra-red (NIR) emissions above 720 nm and can be readily imaged in both eukaryotic and prokaryotic cells.

  战略性地整合磺酸、羧酸或铵盐基团，生成水溶性BF2-螯合的四芳基亚吡咯烷，这些化合物在720 nm以上展现出强烈的近红外（NIR）发射，并且可以在真核细胞和原核细胞中轻松成像。
• Fluorescent and Water Dispersible Single‐Chain Nanoparticles: Core–Shell Structured Compartmentation
  作者：Justus F. Hoffmann、Andreas H. Roos、Franz‐Josef Schmitt、Dariush Hinderberger、Wolfgang H. Binder

  DOI：10.1002/anie.202015179

  日期：2021.3.29

  biomedical delivery systems. Based on their synthesis by single‐chain collapse into nanoparticular systems, their internal structure is complex, resulting in nanosized domains preformed during the crosslinking process. In this study we present proof of such nanocompartments within SCNPs via a combination of electron paramagnetic resonance (EPR) and fluorescence spectroscopy. A novel strategy to encapsulate labels

  单链纳米粒子（SCNP）是类似于蛋白质的高度通用的结构，能够充当催化剂或生物医学输送系统。基于它们通过单链塌陷合成为纳米颗粒系统，它们的内部结构很复杂，导致在交联过程中预先形成纳米尺寸的域。在这项研究中，我们通过电子顺磁共振（EPR）和荧光光谱的结合证明了 SCNP 内存在这种纳米隔室。提出了一种将标签封装在水分散性 SCNP 中的新策略，其流体动力学半径约为 5 nm，基于具有额外共价结合标签的两亲性聚合物，通过铜催化叠氮化物/炔烃“点击”反应 (CuAAC) 连接。通过电子顺磁共振（EPR）实验获得了 SCNP 内部和标签微环境的详细轮廓，然后评估了它们的光物理特性。