6-硝基-2-苯基苯并噻唑 | 38338-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-硝基-2-苯基苯并噻唑
• 中文别名: 1H-吡咯-2-羧酸4-甲氧基-苯甲酰胺
• 英文名称: 6-nitro-2-phenyl-benzothiazole
• 英文别名: 6-nitro-2-phenylbenzo[d]thiazole；6-Nitro-2-phenylbenzothiazole；6-nitro-2-phenyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 38338-23-7
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂S
• 分子量: 256.285
• InChiKey: GKFMHLGCYNFWPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  440.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-2-苯基苯并噻唑 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40%的产率得到2-苯基-苯并噻唑-6-胺
  参考文献：
  名称：

  新型多恶唑苯并恶唑酮/苯并噻唑酮衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，设计，合成和评估了具有苯并恶唑酮和苯并噻唑酮核心的四个系列化合物，作为对抗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。另外，为了阐明苯并恶唑酮/苯并噻唑酮的羰基的作用，还合成并评价了含苯并恶唑/苯并噻唑的类似物。测试了所有最终化合物对胆碱酯酶的抑制能力及其抗氧化活性。随后，还对所选化合物进行了抗炎活性，细胞毒性，细胞凋亡和Aβ聚集抑制试验。结果表明，化合物11c，具有苯并噻唑酮核心的戊酰胺衍生物和14b，具有苯并噻唑酮核心的酮衍生物，被认为是有希望的针对AD的进一步研究的多功能药物。还对具有最高AChE 14b（ee AChE IC 50  = 0.34μM，hu AChE IC 50  = 0.46μM）和BChE 11c（eq BChE IC 50  = 2.98μM，hu BChE ）的化合物进行了可逆性，动力学和分子对接研究IC 50  = 2.56μM）抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113124
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 硫酸 、 硝酸 、 sulfur 作用下， 生成 6-硝基-2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Naegeli, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1894, vol. <3> 11, p. 894

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel anti-inflammatory and analgesic heterocyclic amidines that inhibit nitrogen oxide (NO) production
  申请人：Makovec Francesco

  公开号：US20050197331A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Heterocyclic amidines with anti-inflammatory and analgesic activity that inhibit nitrogen oxide production, of formula (I): in which: G 1 and G 2 are hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, and an amidino substituent of formula Q, provided that, for each compound of formula (I), only one of the two substituents G 1 or G 2 is an amidino substituent of formula Q: and in which the substituents W, Y and X are combined to form 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic derivatives containing up to 2 hetero atoms in the same ring; and Z is an aryl or heteroaryl group, a linear or branched C 1 -C 6 alkyl or alkenyl chain, a C 1 -C 4 alkyl-aryl group or a C 1 -C 4 alkyl-heteroaryl group.

  含有抗炎和镇痛活性、抑制氮氧化物产生的杂环胺基化合物，化学式（I）如下：其中：G1和G2为氢、卤素、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基和式为Q的胺基取代基，但对于化合物的每个化学式（I），G1或G2中仅有一个是式为Q的胺基取代基；其中取代基W、Y和X结合形成含有最多2个杂原子的同一环中的9-或10-成员双环杂芳衍生物；Z为芳基或杂芳基团、线性或支链状的C1-C6烷基或烯基链、C1-C4烷基-芳基团或C1-C4烷基-杂芳基团。
• 一种取代苯并噻唑C2芳基化衍生物的制备方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111039893B

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明公开了一种取代苯并噻唑C2芳基化衍生物及其制备方法，它将如式（II）所示的取代苯并噻唑与如式（III）所示的取代苯甲醛混合，加入自由基引发剂N‑氯代丁二酰亚胺（NCS）和氧化剂过氧化叔丁醇（TBHP），以DMSO为溶剂，在氮气氛围中于120℃搅拌反应，约12小时反应结束后，反应液分离纯化制得如式（I）所示的取代苯并噻唑C2芳基化衍生物；本发明提供了一种以NCS/TBHP双组分为氧化体系，在强路易斯碱DMSO的协助下，在氮气氛围中于120℃搅拌反应约12小时，合成苯并噻唑C2芳基化衍生物的新方法。该方法选用NCS/TBHP双组分氧化体系、非质子溶剂，具有催化体系简单、产物收率良好、底物范围广的优点。
• Iron-catalyzed arylation of benzoazoles with aromatic aldehydes using oxygen as oxidant
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Xiangyu Guo、Huiqiong Yang、Guojun Deng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c2gc35457h

  日期：——

  An iron-catalyzed arylation of azoles with aromatic aldehydes using oxygen as oxidant has been discovered. The reaction proceeded well for a range of different substrates under oxidative conditions.

  发现了一种使用氧气作为氧化剂的铁催化芳基化反应，可以将杂环化合物与芳香醛进行反应。在氧化条件下，该反应对多种不同底物表现良好。
• Copper-catalyzed multicomponent reactions of 2-iodoanilines, benzylamines, and elemental sulfur toward 2-arylbenzothiazoles
  作者：Rui Wang、Yong-liang Ding、Hong Liu、Shu Peng、Jie Ren、Lei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.054

  日期：2014.1

  A relatively cheap copper salt-catalyzed, three-component approach providing 2-arylbenzothiazoles in good to excellent yields from readily available 2-iodoanilines, benzylamines, and sulfur powder is reported. This methodology allows preparation of various classes of 2-arylbenzothiazoles and provides a general, reliable approach.

  据报道，一种相对便宜的铜盐催化的三组分方法可从容易获得的2-碘苯胺，苄胺和硫粉中以良好或优异的收率提供2-芳基苯并噻唑。该方法学允许制备各种类型的2-芳基苯并噻唑，并提供了一种通用的，可靠的方法。
• KI-catalyzed arylation of benzothiazoles from the coupling of aryl aldehydes with benzothiazoles in neat water
  作者：Yuyu Gao、Qiuling Song、Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c3ob42318b

  日期：——

  A KI-catalyzed oxidative coupling of benzothiazoles with aryl aldehydes using TBHP as an oxidant in neat water under metal free conditions is described.

  一种在无金属条件下使用TBHP作为氧化剂，在纯水中，由KI催化的苯并噻唑与芳基醛之间的氧化偶联反应被描述。