tert-butyl-2R-bromo-5-methylpentanoate | 130194-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl-2R-bromo-5-methylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-bromohexanoate
• CAS: 130194-37-5
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₂
• 分子量: 251.164
• InChiKey: NBXOKFDATKQLMD-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酸 、 硫酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 生成 tert-butyl-2R-bromo-5-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamic acid collagenase inhibotors

  摘要：

  通式I的化合物：##STR1##其中：R.sup.1代表氢原子或C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烯基，苯基，苯基(C.sub.1-C.sub.6)烷基，C.sub.1-C.sub.6硫代甲基，苯硫代甲基，取代苯硫代甲基，苯基(C.sub.1-C.sub.6)烷基硫代甲基或杂环硫代甲基基团；或R.sup.1代表--SR.sup.x，其中R.sup.x代表一个基团##STR2##R.sup.2代表氢原子或C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烯基，苯基(C.sub.1-C.sub.6)烷基，环烷基(C.sub.1-C.sub.6)烷基，或环烯基(C.sub.1-C.sub.6)烷基；R.sup.3代表具有R或S立体化学的氨基酸残基或C.sub.1-C.sub.6烷基，苄基，(C.sub.1-C.sub.6)烷氧基苄基或苄氧基(C.sub.1-C.sub.6)烷基基团；R.sup.4代表氢原子或甲基基团；n为1至6的整数；A代表基团--NH.sub.2，取代的无环胺或杂环碱；或其盐和/或N-氧化物和/或（如果化合物是硫化合物）其亚砜或砜化物具有胶原酶抑制活性，并且在涉及组织降解和/或促进伤口愈合的疾病管理中有用。涉及组织降解的疾病包括关节病（特别是类风湿关节炎），炎症，皮肤病，骨吸收疾病和肿瘤侵袭。

  公开号：

  US05304604A1

文献信息

• [EN] HYDROXAMIC ACID BASED COLLAGENASE INHIBITORS
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1990005719A1

  公开（公告）日：1990-05-31

  (EN) Compounds of general formula (I), wherein R1 represents hydrogen or an alkyl, phenyl, thiophenyl, substituted phenyl, phenylalkyl, heterocyclyl, alkylcarbonyl phenacyl or substituted phenacyl group; or, when n = 0, R1 represents SRX, wherein RX represents a group ($g(a)); R2 represents a hydrogen atom or an alkyl, alkenyl, phenylalkyl, cycloalkylalkyl or cycloalkenylalkyl group; R3 represents an amino acid residue with R or S stereochemistry or an alkyl, benzyl, (C1-C6 alkoxy) benzyl or benzyloxy(C1-C6 alkyl) group; R4 represents a hydrogen atom or an alkyl group; R5 represents a hydrogen atom or a methyl group; n is an integer having the value 0, 1 or 2; and A represents a hydrocarbon chain optionally substituted with one or more alkyl, phenyl or substituted phenyl groups; and their salts and N-oxides are collagenase inhibitors and are useful in the management of disease involving tissue degradation and/or the promotion of wound healing. Diseases involving tissue degradation include arthropathy (particularly rheumatoid arthritis), inflammation, dermatological diseases, bone resorption diseases and tumour invasion.(FR) La présente invention se rapporte à des composés représentés par la formule générale (I), où R1 représente de l'hydrogène ou un groupe alkyle, phényle, thiophényle, phényle substitué, phénylalkyle, hétérocyclyle, alkylcarbonyle-phénacyle ou phénacyle substitué; ou, lorsque n = 0, R1 représente SRX, où RX représente un groupe ($g(a)); R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, alkényle, phénylalkyle, cycloalkylalkyle ou cycloalkénylalkyle; R3 représente un résidu d'acide aminé avec stéréochimie R ou S ou un groupe alkyle, benzyle, (alkoxy C1-C6) benzyle ou benzyloxy(alkyl C1-C6); R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle; R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; n est un nombre entier égal à 0, à 1 ou à 2; et A représente une chaîne d'hydrocarbures, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes alkyle, phényle ou phényle substitué; ainsi qu'à des sels et à des oxydes azotés de ces composés, lesquels constituent des inhibiteurs de collagénase et sont utiles pour traiter les maladies entraînant une dégradation des tissus et/ou pour faciliter la cicatrisation. Ces maladies entraînant une dégradation des tissus sont l'arthropathie (notamment l'arthrite rhumatoïde), les inflammations, les maladies dermatologiques, les maladies de résorption osseuse et l'invasion de tumeurs.

  (I)式化合物，其中R1代表氢或烷基、苯基、噻吩基、取代苯基、苯基烷基、杂环基、烷基羰基苯乙基或取代苯乙基；当n=0时，R1代表SRX，其中RX代表一个组($g(a))；R2代表氢原子或烷基、烯基、苯基烷基、环烷基烷基或环烷烯基烷基；R3代表具有R或S立体化学的氨基酸残基或烷基、苄基、(C1-C6烷氧基)苄基或苄氧基(C1-C6烷基)基团；R4代表氢原子或烷基基团；R5代表氢原子或甲基基团；n是一个整数，取值为0、1或2；A代表一个碳氢链，可选地取代一个或多个烷基、苯基或取代苯基基团；它们的盐和N-氧化物是胶原酶抑制剂，可用于治疗涉及组织降解和/或促进伤口愈合的疾病。涉及组织降解的疾病包括关节病(尤其是类风湿性关节炎)、炎症、皮肤病、骨吸收病和肿瘤侵袭。
• HYDROXAMIC ACID BASED COLLAGENASE INHIBITORS
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP0445206B1

  公开（公告）日：1994-03-16
• US5240958A
  申请人：——

  公开号：US5240958A

  公开（公告）日：1993-08-31
• US5304604A
  申请人：——

  公开号：US5304604A

  公开（公告）日：1994-04-19
• US5310763A
  申请人：——

  公开号：US5310763A

  公开（公告）日：1994-05-10