2-allyl-3,5-dimethylaniline | 65001-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3,5-dimethylaniline
• 英文别名: 2-Allyl-3,5-dimethyl-anilin；3,5-Dimethyl-2-prop-2-enylaniline
• CAS: 65001-46-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: KSCMAVOYHLECDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3,5-dimethylaniline 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从简单的前体逐步构建哌嗪-2,5-二酮环，可合成环状二肽：合成序列和代表性产物（3RS）-4-（2-烯丙基-3,5-二甲基苯基）的结构）-1-苄基-3-苯基哌嗪-2,5-二酮。

  摘要：

  基于哌嗪-2,5-二酮环的逐步构建，使用来自四个不同前体分子的分子片段，设计了一种多取代环二肽的通用合成方法。从取代的2-烯丙基苯胺开始，与2-溴-2--2-苯乙酸甲酯反应生成相应的2-（2-2-烯丙氨基）-2-苯乙酸甲酯，后者与卤代乙酰氯反应生成2- [ N-（2-烯丙基苯）甲基）-2-卤代乙酰氨基] -2-苯基乙酸酯，然后用苄胺将其闭环，得到相应的4-（2-2-烯丙基苯基）-1-苄基-3-苯基哌嗪-2-5,5-二酮类型的环状二肽。（3 RS）-4-（2-烯丙基-3,5-二甲基苯基）-1-苄基-3-苯基哌嗪-2-5-二酮，C 28 H 28 N 2O 2（III d）在空间群P 2 1 / c中以Z '= 2结晶；两个独立分子中的烯丙基具有不同的构象，并且在其中一个中，烯丙基在两组具有0.534（4）和0.466（4）的原子位点上无序。在这两个分子中，哌嗪-2-5-二酮环均具有船形，其3-苯基环位于准轴位。（III

  DOI：

  10.1107/s2053229618000037
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-二甲基苯基)苯甲酰胺 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-allyl-3,5-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  取代的丙烯基苯酚的热（E），（Z）异构化†

  摘要：

  取代丙烯基苯的热（E），（Z）-异构化

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600625

文献信息

• Easy Access to Novel Tetrahydro-1-benzazepine-2-carboxylic Acids and Tetrahydro-1-benzazepines Carrying [a]-Fused Heterocyclic Units from 2-(Allylaryl)glycinates
  作者：Alirio Palma、Sergio Andrés Guerrero、Juan E. Ramírez、Carlos M. Sanabria、Lina M. Acosta、Justo Cobo、Manuel Nogueras

  DOI：10.1055/s-0040-1706484

  日期：2021.4

  Abstract A concise, efficient, and versatile approach to access novel tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-2-carboxylic acids and tricyclic tetra­hydro-1-benzazepines carrying [a]-fused heterocyclic units is reported. The easily accessible 2-(allylaryl)glycinates were used as starting material to synthesize, via the corresponding 1,4-epoxycycloadducts, the required key intermediate benzo[b]azepine-2-carboxylates

  摘要 据报道，一种简洁，有效且通用的方法可访问带有[ a ]稠合杂环单元的新型四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂-2-羧酸和三环四氢-1-苯并氮杂。易于获得的2-（烯丙基芳基）甘氨酸盐用作起始原料，通过相应的1，4-环氧环加合物合成所需的关键中间体苯并[ b ]氮杂-2-羧酸酯。后者的水解得到目标苯并[ b ]氮杂-2-羧酸。关键中间体也被转化为N -2-氯乙酰基衍生物，然后依次转化为相应的三环目标六氢苯并[ f ]吡嗪并[1,2-通过与苄胺或氨基乙醇反应生成]] azepine-1,4-二酮。普通中间体与肼的反应产生了相应的中间体碳酰肼，该中间体碳酰肼通过与三甲氧基甲烷反应转化为另一种三环目标四氢苯并[ f ] [1,2,4]三嗪[4,5 - a ] azepin-4（ 3 H）-一个。还报道了每种化合物的全光谱表征（IR，HRMS，1 H和13 C NMR）。 出版历史 收到：2020年7月19日
• Copper-catalyzed radical cascade cyclization for the synthesis of phosphorated indolines
  作者：Hong-Yu Zhang、Liu-Liang Mao、Bin Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4cc10267c

  日期：——

  A novel and convenient approach to the synthesis of various phosphorated indolinesviaa copper-catalyzed radical cascade cyclization reaction has been developed.

  一种新颖且便利的方法已经开发出来，通过铜催化的自由基级联环化反应合成各种磷酸化吲哚。
• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective Oxidative Tandem Cyclization Reactions. Synthesis of Indolines through C−N and C−C Bond Formation
  作者：Kai-Tai Yip、Min Yang、Ka-Lun Law、Nian-Yong Zhu、Dan Yang

  DOI：10.1021/ja060291x

  日期：2006.3.1

  efficient Pd(II)-catalyzed enantioselective oxidative tandem cyclization strategy using molecular oxygen as a green oxidant for the double 5-exo-trig cyclizations of N-(2-allylaryl) amides to afford a variety of indolines in good yields without the formation of undesired monocyclization products. By employing Pd(TFA)2/(-)-sparteine as the chiral catalyst, we obtained tandem cyclization products with high enantioselectivity

  我们开发了一种有效的 Pd(II) 催化的对映选择性氧化串联环化策略，使用分子氧作为绿色氧化剂，用于 N-(2-烯丙基芳基) 酰胺的双 5-exo-trig 环化，以良好的收率提供各种二氢吲哚不会形成不需要的单环化产物。通过使用 Pd(TFA)2/(-)-sparteine 作为手性催化剂，我们获得了具有高对映选择性（高达 91% ee）的串联环化产物。
• Enantioselective Synthesis of 2-Bromomethyl Indolines via BINAP(S)-Catalyzed Bromoaminocyclization of Allyl Aniline
  作者：Sheng-Nan Yu、Yin-Long Li、Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201700106

  日期：2017.7.17

  An enantioselective bromoamination of allyl aniline with N‐bromosuccinimide (NBS) catalyzed by BINAP(S) (BINAP monosulfide) is described. This protocol could provide a range of chiral 2‐bromomethyl indolines in good to excellent yields with up to 87% ee. Furthermore, the resulting chiral 2‐bromomethyl indolines could be easily converted into synthetically useful chiral building blocks.

  描述了由BINAP（S）（BINAP一硫化物）催化的N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）对烯丙基苯胺的对映选择性溴化。该方案可以提供一系列手性2-溴甲基吲哚啉，其收率好至极好，ee最高可达87％。此外，所得的手性2-溴甲基吲哚啉可以轻松转化为合成有用的手性结构单元。
• Stereoselective Synthesis of Novel 2-Alkenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-epoxy-1-benzazepines and 2-Alkenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-4-ols
  作者：Alirio Palma、Lina Acosta Quintero、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1055/s-0032-1316808

  日期：——

  2-allylanilines by a three-step sequence consisting of selective oxidation of aromatic secondary amines, intramolecular nitrone–olefin 1,3-dipolar cycloaddition, and reductive cleavage. The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition is stereoselective favoring the exo-cycloadducts (ratio exo/endo 2–3:1). The stereochemistry was determined by exhaustive NMR analysis and X-ray diffraction. New series of polyfunctionalized

  摘要 新系列的多官能化2,3,4,5-四氢-1,4-环氧-1-苯并ze庚因和2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-4-醇在C2处被2-从相应的N-烯基取代的[异戊烯基，反-肉桂基，（E）-己-2-烯基]开始合成甲基丙-1-烯基，（E）-苯乙烯基和（E）-戊-1-烯基2-烯丙基苯胺由三步顺序组成，包括芳族仲胺的选择性氧化，分子内的硝酮-烯烃1,3-偶极环加成和还原裂解。分子内1,3-偶极环加成是立体选择性有利于外-cycloadducts（比外型/内型2–3：1）。立体化学通过详尽的NMR分析和X射线衍射确定。 新系列的多官能化2,3,4,5-四氢-1,4-环氧-1-苯并ze庚因和2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-4-醇在C2处被2-从相应的N-烯基取代的[异戊烯基，反-肉桂基，（E）-己-2-烯基]开始合成甲基丙-1-烯基，（E）-苯乙烯基和（E）-戊-1-烯基