N-(2-(2-二乙基氨基)乙基)-4-硝基苯甲酰胺 | 1664-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-(2-二乙基氨基)乙基)-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-(diethylamino)ethyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: 4-(2-Diaethylamino-aethylcarbamoyl)-nitrobenzol；N-[2-(diethylamino)ethyl]-4-nitrobenzamide
• CAS: 1664-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 265.312
• InChiKey: XFFMPXFHVNRUKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

用途：普鲁卡因的中间体。

生产方法：将对硝基苯甲酸用氯化亚硫酰氯化生成对硝基苯甲酰氯，再在碱性条件下与二乙氨基乙胺缩合而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-二乙基氨基)乙基)-4-硝基苯甲酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到普鲁卡因胺
  参考文献：
  名称：

  芳香硝基衍生物的机械化学催化转移加氢。

  摘要：

  使用容易获得的廉价廉价的甲酸铵作为氢源，对芳香族硝基化合物进行机械化学球磨催化转移加氢（CTH）已证明是一种简单，简便，清洁的合成苯胺和所选药物相关化合物的方法。机械化学CTH的范围很广，因为还原条件可以耐受各种功能，例如硝基，氨基，羟基，羰基，酰胺，尿素，氨基酸和杂环。所提出的方法还成功地与以前通过机械化学方法进行的其他类型的化学反应相集成，例如通过将胺与酰氯或酸酐偶联形成酰胺键，以及胺与异（硫）氰酸酯之间的点击型偶联反应。通过这种方式，

  DOI：

  10.3390/molecules23123163
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANI J.; OINE T.; INOUE I., SYNTHESIS , 1975, NO 11, 714-715

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Reductions of Nitroaromatics in Water at Room Temperature
  作者：Sean M. Kelly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol403079x

  日期：2014.1.3

  A robust and green protocol for the reduction of functionalized nitroarenes to the corresponding primary amines has been developed. It relies on inexpensive zinc dust in water containing nanomicelles derived from the commercially available designer surfactant TPGS-750-M. This mild process takes place at room temperature and tolerates a wide range of functionalities. Highly selective reductions can

  已开发出一种用于将功能化硝基芳烃还原为相应伯胺的稳健且绿色的方案。它依赖于含有纳米胶束的水中廉价的锌粉，该纳米胶束源自市售的设计师表面活性剂 TPGS-750-M。这种温和的过程在室温下进行，并具有广泛的功能。在常见保护基团的存在下，也可以实现高度选择性的还原。
• Sulphuric acid immobilized on silica gel (H₂SO₄–SiO₂) as an eco-friendly catalyst for transamidation
  作者：Sk. Rasheed、D. Nageswar Rao、A. Siva Reddy、Ravi Shankar、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c4ra16571c

  日期：——

  A novel method of transamidation of carboxamides with amines using catalytic amounts of H₂SO₄–SiO₂ under solvent-free conditions has been developed. The scope of the methodology has been demonstrated with primary and secondary amines.

  使用催化量的硫酸-二氧化硅（H2SO4-SiO2）在无溶剂条件下，开发了一种新型的酰胺与胺进行转酰胺化的方法。该方法的适用范围已经通过一级和二级胺进行了展示。
• Water-removable ynamide coupling reagent for racemization-free syntheses of peptides, amides, and esters
  作者：Tao Liu、Xue Zhang、Zejun Peng、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/d1gc03498g

  日期：——

  A novel ynamide coupling reagent, the by-product of which can be removed by water, was reported. It promotes the direct coupling between carboxylic acids and amines, alcohols or thiols to provide amides, peptides, esters and thioesters, respectively. No detectable racemization was observed for all the coupling reactions of carboxylic acids containing an α-chiral center. Importantly, a simple acidic

  报道了一种新型 ynamide 偶联剂，其副产物可以通过水去除。它促进羧酸与胺、醇或硫醇之间的直接偶联，分别提供酰胺、肽、酯和硫酯。对于含有α-手性中心的羧酸的所有偶联反应，均未观察到可检测的外消旋化。重要的是，简单的酸性水溶液后处理很容易去除副产物，无需使用柱色谱即可获得产率良好至极好的纯偶联产物，从而使该方法更加环保、用户友好且更具成本效益。卡非佐米的外消旋化/无差向异构化合成进一步证明了可去除水的 ynamide 偶联试剂的稳健性，
• [EN] ORGANIC REACTIONS CARRIED OUT IN AQUEOUS SOLUTION IN THE PRESENCE OF A HYDROXYALKYL(ALKYL)CELLULOSE OR AN ALKYLCELLULOSE<br/>[FR] RÉACTIONS ORGANIQUES RÉALISÉES DANS UNE SOLUTION AQUEUSE EN PRÉSENCE D'UNE HYDROXYALKYL(ALKYL)CELLULOSE OU D'UNE ALKYLCELLULOSE
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2017129796A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to a method of carrying out an organic reaction in aqueous solution in the presence of a hydroxyalkyl(alkyl)cellulose or an alkylcellulose.

  本发明涉及在水溶液中在羟基烷基（烷基）纤维素或烷基纤维素存在下进行有机反应的方法。
• Kinase Inhibitors
  申请人：Wurster A. Julie

  公开号：US20070032478A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。