3-(3,5-dimethoxyphenoxy)-3-oxopropanoic acid | 1173839-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxyphenoxy)-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: malonic acid mono-(3,5-dimethoxy-phenyl) ester
• CAS: 1173839-72-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: HNDKDYWDKWIYOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenoxy)-3-oxopropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-O-[(3'-O-{3,5-dimethoxyphenyl})malonyl]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成作为有效的galectin-8N拮抗剂的甲基-β-D-半乳糖醛酸苯基酯。

  摘要：

  Galectin-8是一种β-半乳糖苷识别蛋白，在调节骨骼重塑以及癌症进展和转移中具有重要作用。已经设计了甲基β- d-吡喃半乳糖苷丙二酰芳族酯以靶向并与galectin- 8N延伸的碳水化合物结合位点的特定氨基酸残基接合。化学合成的化合物对galectin-8 N具有体外结合亲和力通过等温滴定热量法评估，其范围为5–33μM。这种亲和力与化合物抑制SUM159乳腺癌细胞系中galectin-8诱导的趋化因子和促炎细胞因子表达的能力直接相关。X射线晶体结构测定表明，这些单糖基的化合物结合半乳凝素8 Ñ通过接合其独特的精氨酸（Arg59），同时交联到位于横跨糖结合位点的另一精氨酸（Arg45）。这种基于结构的药物设计方法导致了新型单糖半乳糖拮抗剂的发现，其最强结合的化合物（K d 5.72μM）比二糖乳糖紧紧7倍。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00602
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3,5-二甲氧基苯酚 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到3-(3,5-dimethoxyphenoxy)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成作为有效的galectin-8N拮抗剂的甲基-β-D-半乳糖醛酸苯基酯。

  摘要：

  Galectin-8是一种β-半乳糖苷识别蛋白，在调节骨骼重塑以及癌症进展和转移中具有重要作用。已经设计了甲基β- d-吡喃半乳糖苷丙二酰芳族酯以靶向并与galectin- 8N延伸的碳水化合物结合位点的特定氨基酸残基接合。化学合成的化合物对galectin-8 N具有体外结合亲和力通过等温滴定热量法评估，其范围为5–33μM。这种亲和力与化合物抑制SUM159乳腺癌细胞系中galectin-8诱导的趋化因子和促炎细胞因子表达的能力直接相关。X射线晶体结构测定表明，这些单糖基的化合物结合半乳凝素8 Ñ通过接合其独特的精氨酸（Arg59），同时交联到位于横跨糖结合位点的另一精氨酸（Arg45）。这种基于结构的药物设计方法导致了新型单糖半乳糖拮抗剂的发现，其最强结合的化合物（K d 5.72μM）比二糖乳糖紧紧7倍。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00602

文献信息

• Decarboxylative Ketone Aldol Reactions: Development and Mechanistic Evaluation under Metal-Free Conditions
  作者：Nicole Blaquiere、Daniel G. Shore、Sophie Rousseaux、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo901022j

  日期：2009.8.21

  acid half oxyesters (MAHOs) are shown to undergo decarboxylative nucleophilic addition reactions with ketone and aldehyde electrophiles in the presence of stoichiometric or catalytic quantities of triethylamine at room temperature. The ability to perform these reactions under metal-free conditions has enabled a detailed mechanistic analysis of the reaction pathway leading to the 1H NMR spectroscopic

  在室温下，在化学计量或催化量的三乙胺存在下，丙二酸半硫酯（MAHT）和丙二酸半氧基酯（MAHO）与酮和醛亲电子发生脱羧亲核加成反应。在无金属条件下进行这些反应的能力使得能够对导致1的反应路径进行详细的机理分析。亲核后加成/脱羧前中间体的1 H NMR光谱表征和该中间体可逆形成后不可逆脱羧的实验证据。还确定了反应路径中每个键形成/键断裂步骤的速率常数，从而阐明了在这些过程中MAHO和MAHT亲核试剂之间不同的反应性。最后，通过这些研究获得的机理见解已被用于开发新的脱羧香豆素合成方法。