(S,E)-N-Benzhydryl-2-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-Benzhydryl-2-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: (3S)-N-benzhydryl-2-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₃₆H₄₄N₄O
• 分子量: 548.772
• InChiKey: FQDXBSOVLSQEJZ-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid benzhydryl-amide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以67%的产率得到(S,E)-N-Benzhydryl-2-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由不对称C原子直接合成手性烯酸酯。H-将重氮酸酯插入末端炔烃中

  摘要：

  不对称Ç  Hα-diazoesters成1-炔烃使用手性阳离子胍盐和铜（I）配合物达到的插入。在温和的反应条件下，由各种α-重氮酸酯和1-炔烃以高产率（最高99％）和对映选择性（最高97：3 er）生成旋光的2,4-二取代的脲酸酯。对照实验排除了炔酸酯不对称异构化的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201501918
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二苯基-5(4H)-噁唑酮 、 2-cyclopropyl-3-oxo-3H-indole 1-oxide 在 (S,E)-N-Benzhydryl-2-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric formal [3+2] cycloaddition of isatogens with azlactones to construct indolin-3-one derivatives

  摘要：

  一些手性瓜尼丁催化的异丙基吲哚啉-3-酮衍生物通过异丙基吲哚啉与氮丙烯酮的手性[3+2]环加成反应轻松获得。

  DOI：

  10.1039/d0cc06418a

文献信息

• Asymmetric NH Insertion of Secondary and Primary Anilines under the Catalysis of Palladium and Chiral Guanidine Derivatives
  作者：Yin Zhu、Xiaohua Liu、Shunxi Dong、Yuhang Zhou、Wei Li、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201308501

  日期：2014.2.3

  Efficient enantioselective NH insertion reactions of secondary and primary anilines were catalyzed by palladium(0) in combination with chiral guanidine derivatives. A broad range of substituted anilines were tolerated, and the corresponding products were obtained in high yield (up to 99 %) with good enantioselectivity (up to 94 % ee) under mild reaction conditions. The NH insertion mechanism was

  钯（0）结合手性胍衍生物可催化仲苯胺和伯苯胺的高效对映选择性N NH插入反应。在宽泛的取代苯胺耐受性，并且在温和的反应条件下，以高收率（高达99％ee）和良好的对映选择性（高达94％ee）获得了相应的产物 。所述N个用的动力学同位素效应，对照实验中，HRMS，和光谱分析的研究考察ħ插入机构。