ethyl 4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate | 1380406-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate
• CAS: 1380406-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 331.169
• InChiKey: PRLIERCNUNZAAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate 、 4-氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到ethyl 4-(4-chlorophenyl)benzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to ring A analogues of the marine pyridoacridine alkaloid ascididemin

  摘要：

  A novel approach to ring A analogues of the marine pyridoacridine alkaloid ascididemin starting from readily available 4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine (10) comprises a high-yield Minisci-type homolytic methoxycarbonylation at C-5, followed by introduction of the ring A scaffold via Suzuki cross-coupling reaction, and a trifluoromethanesulfonic acid-aided Friedel-Crafts-type intramolecular acylation. This protocol allows for the introduction of various electron-rich carbocyclic and heterocyclic ring A substitutes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.085
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-喹啉腈 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性直接环金属化功能化4-溴苯并[c] [2,7]萘啶。吡啶ido啶生物碱类似物的新方法

  摘要：

  现成的4-溴苯并[ c ] [2,7]萘啶在-40°C下用TMPMgCl∙LiCl在C-5处进行区域选择性直接环金属化。用各种亲电试剂猝灭可得到范围广泛的5-取代产物，它们是合成杂环天然产物及其类似物的基础。结合帕勒姆型环化，一种新的吡啶基[4,3,2- mn ] ac啶酮的方法已经被研究出来。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.222

文献信息

• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20200199138A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to compounds suitable for use in electronic devices, and to electronic devices, especially organic electroluminescent devices, comprising these compounds.

  本发明涉及适用于电子设备的化合物，以及包括这些化合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。
• Materials for organic electroluminescent devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11466021B2

  公开（公告）日：2022-10-11

  The present invention relates to compounds suitable for use in electronic devices, and to electronic devices, especially organic electroluminescent devices, comprising these compounds.

  本发明涉及适用于电子设备的化合物，以及包含这些化合物的电子设备，特别是有机电致发光设备。
• Regioselective homolytic substitution of benzo[c][2,7]naphthyridines
  作者：Alois Plodek、Stephan Raeder、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.023

  日期：2012.6

  Benzo[c][2,7]naphthyridines bearing electron-withdrawing substituents (bromo, acetyl) at C-4 undergo regioselective homolytic substitutions at C-5 with nucleophilic 1,3,5-trioxanyl and ethoxycarbonyl radicals under Minisci conditions. Surprisingly, mainly 5,6-dihydro derivatives are formed in these reactions. Rearomatization with manganese dioxide leads to 4,5-disubstituted benzo[c][2,7]naphthyridines, which should be attractive building blocks for the synthesis of pyridoacridine alkaloids. Homolytic methylation at C-5 takes place with methyl radicals generated from acetic acid and acetaldehyde, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MATERIALIEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3548486B1

  公开（公告）日：2021-10-27
• [DE] MATERIALIEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN<br/>[EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018104194A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen gemäß Formel (1), die sich für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen eignen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Verbindungen.