O-diphenylphosphanyl-cinchonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: O-diphenylphosphanyl-cinchonine
• 英文别名: [(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethoxy]-diphenylphosphane
• 化学式: C₃₁H₃₁N₂OP
• 分子量: 478.574
• InChiKey: ODYQYQFFULYAQU-RNYKTWRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 辛可宁 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 O-diphenylphosphanyl-cinchonine
  参考文献：
  名称：

  奎尼丁的次膦酸酯衍生物催化环状meso-1,3-和1,4-二醇的不对称脱对称。

  摘要：

  奎尼丁的次膦酸酯衍生物催化环状1,3-和1,4-二醇的不对称单苯甲酰化反应，从而以良好的收率和对映选择性提供相应的单苯甲酰化二醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051129m
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-1,3-丙二醇 、 苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 O-diphenylphosphanyl-cinchonine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以57%的产率得到(3-Hydroxy-2-phenylpropyl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  奎尼丁的次膦酸酯衍生物催化环状meso-1,3-和1,4-二醇的不对称脱对称。

  摘要：

  奎尼丁的次膦酸酯衍生物催化环状1,3-和1,4-二醇的不对称单苯甲酰化反应，从而以良好的收率和对映选择性提供相应的单苯甲酰化二醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051129m

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization of meso-1,2-Diols by Phosphinite Derivatives of Cinchona Alkaloids
  作者：Shinya Mizuta、Mikito Sadamori、Tetsuya Fujimoto、Iwao Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200250719

  日期：2003.7.28
• Catalytic Asymmetric Desymmetrization of Cyclic <i>m</i><i>eso</i>-1,3- and 1,4-Diols by a Phosphinite Derivative of Quinidine
  作者：Shinya Mizuta、Takeo Tsuzuki、Tetsuya Fujimoto、Iwao Yamamoto

  DOI：10.1021/ol051129m

  日期：2005.8.1

  Asymmetric monobenzoylation reactions of cyclic meso-1,3- and 1,4-diols were catalyzed by a phosphinite derivative of quinidine to afford the corresponding monobenzoylated diol with good yield and enantioselectivity. [reaction: see text]

  奎尼丁的次膦酸酯衍生物催化环状1,3-和1,4-二醇的不对称单苯甲酰化反应，从而以良好的收率和对映选择性提供相应的单苯甲酰化二醇。[反应：看文字]