4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine | 1380406-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine
• 英文别名: 4-Bromobenzo[c][2,7]naphthyridine
• CAS: 1380406-43-8
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂
• 分子量: 259.105
• InChiKey: FYPWJQIVMUQNDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以71%的产率得到4-bromo-5-iodobenzo[c][2,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性直接环金属化功能化4-溴苯并[c] [2,7]萘啶。吡啶ido啶生物碱类似物的新方法

  摘要：

  现成的4-溴苯并[ c ] [2,7]萘啶在-40°C下用TMPMgCl∙LiCl在C-5处进行区域选择性直接环金属化。用各种亲电试剂猝灭可得到范围广泛的5-取代产物，它们是合成杂环天然产物及其类似物的基础。结合帕勒姆型环化，一种新的吡啶基[4,3,2- mn ] ac啶酮的方法已经被研究出来。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.222
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-喹啉腈 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性直接环金属化功能化4-溴苯并[c] [2,7]萘啶。吡啶ido啶生物碱类似物的新方法

  摘要：

  现成的4-溴苯并[ c ] [2,7]萘啶在-40°C下用TMPMgCl∙LiCl在C-5处进行区域选择性直接环金属化。用各种亲电试剂猝灭可得到范围广泛的5-取代产物，它们是合成杂环天然产物及其类似物的基础。结合帕勒姆型环化，一种新的吡啶基[4,3,2- mn ] ac啶酮的方法已经被研究出来。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.222

文献信息

• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20200199138A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to compounds suitable for use in electronic devices, and to electronic devices, especially organic electroluminescent devices, comprising these compounds.

  本发明涉及适用于电子设备的化合物，以及包括这些化合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。
• Synthesis of the Azaoxoaporphine Alkaloid Sampangine and Ascididemin-Type Pyridoacridines through TMPMgCl·LiCl-Mediated Ring Closure
  作者：Alois Plodek、Mathias König、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ejoc.201403502

  日期：2015.2

  We report the synthesis of the azaoxoaporphine alkaloid sampangine (4) and a series of ring A analogues and isomers of the marine pyridoacridine alkaloid ascididemin (2). This approach starts from readily available 1-bromo[2,7]naphthyridine (12) or 4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine (5), and the ring A scaffold bearing an ester moiety is introduced by a Suzuki or Negishi cross-coupling reaction. The

  我们报告了 azaoxoaporphine 生物碱 sampangine (4) 和一系列海洋吡啶并吖啶生物碱 ascididemin (2) 的 A 环类似物和异构体的合成。这种方法从容易获得的 1-溴[2,7] 萘啶 (12) 或 4-溴苯并[c][2,7] 萘啶 (5) 开始，并且带有酯部分的环 A 支架由 Suzuki 或Negishi 交叉偶联反应。最后的环化步骤是通过使用 Knochel-Hauser 碱（TMPMgCl·LiCl；TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）进行定向远程环金属化，然后分子内捕获酯基来实现的。
• Materials for organic electroluminescent devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11466021B2

  公开（公告）日：2022-10-11

  The present invention relates to compounds suitable for use in electronic devices, and to electronic devices, especially organic electroluminescent devices, comprising these compounds.

  本发明涉及适用于电子设备的化合物，以及包含这些化合物的电子设备，特别是有机电致发光设备。
• Regioselective homolytic substitution of benzo[c][2,7]naphthyridines
  作者：Alois Plodek、Stephan Raeder、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.023

  日期：2012.6

  Benzo[c][2,7]naphthyridines bearing electron-withdrawing substituents (bromo, acetyl) at C-4 undergo regioselective homolytic substitutions at C-5 with nucleophilic 1,3,5-trioxanyl and ethoxycarbonyl radicals under Minisci conditions. Surprisingly, mainly 5,6-dihydro derivatives are formed in these reactions. Rearomatization with manganese dioxide leads to 4,5-disubstituted benzo[c][2,7]naphthyridines, which should be attractive building blocks for the synthesis of pyridoacridine alkaloids. Homolytic methylation at C-5 takes place with methyl radicals generated from acetic acid and acetaldehyde, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel approach to ring A analogues of the marine pyridoacridine alkaloid ascididemin
  作者：Alois Plodek、Stephan Raeder、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.085

  日期：2013.11

  A novel approach to ring A analogues of the marine pyridoacridine alkaloid ascididemin starting from readily available 4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine (10) comprises a high-yield Minisci-type homolytic methoxycarbonylation at C-5, followed by introduction of the ring A scaffold via Suzuki cross-coupling reaction, and a trifluoromethanesulfonic acid-aided Friedel-Crafts-type intramolecular acylation. This protocol allows for the introduction of various electron-rich carbocyclic and heterocyclic ring A substitutes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.