1-cyanomethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine | 24483-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-cyanomethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
• 英文别名: 2-<2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl>ethanenitrile；2-(2,3,4,5-tetrahydro-1Hbenzo[b]azepin-1-yl)acetonitrile；(2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-1-yl)acetonitrile；2-(2,3,4,5-Tetrahydro-1-benzazepin-1-yl)acetonitrile
• CAS: 24483-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: LIXXHGCXQRULLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyanomethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine 在 aluminum (III) chloride lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-(2-aminoethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/62224

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-1H-苯并[b]氮杂卓 、 氰基甲醇 甲醛氰醇 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以74%的产率得到1-cyanomethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  在功能和结合测定中发现了具有高选择性的有效苯并二氮杂卓5-HT2C受体激动剂的先导系列。

  摘要：

  根据简化的临床研究，设计了一系列潜在的新型5-HT2受体支架5-HT2CR激动剂vabicaserin。在筛选过程的早期，体内喂养试验在铅识别过程中发挥了重要作用，使我们专注于6,5,7-三环支架。随后的早期SAR研究提供了有效的5-HT2C受体激动剂，该激动剂在功能和结合测定中具有高度选择性，具有良好的大鼠PK特性，并显着降低了大鼠的急性食物摄入量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126929

文献信息

• Anodic Cyanation ofN-Substituted 1-Benzazepines: Synthesis of the Corresponding α-Aminonitriles
  作者：Sébastien Michel、Erwan Le Gall、Jean-Pierre Hurvois、Claude Moinet、André Tallec、Philippe Uriac、Loic Toupet

  DOI：10.1002/jlac.199719970137

  日期：1997.1

  α-Cyano-N-alkyl-1-benzazepines are obtained by electrochemical oxidation of various 1-benzazepines. Electrolyses are carried out in a flow cell, at a carbon felt anode in methanol; the supporting electrolyte is a mixture of lithium acetate and sodium cyanide. With 2,3,4,5-tetrahydrobenzazepines 2a–c and 5a–b, cyanation takes place either on the sidechain or on the seven-membered ring; with the latter

  α-氰基-N-烷基-1-苯并ze庚因是通过各种1-苯并ze庚因的电化学氧化而获得的。电解在流通池中的碳毡阳极在甲醇中进行；辅助电解质是乙酸锂和氰化钠的混合物。在2,3,4,5-四氢苯并ze庚因2a–c和5a–b中，氰化作用发生在侧链或七元环上。对于后者，则为3-甲基取代的衍生物5a-b，该反应是立体定向的，仅导致反式-α-氰基化合物。对于二氢苯并ze庚因8a–b，仅会发生环氰化；该反应对2,3-二氢-1,3,5-三甲基苯并ze庚因（8a），但不适用于2,5-二氢-1,3,5-三甲基异构体（8b）。
• Synthesis of N-(2-Guanidinoethyl)-tetrahydrothieno[3,2-c]azepine, N-(2-Guanidinoethyl)-tetrahydro-2-benzazepine and N-(2-Guanidinoethyl)-tetrahydro-1-benzazepine as Analogous to Antihypertensive Agent Guanetidine
  作者：Ravina、Ramos、Masaguer、Mera

  DOI：10.1080/00397919408011191

  日期：1994.2

  N-(2-guanidinoethyl)-tetrahydrothieno[3,2-c]azepine (2-guanidinoethyl)-tetrahydro-2-benzazepine 10b tetrahydro-1-benzazepine 10c analogous of Guanetidine were prepared by cyanomethylation of the corresponding azepines, reduction and subsequent guanilation of the resulting aminoethyl derivatives. These compounds were evaluated for antihypertensive activity in SHR rats but no significant activity was observed.
• WO2006/62224
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of a lead series of potent benzodiazepine 5-HT2C receptor agonists with high selectivity in functional and binding assays
  作者：Albert Ren、Xiuwen Zhu、Konrad Feichtinger、Juerg Lehman、Michelle Kasem、Thomas O. Schrader、Amy Wong、Huong Dang、Minh Le、John Frazer、David J. Unett、Andrew J. Grottick、Kevin T. Whelan、Michael E. Morgan、Carleton R. Sage、Graeme Semple

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126929

  日期：2020.3

  potential new 5-HT2 receptor scaffolds based on a simplification of the clinically studied, 5-HT2CR agonist vabicaserin, were designed. An in vivo feeding assay early in our screening process played an instrumental part in the lead identification process, leading us to focus on a 6,5,7-tricyclic scaffold. A subsequent early SAR investigation provided potent agonists of the 5-HT2C receptor that were highly

  根据简化的临床研究，设计了一系列潜在的新型5-HT2受体支架5-HT2CR激动剂vabicaserin。在筛选过程的早期，体内喂养试验在铅识别过程中发挥了重要作用，使我们专注于6,5,7-三环支架。随后的早期SAR研究提供了有效的5-HT2C受体激动剂，该激动剂在功能和结合测定中具有高度选择性，具有良好的大鼠PK特性，并显着降低了大鼠的急性食物摄入量。

表征谱图