(2S)-1-oxo-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-2-yl 2-bromo-2-(4-chlorophenyl)acetate | 930779-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-1-oxo-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-2-yl 2-bromo-2-(4-chlorophenyl)acetate
• 英文别名: 4-chlorophenylacetic acid；bromo-(4-chloro-phenyl)-acetic acid 1-(S)-methyl-2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl ester；[(2S)-1-oxo-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl] 2-bromo-2-(4-chlorophenyl)acetate
• CAS: 930779-79-6
• 化学式: C₁₅H₁₇BrClNO₃
• 分子量: 374.662
• InChiKey: ITKGQTHFFYFUIE-NKUHCKNESA-N

物化性质

• 沸点：
  481.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-oxo-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-2-yl 2-bromo-2-(4-chlorophenyl)acetate 在 双氧水 、 lithium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (aR)-4-氯-a-[3-(三氟甲基)苯氧基]苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC SYNDROME
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU SYNDROME MÉTABOLIQUE

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物或其药用可接受的盐，以及其多型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括式(I)化合物的有效量的药物组合物，以及用于代谢综合征治疗的方法可以制成口服、颊部、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠外、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗高尿酸血症、痛风；血脂异常、肥胖、尿素循环障碍、高血糖、胰岛素抵抗、糖尿病、尿崩症、1型糖尿病、2型糖尿病、微血管并发症、大血管并发症、脂质异常、糖尿病前期、肥胖、心律失常、心肌梗死、中风、神经病变、肾脏并发症、高三酰甘油血症、心血管并发症和餐后高血糖。

  公开号：

  WO2013167996A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酰氯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S)-1-oxo-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-2-yl 2-bromo-2-(4-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC SYNDROME
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU SYNDROME MÉTABOLIQUE

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物或其药用可接受的盐，以及其多型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括式(I)化合物的有效量的药物组合物，以及用于代谢综合征治疗的方法可以制成口服、颊部、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠外、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗高尿酸血症、痛风；血脂异常、肥胖、尿素循环障碍、高血糖、胰岛素抵抗、糖尿病、尿崩症、1型糖尿病、2型糖尿病、微血管并发症、大血管并发症、脂质异常、糖尿病前期、肥胖、心律失常、心肌梗死、中风、神经病变、肾脏并发症、高三酰甘油血症、心血管并发症和餐后高血糖。

  公开号：

  WO2013167996A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (-)-(4-CHLORO-PHENYL)-(3-TRIFLUOROMETHYL-PHENOXY)-ACETIC ACID 2-ACETYLAMINO-ETHYL ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ESTER 2-ACÉTYLAMINO-ÉTHYLIQUE DE L'ACIDE (-)-(4-CHLOROPHÉNYL)-(3-TRIFLUOROMÉTHYLPHÉNOXY)-ACÉTIQUE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009121940A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of (4-chloro-phenyl)-(3-thfluoromethyl-phenoxy)-acetic acid 2-acetylamino-ethyl ester, useful in the treatment of metabolic disorders and further to a process for the preparation of (4-chloro-phenyl)-(3-thfluoromethyl-phenoxy)-acetic acid, a synthesis intermediate.

  本发明涉及一种新型制备(4-氯苯基)-(3-氟甲基苯氧基)-乙酸2-乙酰氨基乙酯的方法，该方法可用于治疗代谢性疾病，并且还涉及一种制备(4-氯苯基)-(3-氟甲基苯氧基)-乙酸的方法，作为合成中间体。
• Process for the stereoselective preparation of (-)-halofenate and derivatives thereof
  申请人：Zhu Yan

  公开号：US20070072858A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention provides a compounds the formula (IV): and methods for producing an α-(phenoxy)phenylacetic acid compound of the formula: wherein R 1 is a member selected from the group consisting of: each R 2 is a member independently selected from the group consisting of (C 1 -C 4 )alkyl, halo, (C 1 -C 4 )haloalkyl, amino, (C 1 -C 4 )aminoalkyl, amido, (C 1 -C 4 )amidoalkyl, (C 1 -C 4 )sulfonylalkyl, (C 1 -C 4 )sulfamylalkyl, (C 1 -C 4 )alkoxy, (C 1 -C 4 )heteroalkyl, carboxy and nitro; the subscript n is 1 when R 1 has the formula (a) or (b) and 2 when R 1 has the formula (c) or (d); the subscript m is an integer of from 0 to 3; * indicates a carbon which is enriched in one stereoisomeric configuration; and the wavy line indicates the point of attachment of R 1 ; and compounds

  本发明提供了化合物的公式(IV)：及其制备α-(苯氧基)苯乙酸化合物的方法：其中R1是从以下组成的成员中选择的：每个R2是独立从以下组成的组中选择的成员：(C1-C4)烷基，卤素，(C1-C4)卤代烷基，氨基，(C1-C4)氨基烷基，酰胺基，(C1-C4)酰胺基烷基，(C1-C4)磺酰基烷基，(C1-C4)磺酰胺基烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)杂烷基，羧基和硝基；当R1具有公式(a)或(b)时，下标n为1，当R1具有公式(c)或(d)时，下标n为2；下标m为0至3的整数；*表示富含一种立体异构体的碳；波浪线表示R1的连接点；和化合物
• Compositions and methods for the treatment of metabolic syndrome
  申请人：Kandula Mahesh

  公开号：US09321716B1

  公开（公告）日：2016-04-26

  The invention relates to the compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, and methods for the treatment of metabolic syndrome may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of hyperuricemia, gout, dyslipidemia, obesity, urea cycle disorders, hyperglycemia, insulin resistance, diabetes mellitus, diabetes insipidus, type 1 diabetes, type 2 diabetes, microvascular complications, macrovascular complications, lipid disorders, prediabetes, obesity, arrhythmia, myocardial infarction, stroke, neuropathy, renal complications, hypertriglyceridemia, cardiovascular complications, and post prandial hyperglycemia.

  该发明涉及式I的化合物或其药用可接受的盐，以及其多形态、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括式I化合物有效量的药物组合物，可用于口服、颊下、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道、糖浆或注射剂形式制备，用于代谢综合征的治疗方法。这些组合物可用于治疗高尿酸血症、痛风、血脂异常、肥胖、尿素循环障碍、高血糖、胰岛素抵抗、糖尿病、尿崩症、1型糖尿病、2型糖尿病、微血管并发症、大血管并发症、脂质异常、糖尿病前期、肥胖、心律失常、心肌梗死、中风、神经病变、肾脏并发症、高三酸甘油酯血症、心血管并发症和餐后高血糖。
• Process for the preparation of (−)-(4-chloro-phenyl)-(3-trifluoromethyl-phenoxy)-acetic acid 2-acetylamino-ethyl ester
  申请人：Broggini Diego

  公开号：US08541614B2

  公开（公告）日：2013-09-24

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of (4-chloro-phenyl)-(3-trifluoromethyl-phenoxy)-acetic acid 2-acetylamino-ethyl ester, useful in the treatment of metabolic disorders and further to a process for the preparation of (4-chloro-phenyl)-(3-trifluoromethyl-phenoxy)-acetic acid, a synthesis intermediate.

  本发明涉及一种新型制备(4-氯苯基)-(3-三氟甲基苯氧基)-乙酸2-乙酰氨基乙酯的方法，该方法可用于治疗代谢性疾病，同时还涉及一种制备(4-氯苯基)-(3-三氟甲基苯氧基)-乙酸的合成中间体的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (-)-(4-CHLORO-PHENYL)-(3-TRIFLUOROMETHYL-PHENOXY)-ACETIC ACID 2-ACETYLAMINO-ETHYL ESTER
  申请人：Broggini Diego

  公开号：US20100093854A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of (4-chloro-phenyl)-(3-trifluoromethyl-phenoxy)-acetic acid 2-acetylamino-ethyl ester, useful in the treatment of metabolic disorders and further to a process for the preparation of (4-chloro-phenyl)-(3-trifluoromethyl-phenoxy)-acetic acid, a synthesis intermediate.

  本发明涉及一种新的制备(4-氯苯基)-(3-三氟甲基苯氧基)乙酸2-乙酰氨基乙酯的工艺，该化合物在治疗代谢紊乱方面有用，并且涉及制备(4-氯苯基)-(3-三氟甲基苯氧基)乙酸的合成中间体的工艺。