N-(3-chlorobenzyl)cinchoninium bromide | 110097-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-(3-chlorobenzyl)cinchoninium bromide
• CAS: 110097-85-3
• 化学式: Br*C₂₆H₂₈ClN₂O
• 分子量: 499.878
• InChiKey: XLLPQXHOPCUZCP-LREZICOKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorobenzyl)cinchoninium bromide 、 3-溴丙烯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到O(9)-allyl-N-(3-chlorobenzyl)cinchoninium bromide
  参考文献：
  名称：

  使用手性季铵盐通过相转移催化不对称直接 α-羟基化 β-氧代酯

  摘要：

  β-氧代酯的第一个对映选择性直接α-羟基化是通过使用相转移催化开发的。1-茚满酮衍生的 1-金刚烷基 (1-Ad) β-氧代酯，在市售的过氧化氢枯基和基于辛可宁的铵盐的存在下，产生了相应的产物，产率 69-91%，产率 65-74% ee。该反应也已成功地放大到克量，并且在不损失对映选择性的情况下获得了类似的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001175
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苄溴 、 辛可宁 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(3-chlorobenzyl)cinchoninium bromide
  参考文献：
  名称：

  拟对映体金鸡纳生物碱衍生物的抗菌活性及机器学习预测模型

  摘要：

  对当前治疗没有反应的细菌感染正在增加，因此需要开发新的抗生素。制备了一系列 20 N-取代的辛可尼丁 (CD) 及其准对映异构体辛可宁 (CN) 的季盐，并针对各种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌评估了它们的抗菌活性。所有测试的化合物都显示出良好的抗菌潜力（最低抑菌浓度 (MIC) 值为 1.56 至 125.00 μg/mL），被证明对不同的人类细胞系无毒，并且不影响活性氧 (ROS) 的产生。七种化合物对一些测试的革兰氏阴性菌（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的 MIC）显示出非常强的生物活性6.25 微克/毫升；铜绿假单胞菌的MIC 1.56 μg/mL)。为了在抗菌数据和化合物的势能面 (PES) 之间建立联系，建立了使用圆盘扩散测定和 MIC 的主要成分的活性/PES 模型以及针对 PES 数据的数据。执行了广泛的机器学习程序，用于生成和交叉验证具有原始变量及其高阶多项式项的线性组合的多元线性回归模型。具有预测R

  DOI：

  10.3390/antibiotics10060659