5-phenyl-3-pivaloylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-trione | 1115187-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-pivaloylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-trione
• 英文别名: 3-(2,2-dimethylpropanoyl)-5-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione
• CAS: 1115187-56-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 374.396
• InChiKey: WKRAQXJWYNRJMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-pivaloylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-trione 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过酰基（喹喔啉基）乙烯酮的环加成反应不同地合成（quinoxalin-2-yl）-1,3-恶嗪和嘧啶并[ 1,6 - a ] quinoxalines

  摘要：

  从酰基（喹喔啉基）乙烯酮与碳二亚胺的环加成反应，已经开发出一种简便的合成方法，可用于两种独特的基于喹喔啉的杂环骨架。所描述的反应代表了基于酰基（喹喔啉基）乙烯酮，根据酰基取代基的类型提供（喹喔啉-2-基）-1,3-恶嗪或嘧啶并[1,6- a ]喹喔啉的发散合成的第一个例子在烯酮中。关键反应物酰基（喹喔啉基）烯酮是通过容易获得的吡咯并喹喔啉氧代衍生物的热脱羰作用而原位生成的。所提出的面向多样性的合成提供了从廉价试剂中轻松获取骨架多样的药学上有趣的基于喹喔啉的杂环文库的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151088
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 3-[(Z)-3,3dimethyl-2-oxobutylidene]-1-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5-phenyl-3-pivaloylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LVII. Recyclization of 3-pivaloylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones by the action of o-phenylenediamine. Crystalline and molecular structure of 3-[3,3-dimethyl-2-oxo-1-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)butyl]-1-phenylquinoxalin-2(1H)-one

  摘要：

  3-[(Z)-3,3-Dimethyl-2-oxobutylidene]-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one and its 1-phenyl-substituted analog reacted with oxalyl chloride to give the corresponding 3-pivaloylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4 (5H)-triones. Reactions of the latter with o-phenylenediamine led to the formation of 3,3'-(3,3-dimethyl-2-oxobutane-1,1-diyl)di[quinoxalin-2(1H)-ones].

  DOI：

  10.1134/s1070428008040234