[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] 4-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: [(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] 4-methoxybenzoate
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₃
• 分子量: 428.531
• InChiKey: VMOSPCSOWBEFCJ-LXFCCGDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 、 辛可宁 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  辛可尼定和辛可宁新型9R / S-酰氧基衍生物作为杀虫剂的合成

  摘要：

  摘要 努力发现基于生物理性天然产物的杀虫剂，制备了两类（27）新的辛可尼定和辛可宁的9 R / S-酰氧基衍生物，并通过叶浸法以1 mg的剂量评估了它们对体内Mythimna separata的杀虫活性。/毫升 在所有化合物中，尤其是衍生物6l和6o表现出最好的杀虫活性，最终死亡率分别为75.0％和71.4％。总的来说，游离的9-羟基不是杀虫活性的先决条件，并且C9取代具有良好的耐受性。C8 / 9位的构型对于杀虫活性是重要的，而9 S构型是最佳的。6'-OCH 3 部分不是必需的，也可以将其除去。

  DOI：

  10.1080/10286020.2020.1729136