2-hydroxy-3-(trifluoromethyl)benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(trifluoromethyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: (47A) Methyl 2-hydroxy-3-(trifluoromethyl)benzoate；methyl 2-hydroxy-3-(trifluoromethyl)benzoate
• 化学式: C₉H₇F₃O₃
• 分子量: 220.148
• InChiKey: HVPVTYIUIGTKJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(trifluoromethyl)benzoic acid methyl ester 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(carboxymethoxy)-3-(trifluoromethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  CARBOXYLIC ACID COMPOUND

  摘要：

  寻找具有优异活性和安全性的治疗剂和/或预防剂，用于糖尿病或类似疾病。以下通用式（I）所代表的化合物，或其药理学上可接受的盐。在该式中，X代表 ═C(R5)- 或 ═N—；Y代表 —O— 或 —NH—；L代表键或可替代的C1-C3烷基链；M代表可替代的C3-C10环烷基，可替代的C6-C10芳基，或可替代的杂环基；R1代表C1-C6烷基，C3-C10环烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C1-C6脂肪酰基，C1-C6烷氧基C1-C6烷基，或C6-C10芳基；而R2、R3、R4和R5可以相同也可以不同，每个代表氢原子，卤原子，C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，或硝基。在这种情况下，R1和R2的烷基基团可以结合在一起形成含有一个氧原子的5-至6-成员杂环环。

  公开号：

  US20110053974A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯甲酸甲酯 在 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxy-3-(trifluoromethyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从真菌生物转化中分离稳定的苯氧化物和苯甲酸甲酯羟基化过程中甲氧基“NIH 位移”的证据

  摘要：

  取代的苯甲酸甲酯通过酶催化的环氧化在真菌桑黄中进行生物转化，产生可分离的苯氧化物和瞬时苯氧化物，其存在是从异构化推断为相应的水杨酸甲酯并伴随羧基甲氧基的迁移。

  DOI：

  10.1039/b004314l

文献信息

• Enzyme-catalysed synthesis and reactions of benzene oxide/oxepine derivatives of methyl benzoates
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、John S. Harrison、John. F. Malone、W. Colin McRoberts、John T. G. Hamilton、David B. Harper

  DOI：10.1039/b718375e

  日期：——

  substituted benzene oxide metabolite of methyl 2-(trifluoromethyl)benzoate, which slowly converted into the racemic form. The arene oxide was found to undergo a cycloaddition reaction with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione to yield a crystalline cycloadduct whose structure and racemic nature was established by X-ray crystallography. The metabolite was also found to undergo some novel benzene oxide reactions

  一系列十二种苯甲酸酯被木材腐烂真菌的桑黄属物种代谢，产生相应的苯甲醇衍生物和八种水杨酸酯。从苯甲酸甲酯中分离出稳定的氧杂环丁烷代谢物，与在烷基苯甲酸烷基酯的酶催化邻羟基化反应形成水杨酸酯的过程中碳甲氧基团的迁移和保留（NIH转变）的证据相一致。最初的芳烃环氧化步骤。通过分离2-（三氟甲基）苯甲酸甲酯的显着稳定的，光学活性的，取代的苯氧化物代谢物，证实了该机理，该产物缓慢转化为外消旋形式。发现氧化芳烃与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3发生环加成反应，5-二酮产生结晶的环加合物，其结构和外消旋性质是通过X射线晶体学确定的。还发现该代谢物经历了一些新颖的苯氧化物反应，包括环氧化以生成抗二环氧化合物，碱催化的水解以形成反式二氢二醇，以及酸催化的芳构化通过碳氢甲氧基的NIH转移产生水杨酸酯衍生物。 。
• POLYURETHANE, POLYURETHANE PRODUCTION METHOD, CONDUCTIVE PASTE COMPOSITION, CONDUCTIVE WIRE, AND METHOD FOR PRODUCING CONDUCTIVE WIRE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP4001336A1

  公开（公告）日：2022-05-25

  A polyurethane contains a weakly acidic functional group having a pKa of 5 to 11. Thus, the present invention provides: a conductive paste composition for forming a stretchable conductive wire which varies slightly in electric conductivity at the time of elongation and shrinkage; and a polyurethane for providing the composition.

  聚氨酯含有 pKa 值为 5 至 11 的弱酸性官能团。因此，本发明提供了：一种用于形成可拉伸导电线的导电浆料组合物，该导电浆料组合物在拉伸和收缩时导电率略有不同；以及一种用于提供该组合物的聚氨酯。
• US8222281B2
  申请人：——

  公开号：US8222281B2

  公开（公告）日：2012-07-17
• CARBOXYLIC ACID COMPOUND
  申请人：TODA Narihiro

  公开号：US20110053974A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  To find a therapeutic agent and/or a preventive agent for diabetes mellitus or the like having excellent activity and safety. A compound represented by the following general formula (I), or a pharmacologically acceptable salt thereof. In the formula, X represents ═C(R5)- or ═N—; Y represents —O— or —NH—; L represents a bond or a substitutable C1-C3 alkylene group; M represents a substitutable C3-C10 cycloalkyl group, a substitutable C6-C10 aryl group, or a substitutable heterocyclic group; R 1 represents a C1-C6 alkyl group, a C3-C10 cycloalkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, a C1-C6 aliphatic acyl group, a C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, or a C6-C10 aryl group; and R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 may be the same or different and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group, or a nitro group. In this connection, the alkyl group moieties of R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a 5- to 6-membered heterocyclic ring containing one oxygen atom.

  寻找具有优异活性和安全性的治疗剂和/或预防剂，用于糖尿病或类似疾病。以下通用式（I）所代表的化合物，或其药理学上可接受的盐。在该式中，X代表 ═C(R5)- 或 ═N—；Y代表 —O— 或 —NH—；L代表键或可替代的C1-C3烷基链；M代表可替代的C3-C10环烷基，可替代的C6-C10芳基，或可替代的杂环基；R1代表C1-C6烷基，C3-C10环烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C1-C6脂肪酰基，C1-C6烷氧基C1-C6烷基，或C6-C10芳基；而R2、R3、R4和R5可以相同也可以不同，每个代表氢原子，卤原子，C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，或硝基。在这种情况下，R1和R2的烷基基团可以结合在一起形成含有一个氧原子的5-至6-成员杂环环。
• Isolation of a stable benzene oxide from a fungal biotransformation and evidence for an ‘NIH shift’ of the carbomethoxy group during hydroxylation of methyl benzoates
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、John S. Harrison、John T. G. Hamilton、W. Colin McRoberts、David B. Harper

  DOI：10.1039/b004314l

  日期：——

  Substituted methyl benzoates are biotransformed in the fungus Phellinus ribis by enzyme-catalysed epoxidation to yield an isolable benzene oxide and transient benzene oxides, whose presence was inferred from isomerisation to the corresponding methyl salicylates with concomitant migration of the carbomethoxy group.

  取代的苯甲酸甲酯通过酶催化的环氧化在真菌桑黄中进行生物转化，产生可分离的苯氧化物和瞬时苯氧化物，其存在是从异构化推断为相应的水杨酸甲酯并伴随羧基甲氧基的迁移。