N-trifluoromethanesulfonyl-2,4-dicyclohexyl-1,2,4-thiadiazetidin-3-imine 1-oxide | 1384958-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoromethanesulfonyl-2,4-dicyclohexyl-1,2,4-thiadiazetidin-3-imine 1-oxide
• CAS: 1384958-94-4
• 化学式: C₁₄H₂₂F₃N₃O₃S₂
• 分子量: 401.474
• InChiKey: XPVZGDAOAUWGTB-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  70.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoromethanesulfonyl-2,4-dicyclohexyl-1,2,4-thiadiazetidin-3-imine 1-oxide 在 水 作用下， 反应 0.67h， 以95%的产率得到N-(bis(cyclohexylamino)methylene)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺向N-烯基亚内三氟化合物的异常[2 + 2]-环加成

  摘要：

  使用1，3 - N-三氟甲基磺酰基-1-氮杂丁二烯与碳二亚胺的示例反应，首次观察到1-氮杂二烯的C C键具有不寻常的[2 + 2] -环加成。由二环己基碳二亚胺和N-（3-甲基丁-2-烯-1-亚烷基）形成的N -{[2,2-二甲基-1-环己基-4-（环己基氨基））氮杂环丁烷-3-亚丙基]甲基}三氟甲磺酰胺的结构三氟甲磺酰胺经单晶X射线分析证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.078
• 作为产物：
  描述：

  N-sulfinyltrifluoromethanesulfonamide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-trifluoromethanesulfonyl-2,4-dicyclohexyl-1,2,4-thiadiazetidin-3-imine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺向N-烯基亚内三氟化合物的异常[2 + 2]-环加成

  摘要：

  使用1，3 - N-三氟甲基磺酰基-1-氮杂丁二烯与碳二亚胺的示例反应，首次观察到1-氮杂二烯的C C键具有不寻常的[2 + 2] -环加成。由二环己基碳二亚胺和N-（3-甲基丁-2-烯-1-亚烷基）形成的N -{[2,2-二甲基-1-环己基-4-（环己基氨基））氮杂环丁烷-3-亚丙基]甲基}三氟甲磺酰胺的结构三氟甲磺酰胺经单晶X射线分析证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.078

文献信息

• Reaction of N-sulfinyltrifluoromethanesulfonamide with carbodiimides: Formation of N-trifluoromethanesulfonyl-2,4-dialkyl-1,2,4-thiadiazetidin-3-imine 1-oxides
  作者：Bagrat A. Shainyan、Ljudmila L. Tolstikova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.04.016

  日期：2012.8

  N-sulfinyltrifluoromethanesulfonamide was found to react with diisopropyl- and dicyclohexylcarbodiimides with the formation of N-trifluoromethanesulfonyl-2,4-dialkyl-1,2,4-thiadiazetidin-3-imine 1-oxides. The mechanism includes the [2 pi + 2 pi] cycloaddition resulting in 2-trifluoromethanesulfonyl-3-alkylimino-4-alkyl-1,2,4-thiadiazetidine 1-oxides, the ring opening of the latter, rotation about the C-N bond and the ring closure to the final products. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.