2-(2-p-tolylethynyl)benzaldehyde oxime | 1286747-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-p-tolylethynyl)benzaldehyde oxime
• 英文别名: 2-(p-tolylethynyl)benzaldehyde oxime
• CAS: 1286747-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: LEIWZSOERLCEHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-p-tolylethynyl)benzaldehyde oxime 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-bromo-3-(p-tolyl)isoquinolin-1-yl)-3,3-bis(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与 2-炔基苯甲醛肟的无金属串联脱氢 α-芳基化反应合成 α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenone 骨架

  摘要：

  2-炔基苯甲醛肟与炔丙醇的串联反应已被开发用于合成 α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenones。在 Br 2存在下使用 2-炔基苯甲醛肟作为前体生成 4-溴-异喹啉-N-氧化物。随后，炔丙醇的脱羟基得到碳正离子中间体，这些中间体被N-氧化物捕获，得到芳基取代的 α-烯酮。

  DOI：

  10.1039/d1ob02114a
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-p-tolylethynyl)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与 2-炔基苯甲醛肟的无金属串联脱氢 α-芳基化反应合成 α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenone 骨架

  摘要：

  2-炔基苯甲醛肟与炔丙醇的串联反应已被开发用于合成 α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenones。在 Br 2存在下使用 2-炔基苯甲醛肟作为前体生成 4-溴-异喹啉-N-氧化物。随后，炔丙醇的脱羟基得到碳正离子中间体，这些中间体被N-氧化物捕获，得到芳基取代的 α-烯酮。

  DOI：

  10.1039/d1ob02114a

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-(Isoquinolin-1-yl)sulfonamides via Ag₂O-Catalyzed Tandem Reaction of <i>ortho</i>-Alkynylbenzaldoximes with Benchtop Stabilized Ketenimines
  作者：Sepideh Hayatgheybi、Hormoz Khosravi、Hossein Zahedian Tejeneki、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00937

  日期：2021.5.7

  this project, a moderately efficient approach to multisubstituted N-(isoquinolin-1-yl)sulfonamide derivatives was illustrated, utilizing ortho-alkynylbenzaldoximes and zwitterionic ketenimine salts in a tandem reaction catalyzed by silver oxide. The oxophilicity of Ag2O, along with its nature as Lewis acid, pave the way for a smooth [3 + 2] cycloaddition between isoquinoline N-oxides and ketenimine species

  在该项目中，通过在氧化银催化的串联反应中使用邻炔基苯甲醛肟和两性离子烯酮亚胺盐，说明了一种中等有效的多取代N- (异喹啉-1-基)磺酰胺衍生物方法。Ag 2 O的亲氧性及其作为路易斯酸的性质为异喹啉N氧化物和烯酮亚胺之间的 [3 + 2] 环加成顺利进行铺平了道路，这是该反应的关键步骤。DFT 计算表明硝酮和烯酮亚胺的 1,3-偶极环加成通过选择性逐步机制进行。
• A silver(I)-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with arylsulfonyl chloride
  作者：Jinming Yang、Qing Xiao、Jie Sheng、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.056

  日期：2014.1

  A silver-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with arylsulfonyl chloride proceeds smoothly at room temperature to afford 4-tosyloxyisoquinolines in moderate to good yields. Additionally, the resulting 4-tosyloxyisoquinolines could be further elaborated through palladium-catalyzed coupling reactions leading to diverse isoquinolines.

  2-炔基苯甲恶肟与芳基磺酰氯的银催化反应在室温下平稳进行，以中等至良好的收率得到4-甲苯磺酰氧基异喹啉。另外，所得的4-甲苯磺酰氧基异喹啉可以通过钯催化的偶联反应进一步修饰，从而导致多种异喹啉。
• Oxone-Promoted Synthesis of 4-(Chalcogenyl)isoquinoline-<i>N</i>-oxides from Alkynylbenzaldoximes and Diorganyl Dichalcogenides
  作者：Daniela R. Araujo、Helen A. Goulart、Angelita M. Barcellos、Roberta Cargnelutti、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02525

  日期：2021.1.15

  irradiation condition in short reaction times (10–70 min). Additionally, the synthetic usefulness of the 3-phenyl-4-(phenylselanyl)isoquinoline-2-oxide was demonstrated in the annulation reaction with 1-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one and in the deoxygenation reaction with phenylboronic acid.

  我们报告了通过炔基苯甲肟和由Oxone促进的二有机基二卤代之间的亲电环化合成3-organyl-4-（organylchalcogenyl）isoquinoline-2-oxides的协议。在短时间内（10-70分钟）的超声辐射条件下，有选择地获得了总共21种3-有机基-4-（有机基硫属酰基）异喹啉-2-氧化物，产率高达93％。另外，在与1-（2-溴苯基）-3-苯基丙-2-yn-1-one的环合反应中和在1-苯基-2-（苯基硒基）异喹啉-2-氧化物的合成有用性得到证明。与苯基硼酸脱氧反应。
• A silver(i)-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with ketenes
  作者：Hongliang Liu、Gang Liu、Shouzhi Pu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c3ob27427f

  日期：——

  A novel and unexpected reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with ketenes in the presence of silver triflate (10 mol%) under mild conditions is discovered. This reaction proceeds through 6-endo-cyclization, [3 + 2] cycloaddition, and rearrangement, leading to isoquinoline derivatives in moderate to good yields.

  在存在条件下2-炔基苯并肟与烯酮的新的和意料不到的反应。 三氟甲磺酸银发现在温和的条件下（10mol％）。这通过6-反应的进行内切-cyclization，[3 + 2]环加成，和重排，导致异喹啉衍生物在中度至良好的产率。
• Aniline Dearomatization and Silver-Catalyzed [3+3] Dipolar Cycloaddition: Efficient Construction of Oxocino[4,3,2-<i>cd</i>]indoles from 2-Alkynylanilines and 2-Alkynylbenzaldoximes
  作者：Dandan Han、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1002/anie.201507277

  日期：2015.11.16

  2‐Alkynylanilines are attractive starting materials in indole synthesis because of their ready availability. Herein, a one‐pot stepwise procedure is reported for efficient construction of multisubstituted oxocino[4,3,2‐cd]indoles from 2‐alkynylanilines and 2‐alkynylbenzaldoximes. The method comprises the oxidative dearomatization of 2‐alkynylanilines, the silver‐catalyzed [3+3] cycloaddition with

  2-炔基苯胺由于易于获得，因此在吲哚合成中是有吸引力的起始原料。本文报道了一种单步逐步程序，可从2-炔基苯胺和2-炔基苯并甲醛肟中高效构建多取代的氧代[4,3,2- cd ]吲哚。该方法包括2-炔基苯胺的氧化脱芳香化作用，2-炔基苯甲肟肟的银催化的[3 + 3]环加成反应，以及随后的热自由基骨架重排和芳构化。