3,20-dioxo-19-norpregna-4,16-dien-21-yl acetate | 40228-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,20-dioxo-19-norpregna-4,16-dien-21-yl acetate
• 英文别名: 21-acetoxy-19-norpregna-4,16-diene-3,20-dione；21-acetoxy-19-nor-4,16-pregnadiene-3,20-dione；[2-[(8R,9S,10R,13S,14S)-13-methyl-3-oxo-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 40228-35-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: CLDWMWTUOYFQGB-TZDBLYRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,20-dioxo-19-norpregna-4,16-dien-21-yl acetate 在 potassium permanganate 、 甲酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到16α,17α-dihydroxy-3,20-dioxo-19-norpregn-4-en-21-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  制备21-氟孕激素-16α，17α-二氧戊环的有效途径，这是一种用于孕酮受体PET成像的高亲和力配体。

  摘要：

  探索了两种不同的合成路线来合成氟呋喃基正孕酮（FFNP）1，这是孕酮受体（PgR）的高亲和力配体，正在开发为PgR阳性乳腺癌的PET成像剂。两种方法都通过一个关键中间体三醇5进行。第一种方法是从酮缩酮2开始，使用二恶烯基作为合成子在酮醇4中安装皮质类固醇侧链。第二种方法是从乙酸炔丙酯12b开始。 ，涉及应用两步法，Pd（II）催化的氧化重排，然后是碱催化的中间不饱和乙酸酯13b的乙酸重排，以在酮乙酸酯14b中生成必需的皮质类固醇侧链。通过用高锰酸钾有效的二羟基化，用三氟甲磺酸scan的呋喃缩醛化，以及甲磺酸化和氟化反应，将该中间体进一步精制为最终产物1。对于关键中间体三醇5的合成，钯催化的路线比二恶英方法有效得多，特别是三氟甲磺酸scan催化的缩醛化特别是导致了呋喃缩醛醇16a的总产率的显着提高。该途径大大改善了最终孕激素靶标FFNP 1的总产量。尤其是三氟甲磺酸催化的缩醛化导致了呋喃缩醛

  DOI：

  10.1021/jo020190r
• 作为产物：
  描述：

  3,21-dioxo-19-norpregna-4,17(20)-dien-20-yl acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到3,20-dioxo-19-norpregna-4,16-dien-21-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  制备21-氟孕激素-16α，17α-二氧戊环的有效途径，这是一种用于孕酮受体PET成像的高亲和力配体。

  摘要：

  探索了两种不同的合成路线来合成氟呋喃基正孕酮（FFNP）1，这是孕酮受体（PgR）的高亲和力配体，正在开发为PgR阳性乳腺癌的PET成像剂。两种方法都通过一个关键中间体三醇5进行。第一种方法是从酮缩酮2开始，使用二恶烯基作为合成子在酮醇4中安装皮质类固醇侧链。第二种方法是从乙酸炔丙酯12b开始。 ，涉及应用两步法，Pd（II）催化的氧化重排，然后是碱催化的中间不饱和乙酸酯13b的乙酸重排，以在酮乙酸酯14b中生成必需的皮质类固醇侧链。通过用高锰酸钾有效的二羟基化，用三氟甲磺酸scan的呋喃缩醛化，以及甲磺酸化和氟化反应，将该中间体进一步精制为最终产物1。对于关键中间体三醇5的合成，钯催化的路线比二恶英方法有效得多，特别是三氟甲磺酸scan催化的缩醛化特别是导致了呋喃缩醛醇16a的总产率的显着提高。该途径大大改善了最终孕激素靶标FFNP 1的总产量。尤其是三氟甲磺酸催化的缩醛化导致了呋喃缩醛

  DOI：

  10.1021/jo020190r

文献信息

• Steroids 51. An improved synthesis of ORG 2058 and the synthesis of [3H]ORG 2058
  作者：Tamás Bakos、Magdalena Lőkös、Irén Vincze、János Volford

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90047-q

  日期：1993.3

  16 alpha-Ethyl-21-hydroxy-19-norpregn-4-ene-3,20-dione (ORG 2058) is a ligand widely used in progesterone receptor assays. An improved synthesis of the compound is reported, starting from norethisterone acetate. The preparation of the tritiated radioligand [3H]ORG 2058 is also described.

  16α-乙基-21-羟基-19-norpregn-4-ene-3,20-二酮（ORG 2058）是广泛用于孕激素受体测定的配体。从乙酸炔诺酮开始报道了该化合物的改进的合成。还描述了tri化的放射性配体[3H] ORG 2058的制备。
• US4089852A
  申请人：——

  公开号：US4089852A

  公开（公告）日：1978-05-16