2-(cyclopropylethynyl)-4-fluorobenzaldehyde oxime | 1260404-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopropylethynyl)-4-fluorobenzaldehyde oxime
• CAS: 1260404-56-5
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO
• 分子量: 203.216
• InChiKey: VFUPOUXAYLSNFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopropylethynyl)-4-fluorobenzaldehyde oxime 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在苯甲酰氯存在下，三氟甲磺酸银有意想不到的催化2-炔基苯甲肟肟的反应†

  摘要：

  在乙炔存在下三氟甲磺酸银出乎意料的催化2-炔基苯甲恶肟反应 苯甲酰氯在温和的条件下以良好的产率产生2-（异喹啉-1-基）异喹啉-1（2 H）-一。

  DOI：

  10.1039/c3ra40615f

文献信息

• Facile synthesis of 1-aminoisoquinolines via the tandem reactions of 2-alkynylbenzaldoximes with isothiocyanates
  作者：Wenhai Li、Yue Wang、Tao Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.030

  日期：2012.8

  1-aminoisoquinolines in good to excellent yields is described; this involves the reaction of 2-alkynylbenzaldoximes and isothiocyanates, which is catalyzed by silver triflate in dichloromethane, at room temperature. This transformation involves tandem 6-endo cyclization, [3+2] cycloaddition, and subsequent rearrangement. The simple operational protocol provides a cost-effective, diversity-oriented route to

  本文描述了一种新的，简明而有效的合成1-氨基异喹啉的方法，该方法具有良好的收率和优异的收率。这涉及2-炔基苯甲酰肟和异硫氰酸酯的反应，该反应在室温下由三氟甲磺酸银在二氯甲烷中催化。这种转化涉及串联6-内环化，[3 + 2]环加成，和随后的重排。简单的操作规程为中性，温和条件下的1-氨基异喹啉提供了一种经济高效的，面向多样性的途径。
• Facile Synthesis of 1-(Isoquinolin-1-yl)ureas by Silver Triflate Catalyzed Tandem Reactions of 2-Alkynylbenzaldoximes with Carbodiimides
  作者：Shengqing Ye、Huanhuan Wang、Jie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201001040

  日期：2010.11

  2-Alkynylbenzaldoximes react with carbodiimides under mild conditions and silver triflate catalysis in DMF, leading to a diverse range of 1-(isoquinolin-1-yl)ureas in good to excellent yields. This transformation involves tandem 6-endo cyclization, [3+2] cycloaddition, and subsequent rearrangement.

  2-炔基苯甲醛肟在温和条件下与碳二亚胺反应，并在 DMF 中三氟甲磺酸银催化下，产生多种 1-（异喹啉-1-基）脲，产率从良好到极好。这种转化涉及串联 6-内环化、[3+2] 环加成和随后的重排。
• Silver Triflate Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzaldoxime with Phenol: A General and Facile Route to 1-Aroxyisoquinolines
  作者：Zhiyong Wang、Jie Wu、Danqing Zheng

  DOI：10.1055/s-0030-1260121

  日期：2011.9

  2-Alkynylbenzaldoxime reacts with phenol under the catalysis of silver triflate in the presence of bromo-tris-pyrrolidino-phosphonium hexafluorophosphate (PyBroP) under mild conditions, leading to the formation of 1-aroxyisoquinolines in good to excellent yields. cyclizations - isoquinoline - phosphorus ligands - phenol - silver triflate

  2-炔基苯甲恶肟在温和的条件下，在三氟甲磺酸银的催化下，在溴-三-吡咯烷基-六氟磷酸phosph（PyBroP）的存在下与苯酚反应，导致1-芳氧基异喹啉的形成，收率良好。 环化-异喹啉-磷配体-苯酚-三氟甲磺酸银
• An expeditious approach to 1-aminoisoquinolines via an unexpected reaction of 2-alkynylbenzaldoxime, carbodiimide, with bromine
  作者：Shengqing Ye、Huanhuan Wang、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.063

  日期：2011.6

  A three-component reaction of 2-alkynylbenzaldoxime, carbodiimide, and bromine provides a novel and efficient approach to functionalized 1-aminoisoquinolines. This unexpected reaction proceeds through electrophilic cyclization, [3+2] cycloaddition, rearrangement and hydrolyzation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.