(-)-1L-2,5,6-tri-O-benzyl-1,3,4-tris(dibenzylphospho)-myo-inositol | 114419-09-9

• 英文名称: (-)-1L-2,5,6-tri-O-benzyl-1,3,4-tris(dibenzylphospho)-myo-inositol
• 英文别名: 1D-2,4,5-Tri-O-benzyl-myo-inositol 1,3,6-tris(dibenzyl phosphate)；dibenzyl [(1R,2R,3R,4R,5S,6S)-2,4-bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy]-3,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl] phosphate
• CAS: 114419-09-9
• 化学式: C₆₉H₆₉O₁₅P₃
• 分子量: 1231.22
• InChiKey: WMGGKLNVXAXJLN-DTPJKPKISA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.54
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  161.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1L-2,5,6-tri-O-benzyl-1,3,4-tris(dibenzylphospho)-myo-inositol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (+/-)-myo-inositol 1,3,4-trisphosphate
  参考文献：
  名称：

  肌醇1,3,4-三磷酸肌醇的对映异构体的明确全合成：1L-肌醇1,3,4-三磷酸肌动员Li光感受器中的细胞内Ca2 +。

  摘要：

  描述了肌醇1,3,4-三磷酸肌醇的对映体的合成。将1，4-二-O-烯丙基-肌醇在3-位区域选择性对甲氧基苄基化，得到1，4-二-O-烯丙基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇，然后剩余的游离羟基被苄基化，得到关键中间体1，4-二-O-烯丙基-2,5,6-三-O-苄基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇。除去对甲氧基苄基和烯丙基，得到2,4,5-三-O-苄基-肌醇，将其用双（苄氧基）（二异丙基氨基）膦磷酸化，得到完全保护的三亚磷酸三酯。用叔丁基过氧化氢氧化得到2,5,6-三-O-苄基-1,3,4-三（二苄基膦基）-肌醇，用钠在液态氨中脱保护得到外消旋肌醇1,3， 4-三磷酸酯。关键中间体1,4-di-O-allyl-2,5的脱保护

  DOI：

  10.1021/jm00049a011
• 作为产物：
  描述：

  (±)-1,4-di-O-allyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 四氮唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 (-)-1L-2,5,6-tri-O-benzyl-1,3,4-tris(dibenzylphospho)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇1,3,4-三磷酸肌醇的对映异构体的明确全合成：1L-肌醇1,3,4-三磷酸肌动员Li光感受器中的细胞内Ca2 +。

  摘要：

  描述了肌醇1,3,4-三磷酸肌醇的对映体的合成。将1，4-二-O-烯丙基-肌醇在3-位区域选择性对甲氧基苄基化，得到1，4-二-O-烯丙基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇，然后剩余的游离羟基被苄基化，得到关键中间体1，4-二-O-烯丙基-2,5,6-三-O-苄基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇。除去对甲氧基苄基和烯丙基，得到2,4,5-三-O-苄基-肌醇，将其用双（苄氧基）（二异丙基氨基）膦磷酸化，得到完全保护的三亚磷酸三酯。用叔丁基过氧化氢氧化得到2,5,6-三-O-苄基-1,3,4-三（二苄基膦基）-肌醇，用钠在液态氨中脱保护得到外消旋肌醇1,3， 4-三磷酸酯。关键中间体1,4-di-O-allyl-2,5的脱保护

  DOI：

  10.1021/jm00049a011

文献信息

• The total synthesis of myo-inositol polyphosphates
  作者：Joseph P. Vacca、S.Jane deSolms、Joel R. Huff、David C. Billington、Raymond Baker、Janusz J. Kulagowski、Ian M. Mawer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89510-7

  日期：1989.1

  Total synthesis of the individual enantiomers of myo-inositol 4-phosphate (), myo-inositol 1,4-bisphosphate () and myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (), together with syntheses of racemic myo-inositol 1,3,4-trisphosphate () and myo-inositol 2,4,5-trisphosphate () are reported. The syntheses feature the use of camphanic acid esters for resolution of protected inositols, and the use of tetrabenzylpyrophosphate

  分别合成肌醇4-磷酸酯（），肌醇1,4-二磷酸（）和肌醇1,4,5-三磷酸（）的各个对映异构体，以及外消旋肌醇1的合成，据报道有3,4-三磷酸（）和肌醇2,4,5-三磷酸（）。合成的特征在于使用樟脑酸酯来拆分受保护的肌醇，以及使用焦磷酸四苄基酯作为多羟基醇的有效磷酸化剂。
• The preparation, resolution, and phosphorylation of some benzyl ethers of myo-inositol: Intermediates for the synthesis of myo-inositol phosphates of the phosphatidylinositol cycle
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90497-x

  日期：1992.3

  treatment with sodium iodide in acetone, the syrupy octabenzyl esters of 2,5-di- O -benzyl- myo -inositol 1,3,4,6-tetrakisphosphate and 1 d -2,6-di- O -benzyl- myo -inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate were converted into the crystalline tetrasodium salts of the corresponding tetrakis(benzyl phosphates). These salts are useful compounds for hydrogenolysis to give myo -inositol tetrakisphosphates of the

  摘要描述了以下手性化合物的合成：1 d -2,3,6-tri-，1 d -2,4,5-tri-，1 d -2,5,6-tri-，1 d- 1,2,3,4-tetra-，1 d -1,2,3,6-tetra-，1 d -1,2,4,5-tetra-和1 d -2,3,5,6 -四-O-苄基-肌醇 和1 d -2,5,6-三-O-苄基-1-O-对甲氧基苄基-和1 d -2,3,5,6-四-O-苄基-1-O-对-甲氧基苄基-肌醇。通过参考由已知的1d -1,2,4-三-O-苄基-5,6-O-异亚丙基-制备的1d -5,6-二-O-甲基-肌醇建立绝对构型。肌醇。还描述了内消旋衍生物2,4,5,6-四-O-苄基-肌醇的制备。通过用双（苄氧基）二异丙基氨基膦或双（2-氰基乙氧基）二异丙基氨基膦进行磷酸化，然后用间氯过氧苯甲酸氧化，将几种苄基醚转化成保护的磷酸酯。在丙酮中用碘化钠处理后，2,5-二-O-苄基-肌醇1
• Fluorinated analogs and tritiated enantiomers of inositol (1,3,4)-trisphosphate
  作者：Boehm Marcus F、Prestwich Glenn D

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80720-0

  日期：1988.1
• The total synthesis of (±)-myo-inositol-1,3,4-trisphosphate, (±)-myo-inositol-2,4,5-trisphosphate and (±)-myo-inositol-1,3,4,5-tetrakisphosphate
  作者：S.Jane deSolms、Joseph P. Vacca、Joel R. Huff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96548-1

  日期：1987.1
• VACCA, JOSEPH P.;DESOLMS, S. JANE
  作者：VACCA, JOSEPH P.、DESOLMS, S. JANE

  DOI：——

  日期：——