25,26,27,28-tetrahydroxy-2-methylcalix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrahydroxy-2-methylcalix[4]arene
• 英文别名: 2-Methylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol；2-methylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
• 化学式: C₂₉H₂₆O₄
• 分子量: 438.523
• InChiKey: JYFHHTVAONKKMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrahydroxy-2-methylcalix[4]arene 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 25,26,27,28-Tetrakis-N-(N,N-dimethyl-2-aminoethyl)carbamoylmethoxy-2-methylcalix[4] arene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂杯芳烃0118的新型类似物：合成，细胞毒性，2- [ 18 F]氟乙基叠氮化物的点击标记和体内评估

  摘要：

  Calixarene 0118是有效的抗血管生成剂，可在临床前研究中有效抑制肿瘤生长，目前正在I期临床试验中进行评估。我们设计了两个带有末端炔基官能团的杯芳烃0118的近似模拟物，并开发了优化的半自动化程序，用于通过点击化学用2- [ 18 F]氟乙基叠氮化物进行放射性标记。经过半制备性HPLC纯化和配制后，获得了低边缘修饰的类似物[ 18 F] 6和赤道标记的[ 18 F] 13，其放射化学纯度> 97％，经衰减校正的总分离放射化学产率为18.7±2.7％ （n  = 4）和10.2±5.0％（n  = 4），分别在大约2 h的总合成时间内。体内初步对携带人肿瘤异种移植物的裸鼠进行的研究表明，两种示踪剂在肝脏中的积累量最高，其次是脾脏，肾脏，肺和骨骼，而肿瘤中没有实质性摄取。仍然，这些一流的放射性示踪剂仍是未来药代动力学分析和改进基于杯芳烃的抗血管生成疗法的有价值的工具，因为类似的放射性

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.10.048
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 25,26,27,28-tetrahydroxy-2-methylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂杯芳烃0118的新型类似物：合成，细胞毒性，2- [ 18 F]氟乙基叠氮化物的点击标记和体内评估

  摘要：

  Calixarene 0118是有效的抗血管生成剂，可在临床前研究中有效抑制肿瘤生长，目前正在I期临床试验中进行评估。我们设计了两个带有末端炔基官能团的杯芳烃0118的近似模拟物，并开发了优化的半自动化程序，用于通过点击化学用2- [ 18 F]氟乙基叠氮化物进行放射性标记。经过半制备性HPLC纯化和配制后，获得了低边缘修饰的类似物[ 18 F] 6和赤道标记的[ 18 F] 13，其放射化学纯度> 97％，经衰减校正的总分离放射化学产率为18.7±2.7％ （n  = 4）和10.2±5.0％（n  = 4），分别在大约2 h的总合成时间内。体内初步对携带人肿瘤异种移植物的裸鼠进行的研究表明，两种示踪剂在肝脏中的积累量最高，其次是脾脏，肾脏，肺和骨骼，而肿瘤中没有实质性摄取。仍然，这些一流的放射性示踪剂仍是未来药代动力学分析和改进基于杯芳烃的抗血管生成疗法的有价值的工具，因为类似的放射性

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.10.048

文献信息

• RADIOLABELED ANALOG(S) OF COMPOUND 0118 AND USE THEREOF IN CONNECTION WITH PET AND/OR SPECT IMAGING TO DETERMINE WHETHER A PHARMACEUTICAL CONTAINING COMPOUND 0118 IS A CANDIDATE CANCER TREATMENT FOR A PATIENT
  申请人：KONINKLIJKE PHILIPS N.V.

  公开号：US20150147273A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  A method for determining whether compound 0118 is a candidate treatment for a patient includes processing, via a processor, image data of tissue of interest of a patient including a cancer to determine whether a radiolabeled analog of compound 0118 is present in the tissue of interest represented in the image data and generating a signal indicating that compound 0118 is a candidate treatment for the patient in response to the determining that the radiolabeled analog of compound 0118 is present in a predetermined amount in the tissue of interest represented in the image data, wherein the presence of the radiolabeled analog of compound 0118 in the tissue of interest indicates presence of a sub-type of cancer having a galectin-1 molecular target, which is a sub-type of treatable by compound 0118.

  一种确定化合物0118是否是患者的候选治疗方法，包括通过处理器处理患者感兴趣的组织的图像数据，包括癌症，以确定化合物0118的放射性标记类似物是否存在于图像数据中所代表的感兴趣的组织中，并生成一个信号，指示化合物0118是患者的候选治疗，以响应于确定放射性标记类似物在图像数据中所代表的感兴趣的组织中以预定量存在，其中放射性标记类似物在感兴趣的组织中的存在表示存在具有galectin-1分子靶标的癌症亚型，该亚型可以通过化合物0118进行治疗。
• [EN] RADIOLABELED ANALOG(S) OF COMPOUND 0118 AND USE THEREOF IN CONNECTION WITH PET AND/OR SPECT IMAGING TO DETERMINE WHETHER A PHARMACEUTICAL CONTAINING COMPOUND 0118 IS A CANDIDATE CANCER TREATMENT FOR A PATIENT<br/>[FR] ANALOGUE(S) RADIOMARQUÉ(S) D'UN COMPOSÉ 0118 ET SON/LEUR UTILISATION EN CONNEXION AVEC L'IMAGERIE PET ET/OU SPECT POUR DÉTERMINER SI UN PRODUIT PHARMACEUTIQUE CONTENANT LE COMPOSÉ 0118 EST UN TRAITEMENT ANTICANCÉREUX CANDIDAT POUR UN PATIENT
  申请人：KONINKL PHILIPS NV

  公开号：WO2013186690A3

  公开（公告）日：2014-06-12
• Novel analogs of antitumor agent calixarene 0118: Synthesis, cytotoxicity, click labeling with 2-[18F]fluoroethylazide, and in vivo evaluation
  作者：Tilman Läppchen、Ruud P.M. Dings、Raffaella Rossin、Justine F. Simon、Ton J. Visser、Martine Bakker、Priya Walhe、Tiemen van Mourik、Katia Donato、Judy R. van Beijnum、Arjan W. Griffioen、Johan Lub、Marc S. Robillard、Kevin H. Mayo、Holger Grüll

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.10.048

  日期：2015.1

  Following semi-preparative HPLC purification and formulation, the lower-rim modified analog [18F]6 and the equatorially labeled [18F]13 were obtained in >97% radiochemical purity and overall decay-corrected isolated radiochemical yields of 18.7 ± 2.7% (n = 4) and 10.2 ± 5.0% (n = 4), respectively, in a total synthesis time of about 2 h. Preliminary in vivo studies in nude mice bearing human tumor xenografts

  Calixarene 0118是有效的抗血管生成剂，可在临床前研究中有效抑制肿瘤生长，目前正在I期临床试验中进行评估。我们设计了两个带有末端炔基官能团的杯芳烃0118的近似模拟物，并开发了优化的半自动化程序，用于通过点击化学用2- [ 18 F]氟乙基叠氮化物进行放射性标记。经过半制备性HPLC纯化和配制后，获得了低边缘修饰的类似物[ 18 F] 6和赤道标记的[ 18 F] 13，其放射化学纯度> 97％，经衰减校正的总分离放射化学产率为18.7±2.7％ （n  = 4）和10.2±5.0％（n  = 4），分别在大约2 h的总合成时间内。体内初步对携带人肿瘤异种移植物的裸鼠进行的研究表明，两种示踪剂在肝脏中的积累量最高，其次是脾脏，肾脏，肺和骨骼，而肿瘤中没有实质性摄取。仍然，这些一流的放射性示踪剂仍是未来药代动力学分析和改进基于杯芳烃的抗血管生成疗法的有价值的工具，因为类似的放射性