ethyl 6-fluorobenzofuran-2-carboxylate | 1089681-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 6-fluorobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-fluorobenzofuran-2-carboxylate；ethyl 6-fluoro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1089681-84-4
• 化学式: C₁₁H₉FO₃
• 分子量: 208.189
• InChiKey: CULYJGRXYJCTEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-fluorobenzofuran-2-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-4-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(6-fluorobenzofuran-2-yl)-4H-1'-azaspiro[[1,2,4]oxadiazole-5,3'-bicyclo[2.2.2]octane]
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE

  摘要：

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。

  公开号：

  WO2015066371A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 ethyl 6-fluorobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称亨利反应 有效合成手性苯并呋喃基β-氨基醇†

  摘要：

  手性β氨基醇配体小号被发现有效地用于铜（II）催化苯并呋喃-2- carbaldehydes与硝基甲烷，而导致的（形成的不对称Henry反应小号）富集的苯并呋喃基β硝基醇与对映选择性令人满意（高达98％ee）。使用该催化方案，可以在短时间内方便地制备生物活性（S）-苯并呋喃基β-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/c6ob02569b

文献信息

• 2’-羰基-3-溴-螺[苯并呋喃-2,4’-噁唑烷酮] 类化合物及其制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN106588952B

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明公开了一种2’‑羰基‑3‑溴‑螺[苯并呋喃‑2,4’‑噁唑烷酮]类化合物及其制备方法。2’‑羰基‑3‑溴‑螺[苯并呋喃‑2,4’‑噁唑烷酮]类化合物为结构式如式Ⅱ所示的光活性的化合物。本发明提供的2’‑羰基‑3‑溴‑螺[苯并呋喃‑2,4’‑噁唑烷酮]类化合物，是一种具有光学活性的螺环化合物，它可以利用不同的反应条件进行3‑位溴原子的取代反应，得到多种官能团取代的具有光学活性的手性螺环化合物，如叠氮基、羟基、烯丙基和苯甲醚基取代的光活性手性螺环化合物。因此本发明提供了一种能够利用该溴原子发生取代反应，从而制备多种不同种类的具有光活性的其它手性螺环化合物，丰富和补充了此类型化合物的范围，具有很大的潜在应用价值。
• Aminostyrylbenzofuran derivatives as potent inhibitors for Aβ fibril formation
  作者：Ji Hun Byun、HyeYun Kim、YoungSoo Kim、Inhee Mook-Jung、Dong Jin Kim、Won Koo Lee、Kyung Ho Yoo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.111

  日期：2008.10

  The synthesis of a novel series of aminostyrylbenzofuran derivatives 1a-w and their inhibitory activities for A beta fibril formation were described. All the synthesized compounds were evaluated by thioflavin T (ThT) assay and displayed potent inhibitory activities for A beta fibril formation. Among them, compounds 1i and 1q exhibited excellent inhibitory activities (IC(50) = 0.07 and 0.08 mu M, respectively) than those of Curcumin (IC(50) = 0.80 mu M) and IMSB (IC(50) = 8.00 mu M) as reference compounds. Both compounds were selected as promising candidates for further biological evaluation. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROCYCLIC MITOCHONDRIAL ACTIVITY INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Université de Montréal

  公开号：EP3704111A1

  公开（公告）日：2020-09-09