trans-5,6-dihydroxy-5,6-dihydrothymine | 57968-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: trans-5,6-dihydroxy-5,6-dihydrothymine
• 英文别名: 2,4(1H,3H)-Pyrimidnedione, dihydro-5,6-dihydroxy-5-methyl-, (5S-cis)-；(5S,6S)-5,6-dihydroxy-5-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 57968-49-7
• 化学式: C₅H₈N₂O₄
• 分子量: 160.13
• InChiKey: GUKSGXOLJNWRLZ-VHUNDSFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {OsO2(C5H5N)2(μ-O)}2 、 trans-5,6-dihydroxy-5,6-dihydrothymine 生成 OsO2(O2-trans-thymine glycol)(py)2
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Os: SVol.1, 4.1.3.1.2.1.2, page 198 - 199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 4-硝基-3H-咪唑 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 cis-5,6-dihydroxy-5,6-dihydrothymine 、 trans-5,6-dihydroxy-5,6-dihydrothymine
  参考文献：
  名称：

  Photosensitization of DNA bases by 4(5)-nitroimidazole: a steady state and flash photolysis study

  摘要：

  在存在胸腺嘧啶和/或尿嘧啶的情况下，4(5)-硝基咪唑的UV光解和激光闪光光解反应在嘧啶碱不吸收任何光线的条件下产生了相应的甘醇。这一反应是通过4(5)-硝基咪唑的激发三重态介导的，该三重态产生了一个高度氧化的N中心自由基。该自由基在约350 nm处有最大吸收，并且能高效地与DNA碱基反应，导致甘醇的形成。该自由基与DNA碱基和核苷的反应速率常数大约为10的8次方 dm3 mol–1 s–1，与自由碱基相比，与核苷的反应速度较慢。

  DOI：

  10.1039/ft9959101191

文献信息

• Products of Thymine Oxygenation by a Non-heme Oxygenation Model, Fe<sup>II</sup>(MeCN)<sub>6</sub><sup>2+</sup>–Ac<sub>2</sub>O–H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>, and the Transition State Model between Oxoiron and Thymine
  作者：Shigeki Kobayashi、Akihiko Takagi、Toshiyuki Chikuma、Osamu Tamura、Eiichi Kotani、Takao Katase

  DOI：10.1248/cpb.58.775

  日期：——

  Oxidative thymine damage was investigated using a new non-heme oxygenation model, Fe(MeCN)62+–H2O2–Ac2O, based on high-spin Fe(MeCN)62+ in a non-aqueous solution, Ac2O–MeCN. Thymine and 1,3-dimethylthymine oxidized by the system gave the corresponding trans-thymine glycol derivatives in good yield. Thymineglycol is equivalent to an oxidative product as a measure of oxidative DNA damage in living cells. It is suggested that the activation of Fe(MeCN)62+–H2O2–Ac2O in Ac2O–MeCN forms the oxoiron O=FeIV(AcO)(MeCN)4+ as an active species via a hetelolytic two-electron mechanism, not a Haber–Weiss–Fenton-type reaction with a one-electron process by treatment with a radical scavenger. In addition, we also demonstrated the transition state (TS) for the interaction between thymine and O=FeIV(AcO)(MeCN)4+ in the triplet spin (spin multiplicity; M=3). This model of oxidative thymine damage may provide new insight into the oxidative mechanism of thymine glycol production in non-aqueous reactions of thymine.

  利用一种新的非血红素氧化模型，即基于非水溶液Ac2O-MeCN中的高自旋Fe(MeCN)6^2+的Fe(MeCN)6^2+-H2O2-Ac2O体系，研究了胸腺嘧啶的氧化损伤。在该体系中，胸腺嘧啶和1,3-二甲基胸腺嘧啶被氧化生成相应的反式胸腺嘧啶二醇衍生物，产率良好。胸腺嘧啶二醇相当于一种氧化产物，可作为活细胞中氧化DNA损伤的衡量标准。研究表明，在Ac2O-MeCN中Fe(MeCN)6^2+-H2O2-Ac2O的活化通过异裂双电子机制形成活性物种O=FeIV(AcO)(MeCN)4+，而不是通过自由基清除剂处理时的Haber-Weiss-Fenton型单电子反应。此外，我们还阐明了胸腺嘧啶与O=FeIV(AcO)(MeCN)4+在三重态自旋（自旋多重性；M=3）中的相互作用过渡态(TS)。这一胸腺嘧啶氧化损伤模型可能为胸腺嘧啶在非水反应中生成胸腺嘧啶二醇的氧化机制提供新的见解。
• Cadet, J.; Voituriez, L.; Berger, M., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 12, p. 1643 - 1651
  作者：Cadet, J.、Voituriez, L.、Berger, M.、Myers, L. S., (Jr.)

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of oxo-oxmium(VI)-pyridine complexes with thymine glycols
  作者：L. R. Subbaraman、Jijie Subbaraman、E. J. Behrman

  DOI：10.1021/jo00948a012

  日期：1973.4
• Cadet, J., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 12, p. 1579 - 1583
  作者：Cadet, J.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Os: SVol.1, 4.1.3.1.2.1.2, page 198 - 199
  作者：

  DOI：——

  日期：——