3,4-dicarboethoxymethyleneoxybenzaldehyde | 119309-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dicarboethoxymethyleneoxybenzaldehyde
• 英文别名: (2-ethoxycarbonylmethoxy-5-formyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester；3,4-bis(ethoxycarbonylmethoxy)benzaldehyde；3,4-di(ethoxycarbonylmethoxy)benzaldehyde；diethyl 2,2'-((4-formyl-1,2-phenylene)bis(oxy))diacetate；2,2'-[(4-formyl-1,2-phenylene)-bis(oxy)]-bis-acetic acid diethyl ester；(2-ethoxycarbonylmethoxy-4-formyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[2-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-4-formylphenoxy]acetate
• CAS: 119309-58-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇
• 分子量: 310.304
• InChiKey: HNGYACGXAOLIPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dicarboethoxymethyleneoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4,5-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-2-nitrobenzyl alcohol methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Gating of Intracellular Ca²⁺ Release Channels

  摘要：

  We have synthesized BiNiX, a caged methylxanthine agonist for the ryanodine receptor (RyR)the major calcium channel that mediates Ca2+ release from intracellular Ca2+ stores in electrically excitable cells. BiNiX is easily loaded into living cells through incubation with its acetoxymethyl (AM) ester. Delivery of focused UV light pulses to the loaded cell releases paraxanthine focally and rapidly to activate RyRs to release Ca2+, thus elevating intracellular Ca2+ concentration to initiate Ca2+-dependent signaling cascades. We demonstrate the biological utility of BiNiX in heart muscle cells by showing that local intracellular photolysis of BiNiX triggers Ca2+ release and consequent muscle contraction.

  DOI：

  10.1021/ja069361q
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到3,4-dicarboethoxymethyleneoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型天冬氨酸蛋白酶2（SAP2）的非肽类小分子抑制剂，可用于治疗耐药性真菌感染†

  摘要：

  靶向分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2），一种毒力因子，代表了抗真菌药物发现的新策略。在本报告中，使用基于结构的方法合理设计和优化了第一代小分子SAP2抑制剂。尤其是，抑制剂23h具有很高的效力和选择性，并显示出良好的抗真菌效力，可用于治疗耐药性白色念珠菌感染。

  DOI：

  10.1039/c8cc07810f

文献信息

• [EN] HYPOPHOSPHOROUS ACID DERIVATIVES HAVING ANTIHYPERALGIC ACTIVITY AND BIOLOGICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE HYPOPHOSPHOREUX AYANT UNE ACTIVITÉ ANTIHYPERALGIQUE ET LEURS APPLICATIONS BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV PARIS DESCARTES

  公开号：WO2012156931A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The invention relates to hypophosphorous acid derivatives of formula (I) wherein - X is H or OH, - R represents one or several radicals R1-R5, identical or different, two of R1-R5 optionally occupying the same position on the phenyl group, one to four of R1-R5 being H and the others being selected in the group comprising - 0-(CH2)n-COOH; - S-(CH2)n-COOH; -NH-(CH2)n-COOH; - 0-(CH,R') -COOH; -O- (CH2)n-OH; OR', -R' being a C1 -C3 alkyl radical;-OH; --COOH; halogen, particularly -F, - CI, -Br, -I, -CF3; -OCF3; -N02; -CH=CH-COOH; - -(CH2)n-COOH; O - (CH2)n- P03H2; O - (CF2)n- P03H2; O - (CH2)n- S03H; O - (CH2)n- CONHOH; O - (CH2)n-tetrazol; O - (CH2)n-hydroxyisoxazol - n = 1 to 5, preferably 1-3; said hypophosrous acid derivatives being diastereoisomers or enantiomers.

  该发明涉及式(I)的次磷酸衍生物，其中- X为H或OH，- R代表一个或几个基团R1-R5，相同或不同，R1-R5中的两个可以选择占据苯基上的同一位置，R1-R5中的一到四个为H，其余的选择自-0-(CH2)n-COOH；-S-(CH2)n-COOH；-NH-(CH2)n-COOH；-0-(CH,R')-COOH；-O-(CH2)n-OH；OR'，其中-R'为C1-C3烷基基团；-OH；-COOH；卤素，特别是-F，-Cl，-Br，-I，-CF3；-OCF3；-NO2；-CH=CH-COOH；-(CH2)n-COOH；O-(CH2)n-P03H2；O-(CF2)n-P03H2；O-(CH2)n-S03H；O-(CH2)n-CONHOH；O-(CH2)n-四唑；O-(CH2)n-羟基异噁唑-n=1至5，优选1-3；所述的次磷酸衍生物为对映异构体或对映体。
• Targeting fungal virulence factor by small molecules: Structure-based discovery of novel secreted aspartic protease 2 (SAP2) inhibitors
  作者：Chenglan Li、Yang Liu、Shanchao Wu、Guiyan Han、Jie Tu、Guoqiang Dong、Na Liu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112515

  日期：2020.9

  antifungal target. Using docking-based virtual screening and structure-based inhibitor design, a series of novel SAP2 inhibitors were successfully identified. Among them, indolone derivative 24a showed potent SAP2 inhibitory activity (IC50 = 0.92 μM). It blocked fungi biofilm and hypha formation by down-regulating the expression of genes SAP2, ECE1, ALS3 and EFG1. As a virulence factor inhibitor, compound

  分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2）是一种毒性因子，是一种新兴的抗真菌靶标。使用基于对接的虚拟筛选和基于结构的抑制剂设计，成功鉴定了一系列新型SAP2抑制剂。其中，吲哚酮衍生物24a显示出有效的SAP2抑制活性（IC 50 = 0.92μM）。它通过下调SAP2，ECE1，ALS3和EFG1基因的表达来阻止真菌生物膜和菌丝的形成。作为毒力因子抑制剂，化合物24a在体外侵袭性念珠菌病的鼠模型中显示出强效的体内活性。它代表了发现新型抗真菌剂的有前途的先导化合物。
• In Silico Study, Synthesis, and Cytotoxic Activities of Porphyrin Derivatives
  作者：Fransiska Kurniawan、Youhei Miura、Rahmana Kartasasmita、Naoki Yoshioka、Abdul Mutalib、Daryono Tjahjono

  DOI：10.3390/ph11010008

  日期：——

  (DBECPDPzP), were used to study their interaction with protein targets (in silico study), and were synthesized. Their cytotoxic activities against cancer cell lines were tested using 3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-2,5-difeniltetrazolium bromide (MTT) assay. The interaction of porphyrin derivatives with carbonic anhydrase IX (CAIX) and REV-ERBβ proteins were studied by molecular docking and molecular dynamic

  五种已知的卟啉，5,10,15,20-四（对甲苯基）卟啉（TTP），5,10,15,20-四（对溴苯基）卟啉（TBrPP），5,10,15,20-四（对氨基苯基）卟啉（TAPP），5,10,15-三（甲苯基）-20-单（对硝基苯基）卟啉（TrTMNP），5,10,15-三（甲苯基）-20-单（对氨基苯基）卟啉（TrTMAP）和三种新型卟啉衍生物5,15-二-[双（3,4-乙基羧甲基烯氧基）苯基] -10,20-二（对甲苯基）卟啉（DBECPDTP），5， 10-二-[双（3,4-乙基羧甲基烯氧基）苯基] -15,20-二-（甲基吡唑-4-基）卟啉（cDBECPDPzP），5,15-二-[双（3,4-乙基羧甲基烯氧基）苯基使用] -10,20-二-（甲基吡唑-4-基）卟啉（DBECPDPzP）来研究它们与蛋白质靶标的相互作用（在计算机模拟研究中），并进行了合成。使用3-（4,5-dimeti
• 一种水溶性纳米石墨烯表面活性剂及其合成 方法和应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN105503581B

  公开（公告）日：2017-07-11

  本发明公开了一种水溶性纳米石墨烯表面活性剂及其合成方法和应用，该表面活性剂的结构式为式中M+代表Li+、Na+、K+、NH4+、N(CH3)4+或N(C2H5)4+，R代表C1～C12烷基，该表面活性剂是以3,4‑二(乙氧羰基甲氧基)苯甲醛与1,3,5‑三((3,4‑二烷氧基)苯基甲基)苯为原料，利用Ac2O/FeCl3/CH3NO2体系“一锅”发生傅克反应和环化氧化脱氢反应后，经水解和酸碱中和制备而成，所用原料廉价易得，反应条件温和，产物收率较高。本发明水溶性纳米石墨烯表面活性剂可用于剥离石墨，制备表面形貌较好的单层或少层石墨烯，且剥离得到的石墨烯分散液的浓度高，为大规模制备性能优异的石墨烯提供了一种可行方法。
• Fibrinogen receptor antagonists and their use
  申请人：Lal Bansi

  公开号：US20070021489A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  This invention relates to novel fused bicyclic compounds of the general formula (I): wherein the symbols are defined herein, to pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for preparing the compounds, and to methods of using the compounds, alone or in combination with other therapeutic agents. The compounds are antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa fibrinogen receptor complex, and are therefore useful for the inhibition of platelet aggregation, and for the treatment of thrombotic diseases and other diseases.

  本发明涉及一种新型的融合双环化合物，其一般式为(I)：其中符号在此定义，以及包含该化合物的制药组合物、制备该化合物的方法和使用该化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用。该化合物是血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物的拮抗剂，因此对于抑制血小板聚集和治疗血栓性疾病和其他疾病非常有用。