methyl (R)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate | 1256161-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (R)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1256161-69-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: ZDKJGQQTDDIJEF-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  方酸催化的迈克尔加成反应是直接合成GABA能药物的关键步骤

  摘要：

  摘要 对映选择性有机催化Michael加成是合成基于γ-氨基丁酸的手性药物的关键步骤。已经评估了各种方胺催化剂对这些迈克尔型反应的适用性。在丙二酸二甲酯向β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中，在活性和对映选择性方面都获得了很好的结果。另一方面，一种补充方法是在肉桂醛中添加硝基甲烷，该方法与具有相邻吡咯烷部分的方酰胺催化剂一起使用效果很好。在最佳条件下获得的相应的迈克尔加合物是用于合成治疗上有用的GABA衍生物的合适的手性中间体。聚合物固定的方酰胺提供了高对映体纯度的迈克尔加合物，但在两次试验之间观察到收率下降。 对映选择性有机催化Michael加成是合成基于γ-氨基丁酸的手性药物的关键步骤。已经评估了各种方胺催化剂对这些迈克尔型反应的适用性。在丙二酸二甲酯向β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中，在活性和对映选择性方面都获得了很好的结果。另一方面，一种补充方法是在肉桂醛中添加硝基甲烷，该方法与具有相

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560420
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 C₄₆H₅₀N₆O₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (R)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biscinchona alkaloids as highly efficient bifunctional organocatalysts for the asymmetric conjugate addition of malonates to nitroalkenes at ambient temperature

  摘要：

  The novel bifunctional bisalkaloids have been developed as highly efficient catalysts for the asymmetric conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes with low catalyst loading (1 mol %) at ambient temperature, providing the products with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.070

文献信息

• Squaramide-Catalyzed Michael Addition as a Key Step for the Direct Synthesis of GABAergic Drugs
  作者：Radovan Šebesta、Eva Veverková、Stanislav Bilka、Rastislav Baran

  DOI：10.1055/s-0035-1560420

  日期：——

  Enantioselective organocatalytic Michael additions serve as the key step in syntheses of chiral drugs based on γ-aminobutyric acid. The applicability of various squaramide catalysts for these Michael-type reactions has been assessed. Very good results in terms both activity and enantioselectivity were obtained in the Michael addition of dimethyl malonate to β-nitrostyrenes. On the other hand, a complementary

  摘要 对映选择性有机催化Michael加成是合成基于γ-氨基丁酸的手性药物的关键步骤。已经评估了各种方胺催化剂对这些迈克尔型反应的适用性。在丙二酸二甲酯向β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中，在活性和对映选择性方面都获得了很好的结果。另一方面，一种补充方法是在肉桂醛中添加硝基甲烷，该方法与具有相邻吡咯烷部分的方酰胺催化剂一起使用效果很好。在最佳条件下获得的相应的迈克尔加合物是用于合成治疗上有用的GABA衍生物的合适的手性中间体。聚合物固定的方酰胺提供了高对映体纯度的迈克尔加合物，但在两次试验之间观察到收率下降。 对映选择性有机催化Michael加成是合成基于γ-氨基丁酸的手性药物的关键步骤。已经评估了各种方胺催化剂对这些迈克尔型反应的适用性。在丙二酸二甲酯向β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中，在活性和对映选择性方面都获得了很好的结果。另一方面，一种补充方法是在肉桂醛中添加硝基甲烷，该方法与具有相
• Biscinchona alkaloids as highly efficient bifunctional organocatalysts for the asymmetric conjugate addition of malonates to nitroalkenes at ambient temperature
  作者：Fei Li、Ying-Zi Li、Zhen-Shan Jia、Ming-Hua Xu、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.070

  日期：2011.12

  The novel bifunctional bisalkaloids have been developed as highly efficient catalysts for the asymmetric conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes with low catalyst loading (1 mol %) at ambient temperature, providing the products with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.