3-oxoandrost-4-en-17β-yl octadecanoate | 6024-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxoandrost-4-en-17β-yl octadecanoate
• 英文别名: 17β-stearoyloxy-androst-4-en-3-one；17β-Stearoyloxy-androst-4-en-3-on；testosterone stearate；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] octadecanoate
• CAS: 6024-71-1
• 化学式: C₃₇H₆₂O₃
• 分子量: 554.897
• InChiKey: FHJSGESOWQSDBH-MXFPRFFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxoandrost-4-en-17β-yl octadecanoate 在 platinum(IV) oxide jones reagent 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-oxo-5α-androstan-17β-yl octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Long-Range Effect of 17-Substituents in 3-Oxo Steroids on 4,5-Double Bond Hydrogenation

  摘要：

  在乙酸中，17位取代基对类固醇∆4-3-酮双键在铂催化剂上的氢化长程效果的影响在一系列睾酮（1）和表睾酮（5）酯中得到描述，这些酯使用不同烷基链长度的羧酸。 5α-和5β-产物的比率受17位取代基的性质影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19981528
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 、 十八烷酰氯 在 吡啶 作用下， 以94%的产率得到3-oxoandrost-4-en-17β-yl octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Long-Range Effect of 17-Substituents in 3-Oxo Steroids on 4,5-Double Bond Hydrogenation

  摘要：

  在乙酸中，17位取代基对类固醇∆4-3-酮双键在铂催化剂上的氢化长程效果的影响在一系列睾酮（1）和表睾酮（5）酯中得到描述，这些酯使用不同烷基链长度的羧酸。 5α-和5β-产物的比率受17位取代基的性质影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19981528

文献信息

• Sexualhormone XVI. Über einige Ester des Testosterons und der Androsteronreihe
  作者：L. Ruzicka、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.193601901152

  日期：——
• Pharmaceutical Delivery Systems for Hydrophobic Drugs and Compositions Compositions Comprising Same
  申请人：Dudley Robert E.

  公开号：US20080317844A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  A drug delivery system for oral administration of hydrophobic drugs with enhanced and extended absorption and improved pharmacokinetics is provided. In one embodiment, formulations comprising testosterone and testosterone esters, e.g., testosterone palmitate, are disclosed. Methods of treating a hormone deficiency or effecting male contraception with the inventive formulations are also provided.