ethyl [2-chloro-4-formylphenoxy]acetate | 16231-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [2-chloro-4-formylphenoxy]acetate
• 英文别名: Ethyl(2-chloro-4-formylphenoxy)acetat；Ethyl 2-(2-chloro-4-formylphenoxy)acetate
• CAS: 16231-54-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄
• mdl: MFCD03030572
• 分子量: 242.659
• InChiKey: CGDJAPMNLGDLDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  160 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [2-chloro-4-formylphenoxy]acetate 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 ethyl [2-chloro-4-(1H-imidazol-2-yl)phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  芳氧基链烷酸作为血红蛋白变构特性的非共价改性剂

  摘要：

  立体特异性抑制镰状血红蛋白聚合物形成和/或变构增加 Hb 对氧的亲和力的血红蛋白 (Hb) 修饰剂已被证明可以预防镰状细胞病 (SCD) 的主要病理生理，特别是 Hb 聚合和红细胞镰状化。目前正在临床研究几种此类化合物用于治疗 SCD。基于先前报道的具有抗镰刀化特性的取代芳氧基链烷酸的非共价 Hb 结合特性，我们设计、合成和评估了 18 种新化合物（KAUS II 系列），以增强抗镰刀化活性。令人惊讶的是，选择的测试化合物没有表现出抗镰刀化作用或促进红细胞镰化。此外，这些化合物对 Hb 氧亲和力没有显着影响（或在某些情况下，甚至降低了对氧的亲和力）。与原型化合物 KAUS-23 复合的脱氧 Hb 的 X 射线结构显示，效应物结合在蛋白质的中央水腔中，为观察到的功能和生物活性提供了原子水平的解释。虽然结构修饰没有导致预期的生物学效应，但这些发现为设计候选抗镰刀菌剂提供了重要方向，并为新型 Hb

  DOI：

  10.3390/molecules21081057
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基苯甲醛 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl [2-chloro-4-formylphenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  探索 4-(1H-indol-3-yl)cyclohex-3-en-1-amine 类似物作为 HDAC 抑制剂：设计、合成、生物学评价和建模研究

  摘要：

  表观遗传学调节与癌症的发展和发生相关的基因表达和染色质组织。组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACis）已被证明是一种有效的用于癌症治疗的表观遗传靶向药物。大多数HDACis的结构分为四个部分，包括帽基、连接单元、接头区和锌结合基团。我们设计了一系列含有苯氧基乙酸酯结构的化合物作为连接区和环己烯作为连接单元的新型抑制剂。代表性化合物YZ1对四种不同的细胞系表现出明显的抗增殖活性，并对 I 类 HDAC 具有强酶抑制活性，IC 50HDAC1-3 分别为 1.6 nM、1.9 nM 和 3.8 nM。此外，YZ1浓度依赖性地抑制 HCT116 细胞的细胞增殖，诱导细胞凋亡和 G2/M 期的周期停滞。通过生物活性评估和对接研究，这些结果表明 YZ1 有可能成为作为 HDAC 抑制剂进一步优化的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128846

文献信息

• (Vinylaryloxy)acetic acids. A new class of diuretic agents. 3. [(2-Nitro-1-alkenyl)aryloxy]acetic acids
  作者：Everett M. Schultz、John B. Bicking、Albert A. Deana、Norman P. Gould、Terence P. Strobaugh、L. Sherman Watson、Edward J. Cragoe

  DOI：10.1021/jm00228a009

  日期：1976.6

  A series of [(2-nitro-1-alkenyl)aryloxy]acetic acids was synthesized and tested in dogs for saluretic and diuretic activity. A number of these compounds exhibit a high order of activity on iv or po administration; representative of these is (E)-[2,3-dichloro-4-(2-nitropropenyl)phenoxy]acetic acid (5). The most highly active compounds are qualitatively similar in action to [2,3-dichloro-4-(2-methylenebutyryl)phenoxylacetic acid (ethacrynic acid) in causing a prompt increase in the excretion of water and of sodium and chloride ions in approximately equimolar amounts but are three to five times as potent. Potassium ion excretion is increased but less markedly than sodium excretion.
• SCHULTZ E. M.; BICKING J. B.; DEANA A. A.; GOULD N. P.; STROBAUGH T. P.; +, J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 6, 783-787
  作者：SCHULTZ E. M.、 BICKING J. B.、 DEANA A. A.、 GOULD N. P.、 STROBAUGH T. P.、 +

  DOI：——

  日期：——
• Aryloxyalkanoic Acids as Non-Covalent Modifiers of the Allosteric Properties of Hemoglobin
  作者：Abdelsattar Omar、Mona Mahran、Mohini Ghatge、Faida Bamane、Mostafa Ahmed、Moustafa El-Araby、Osheiza Abdulmalik、Martin Safo

  DOI：10.3390/molecules21081057

  日期：——

  evaluated 18 new compounds (KAUS II series) for enhanced antisickling activities. Surprisingly, select test compounds showed no antisickling effects or promoted erythrocyte sickling. Additionally, the compounds showed no significant effect on Hb oxygen affinity (or in some cases, even decreased the affinity for oxygen). The X-ray structure of deoxygenated Hb in complex with a prototype compound, KAUS-23,

  立体特异性抑制镰状血红蛋白聚合物形成和/或变构增加 Hb 对氧的亲和力的血红蛋白 (Hb) 修饰剂已被证明可以预防镰状细胞病 (SCD) 的主要病理生理，特别是 Hb 聚合和红细胞镰状化。目前正在临床研究几种此类化合物用于治疗 SCD。基于先前报道的具有抗镰刀化特性的取代芳氧基链烷酸的非共价 Hb 结合特性，我们设计、合成和评估了 18 种新化合物（KAUS II 系列），以增强抗镰刀化活性。令人惊讶的是，选择的测试化合物没有表现出抗镰刀化作用或促进红细胞镰化。此外，这些化合物对 Hb 氧亲和力没有显着影响（或在某些情况下，甚至降低了对氧的亲和力）。与原型化合物 KAUS-23 复合的脱氧 Hb 的 X 射线结构显示，效应物结合在蛋白质的中央水腔中，为观察到的功能和生物活性提供了原子水平的解释。虽然结构修饰没有导致预期的生物学效应，但这些发现为设计候选抗镰刀菌剂提供了重要方向，并为新型 Hb
• Exploration of 4-(1H-indol-3-yl)cyclohex-3-en-1-amine analogues as HDAC inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation and modelling studies
  作者：Chengze Zhu、Mingyue Liu、Yue Yuan、Huanhua Chen、Limeng Wu、Zizheng Cong、Qingchun Zhao、Huaiwei Ding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128846

  日期：2022.9

  Epigenetics regulate the gene expression and chromatin organization associated with the development and occurrence of cancer. Histone deacetylase inhibitors (HDACis) have been proved to be an effective epigenetic targeting drug for cancer treatment. The structures of most HDACis were divided into four parts, including cap group, connection unit, linker region and zinc binding group. We designed a series

  表观遗传学调节与癌症的发展和发生相关的基因表达和染色质组织。组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACis）已被证明是一种有效的用于癌症治疗的表观遗传靶向药物。大多数HDACis的结构分为四个部分，包括帽基、连接单元、接头区和锌结合基团。我们设计了一系列含有苯氧基乙酸酯结构的化合物作为连接区和环己烯作为连接单元的新型抑制剂。代表性化合物YZ1对四种不同的细胞系表现出明显的抗增殖活性，并对 I 类 HDAC 具有强酶抑制活性，IC 50HDAC1-3 分别为 1.6 nM、1.9 nM 和 3.8 nM。此外，YZ1浓度依赖性地抑制 HCT116 细胞的细胞增殖，诱导细胞凋亡和 G2/M 期的周期停滞。通过生物活性评估和对接研究，这些结果表明 YZ1 有可能成为作为 HDAC 抑制剂进一步优化的先导化合物。