綠膿素 | 85-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 綠膿素
• 中文别名: 5-甲基-1（5H）-吩嗪酮；绿脓素；绿脓菌青素；绿脓菌素
• 英文名称: pyocyanine
• 英文别名: pyocyanin；5-methylphenazin-1-one
• CAS: 85-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01794662
• 分子量: 210.235
• InChiKey: YNCMLFHHXWETLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133°
• 沸点：
  349.76°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1427 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Pyocyanin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H10N2O
分子式
: 210.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Pyocyanin
-
化学文摘登记号(CAS 85-66-5
No.)

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 133 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
7.26 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.6
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

绿脓杆菌素（Pyocyanine）是一种吩嗪类物质，由铜绿假单胞菌产生，并受群体感应（QS）调控。作为一种氧化还原活性化合物，绿脓杆菌素能够促进活性氧（ROS）的生成。此外，它还具有抗菌特性，在与其他细菌竞争中展现出更强的适应性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  綠膿素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 1-羟基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Haptenes and Conjugates Derived from Pyocyanin, Antibodies Thereof, and Immunichemical Method for Detecting Infections Caused by Pseudomonas Aeruginosa

  摘要：

  本发明涉及一种一般式I的化合物以及其作为半抗原的用途。本发明的另一个目的是将所述化合物I与载体蛋白或其片段、可检测标记剂或聚合物或支持物质结合，以及将其用于产生抗体。此外，本发明还涉及一种利用所述抗体和结合物检测和/或定量1-羟基苯并嗪和/或蓝蛋白，用于检测由铜绿假单胞菌引起的感染的方法。

  公开号：

  US20160033489A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 綠膿素
  参考文献：
  名称：

  Surrey, Organic Syntheses, 1946, vol. 26, p. 87

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二磷酸腺苷 在 綠膿素 、 2-吗啉乙磺酸 、 磷酸 、 N-tris(hydroxymethyl) methylglycine 、 chloroplasts from spinach 、 potassium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 反应 0.01h， 生成 5’-三磷酸腺苷
  参考文献：
  名称：

  Stoichiometry of Proton Translocation during Photosynthesis

  摘要：

  AbstractFormation of ATP in photosynthesis takes place at the expense of free energy stored in the gradient of protons across the thylakoid membrane. Set up of the proton gradient is accomplished by the light‐driven electron transport reactions. The stoichiometry of H+ translocation across the thylakoid membrane is determined with respect to electron flow and ATP synthesis. Direct information is obtained on the basis of the H+ flux measurement. Depending on the experimental conditions two or three H+ are translocated from outside into the aqueous inner phase of the thylakoid vesicles for each electron which is transferred through the electron transport chain. Three H+ are translocated from inside to outside across the ATPase for each ATP molecule which is synthesized. Mechanistic and energetic consequences are discussed.

  DOI：

  10.1002/bbpc.19800841026

文献信息

• Total Syntheses of Pyocyanin, Lavanducyanin, and Marinocyanins A and B
  作者：Haruki Kohatsu、Shogo Kamo、Shusuke Tomoshige、Kouji Kuramochi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02601

  日期：2019.9.20

  Total syntheses of pyocyanin, lavanducyanin, and marinocyanins A and B have been accomplished. The N-substituted phenazin-1-one skeleton, a common framework of these natural products, was constructed through the oxidative condensation of pyrogallol with N-substituted benzene-1,2-diamine under an oxygen atmosphere in a single step. Regioselective bromination with N-bromosuccinimide at the C-2 position

  洋青素，薰衣草花苷和马来花青素A和B的总合成已完成。所述Ñ取代吩嗪-1-酮骨架，这些天然产品的一个共同的框架，通过邻苯三酚与的氧化缩合构造Ñ在单个步骤中-取代的氧气氛下苯-1,2-二胺。在N-烷基化的吩嗪-1-酮的C-2位用N-溴琥珀酰亚胺进行区域选择性溴化，得到溴化的天然产物。
• [EN] MOLECULES AND COMPOSITIONS THAT INHIBIT GRAM NEGATIVE BACTERIA AND THEIR USES<br/>[FR] MOLÉCULES ET COMPOSITIONS INHIBANT DES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2015042363A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Antivirulence strategies to combat Pseudomonas aeruginosa, are described. One strategy encompasses synthesis of a series of compounds that inhibit the production of pyocyanin, a redox-active virulence factor produced by this pathogen. A related strategy encompasses synthesis of compounds that inhibit the two P. aeruginosa quorum-sensing receptors, LasR and RhlR, inhibit production of pyocyanin, and inhibit biofilm formation.

  防毒力策略用于对抗铜绿假单胞菌，其中一种策略包括合成一系列化合物，抑制该病原体产生的一种氧化还原活性毒力因子——吡菌素。另一种相关策略包括合成抑制两种铜绿假单胞菌群体感应受体LasR和RhlR的化合物，抑制吡菌素的产生，并抑制生物膜形成。
• Phenazine antibiotic inspired discovery of potent bromophenazine antibacterial agents against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis
  作者：Nicholas V. Borrero、Fang Bai、Cristian Perez、Benjamin Q. Duong、James R. Rocca、Shouguang Jin、Robert W. Huigens III

  DOI：10.1039/c3ob42416b

  日期：——

  We have discovered a novel class of bromophenazines with potent antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis.

  我们发现了一类新型的溴苯青霉素，对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌具有强有力的抗菌活性。
• [EN] ANDROGRAPHOLIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN MANUFACTURE OF MEDICAMENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANDROGRAPHOLIDE ET LEUR UTILISATION POUR LA FABRICATION DE MÉDICAMENTS
  申请人：PANORAMA RES INC

  公开号：WO2009018780A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to an andrographolide derivative of the formula (I), wherein R1, R2 and R3 are same or different substituents selected from hydrogen, substituted or unsubstituted organic acid radicals, inorganic acid radicals, alkyl, aryl or heteroaryl, and at least one of R1, R2 and R3 is R-lipoic acid, S-lipoic acid or a mixture thereof, or corresponding dihydrolipoic acids thereof, or N-acetylcysteine radical. The derivative has good antitumor effect, can induce apoptosis of tumor cells, can directly kill Gram-positive bacteria (staphylococcus aureus) and drug resistance bacteria (MRSA5676 and MRSA5677), can inhibit the QS-system of Gram-negative bacteria (Pseudomonas aeruginosa), can inhibit and destroy the formation of biofilm of Pseudomonas aeruginosa; and exhibits significant hypoglycemic effect, so that it can be used in manufacture of medicaments for treatment of cancers, inflammation, diabetes, and bacterial and viral infections.

  本发明涉及一种公式（I）的andrographolide衍生物，其中R1、R2和R3是相同或不同的取代基，选自氢、取代或未取代的有机酸基团、无机酸基团、烷基、芳基或杂环芳基，且R1、R2和R3中至少有一个是R-硫辛酸、S-硫辛酸或二者的混合物，或相应的二氢硫辛酸，或N-乙酰半胱氨酸基团。该衍生物具有良好的抗肿瘤效果，可以诱导肿瘤细胞凋亡，可以直接杀死革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌）和耐药细菌（MRSA5676和MRSA5677），可以抑制革兰氏阴性细菌（铜绿假单胞菌）的QS系统，可以抑制和破坏铜绿假单胞菌生物膜的形成；并且具有显著的降糖作用，因此可以用于制造用于治疗癌症、炎症、糖尿病以及细菌和病毒感染的药物。
• A Simple and Efficient Flow Preparation of Pyocyanin a Virulence Factor of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Frederik B. Mortzfeld、Jörg Pietruszka、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.201900526

  日期：2019.9

  The synthesis of the naturally occurring toxin pyocyanin has been realized in a short 4 step sequence. The key photochemical reaction and isolation of the final product has been facilitated by the use of flow chemistry techniques and immobilised reagents. Using these procedures gram quantities of pyocyanin were easily prepared in high yield and purity.

  天然存在的毒素绿脓素的合成是在短短的 4 步序列中实现的。流动化学技术和固定化试剂的使用促进了最终产品的关键光化学反应和分离。使用这些程序，可以轻松地以高产率和高纯度制备克数量的绿脓素。