(3-甲酰基-1H-吲哚-1-基)乙酸乙酯 | 27065-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3-甲酰基-1H-吲哚-1-基)乙酸乙酯
• 中文别名: (3-甲酰基-1-吲哚)-乙酸乙酯
• 英文名称: (3-formylindol-1-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(3-formyl-1H-indol-1-yl)acetate；(3-Formyl-indol-1-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(3-formylindol-1-yl)acetate
• CAS: 27065-94-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00717225
• 分子量: 231.251
• InChiKey: YBKKLZGZHIBOBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲酰基-1H-吲哚-1-基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-乙酸-3-吲哚甲醛
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物作为单羧酸转运蛋白 1（MCT1；SLC16A1）的新结构类强效抗增殖抑制剂

  摘要：

  溶质载体 (SLC) 单羧酸转运蛋白 1 (MCT1；SLC16A1) 是治疗癌症的一个有希望的靶点；然而，MCT1 调节剂领域尚未得到充分探索，仅报告了约 100 种化合物。为了扩展有关 MCT1 调节的知识，我们合成了 16 个基于吲哚的分子库，并将其置于综合生物评估平台上。所有化合物均在低纳摩尔浓度下对 MCT1 表现出功能性抑制活性，对表达 MCT1 的癌细胞系 A-549 和 MCF-7 表现出良好的抗增殖活性，同时这些化合物对 MCT4 (SLC16A4) 具有选择性。先导化合物24表现出比参考化合物更强的效力，分子对接显示与 MCT1 具有很强的结合亲和力。化合物24导致癌细胞周期停滞和细胞凋亡，并且它可以使这些癌细胞对抗肿瘤药物敏感。引人注目的是，化合物24对多药转运蛋白 ABCB1 也具有显着的抑制能力，并能逆转 ABCB1 介导的多药耐药性 (MDR)。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01612
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3-甲酰基-1H-吲哚-1-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Moriya, Tamon; Hagio, Katsuaki; Yoneda, Naoto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1711 - 1721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• A Chemoselective, One-Pot Transformation of Aldehydes to Nitriles
  作者：Sébastien Laulhé、Sadakatali S. Gori、Michael H. Nantz

  DOI：10.1021/jo301133y

  日期：2012.10.19

  This paper describes a procedure for direct conversion of aldehydes to nitriles using O-(diphenylphosphinyl)hydroxylamine (DPPH). Aldehydes are smoothly transformed to their corresponding nitriles by heating with DPPH in toluene. The reaction can be accomplished in the presence of alcohol, ketone, ester, or amine functionality.

  本文介绍了使用O-（二苯基膦基）羟胺（DPPH）将醛直接转化为腈的方法。通过在甲苯中与DPPH一起加热，可以将醛平稳地转化为相应的腈。该反应可以在醇，酮，酯或胺官能团的存在下完成。
• [EN] PHAMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2006005683A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Novel preparations comprising ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer wherein the ligand is extended by protamine that are capable of prolonging the ac­tion of insulin preparations.

  新型制剂包括配体，用于R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点，其中配体通过精氨酸延长，能够延长胰岛素制剂的作用。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。