(E)-6-(6-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-4-methylhex-3-enyl)naphthalene-1,4-dione | 1033599-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-6-(6-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-4-methylhex-3-enyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 6-[(E)-6-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-4-methylhex-3-enyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1033599-66-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: DYDULWPJDJHCMU-LHHJGKSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(6-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-4-methylhex-3-enyl)naphthalene-1,4-dione 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以63 mg的产率得到cordiaquinone J
  参考文献：
  名称：

  基于生物启发的方法合成Cordiaquinones B，C，J和K，并对Cordiaquinone C †的相对立体化学进行修订

  摘要：

  根据生物启发方案，从反式，反式-法呢醇分五到六步合成了四氢醌醌家族的四个成员（二甲醌B，C，J和K）。作为关键反应，我们使用了合适的环氧萜类化合物的酸催化环化反应以及二烯与苯醌之间的Diels-Alder反应。Cordiaquinone C的相对立体化学与隔离纸中报道的相反，并且与从常见的（E）构型萘醌环氧化物前体生物合成Cordiaquinones的可行方案相吻合。还报道了一种快速，清洁的方法，用于从顺式-nerolidol合成天然存在的（Z）-β-法呢烯。

  DOI：

  10.1021/jo800355y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-3-(3-methyl-7-methylenenona-3,8-dienyl)oxirane 、 对苯醌 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以78%的产率得到(E)-6-(6-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-4-methylhex-3-enyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于生物启发的方法合成Cordiaquinones B，C，J和K，并对Cordiaquinone C †的相对立体化学进行修订

  摘要：

  根据生物启发方案，从反式，反式-法呢醇分五到六步合成了四氢醌醌家族的四个成员（二甲醌B，C，J和K）。作为关键反应，我们使用了合适的环氧萜类化合物的酸催化环化反应以及二烯与苯醌之间的Diels-Alder反应。Cordiaquinone C的相对立体化学与隔离纸中报道的相反，并且与从常见的（E）构型萘醌环氧化物前体生物合成Cordiaquinones的可行方案相吻合。还报道了一种快速，清洁的方法，用于从顺式-nerolidol合成天然存在的（Z）-β-法呢烯。

  DOI：

  10.1021/jo800355y

文献信息

• Synthesis of Cordiaquinones B, C, J, and K on the Basis of a Bioinspired Approach and the Revision of the Relative Stereochemistry of Cordiaquinone C
  作者：Elias Arkoudis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo800355y

  日期：2008.6.1

  cordiaquinone family (cordiaquinones B, C, J, and K) were synthesized on the basis of a bioinspired scenario in five to six steps from trans,trans-farnesol. As key reactions we used the acid-catalyzed cyclization of a suitable epoxy terpenoid and a Diels−Alder reaction between a diene and benzoquinone. The relative stereochemistry of cordiaquinone C is opposite to that reported in the isolation paper and

  根据生物启发方案，从反式，反式-法呢醇分五到六步合成了四氢醌醌家族的四个成员（二甲醌B，C，J和K）。作为关键反应，我们使用了合适的环氧萜类化合物的酸催化环化反应以及二烯与苯醌之间的Diels-Alder反应。Cordiaquinone C的相对立体化学与隔离纸中报道的相反，并且与从常见的（E）构型萘醌环氧化物前体生物合成Cordiaquinones的可行方案相吻合。还报道了一种快速，清洁的方法，用于从顺式-nerolidol合成天然存在的（Z）-β-法呢烯。