17β-hydroxy-4,4-dimethylandrost-5-en-3-one | 5062-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-4,4-dimethylandrost-5-en-3-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-17β-hydroxyandrost-5-ene-3-one；17β-hydroxy-4,4-dimethyl-androst-5-en-3-one；17β-Hydroxy-4,4-dimethyl-androst-5-en-3-on；17β-Hydroxy-4.4-dimethyl-androsten-(5)-on-(3)；17β-Hydroxy-3-oxo-4,4-dimethyl-androsten-(5)；17β-Hydroxy-4.4-dimethyl-androst-5-en-3-on；17beta-Hydroxy-4,4-dimethylandrost-5-en-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-4,4,10,13-tetramethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 5062-44-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: YTYDBCHHXXGVEN-KUJXMBTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-4,4-dimethylandrost-5-en-3-one 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 钾硼氢 、 五氯化磷 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 3α-<2-Hydroxy-propyl-(2)>-A-nor-5α-androstan-3β-ol-17-on
  参考文献：
  名称：

  Jacquesy; Levisalles; Wagnon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, vol. 2, p. 670 - 678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酸睾酮 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 17β-hydroxy-4,4-dimethylandrost-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Fetizon,M.; Golfier,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 859 - 870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AMINOOXIME DERIVATIVES OF 2- AND/OR 4-SUBSTITUTED ANDROSTANES AND ANDROSTENES AS MEDICAMENTS FOR CARDIOVASCULAR DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOOXIME D'ANDROSTANES ET ANDROSTÈNES 2- ET/OU 4-SUBSTITUÉS EN TANT QUE MÉDICAMENTS POUR DES TROUBLES CARDIOVASCULAIRES
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2009047101A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  New aminooxime derivatives at position 3 of 2-and/or 4-substituted androstanes and androstenes, processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions containing them for the treatment of cardiovascular disorders, such as heart failure and hypertension. In particular compounds having the general formula (I) are described,where the radicals have the meanings described in detail in the application.

  新的氨基肟衍生物位于2-和/或4-取代的雄烷和雄烯酮的3位，其制备方法，以及含有它们的用于治疗心血管疾病，如心力衰竭和高血压的药物组合物。具体描述了具有一般式(I)的化合物，其中基团的含义在申请中详细描述。
• Über Steroide und Sexualhormone 227. Mitteilung. Die Fragmentierung einwertiger Alkohole mit Blei(IV)-acetat
  作者：M. Amorosa、L. Caglioti、G. Cainelli、H. Immer、J. Keller、H. Wehrli、M. Lj. Mihailović、K. Schaffner、D. Arigoni、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19620450741

  日期：——

  Results previously reported on the fragmentation of monohydric alcohols with lead tetraacetate are extended and correlated on the basis of new experimental evidence.

  在新的实验证据的基础上，先前报道的有关用四乙酸铅对一元醇进行裂解的结果得到了扩展和关联。
• The synthesis of (–)-sandaracopimaradiene from androstane derivatives
  作者：P. Johnston、R. C. Sheppard、C. E. Stehr、S. Turner

  DOI：10.1039/j39660001847

  日期：——

  D by reduction of the ozonide and selective oxidation of the seco-diol or triol with manganese dioxide yielded ring-D homo-lactones, which were converted by way of the β-keto-lactone into (–)-sandaracopimaradiene.

  描述了睾丸激素和3β-羟基雄烷-5-en-17-one到二萜sandaracopimaradiene的转化。通过对5，7-二烯进行酸催化的异构化，加氢以及进一步对所得的8（14）-烯烃进行异构化来制备4，4-二甲基-5α-雄烷-14-烯及其17β-羟基衍生物。通过还原臭氧化物还原D环，并用二氧化锰选择性氧化癸二醇或三醇，得到D环均内酯，其通过β-酮内酯转化为（-）-sandaracopimaradiene。
• THE PHOTOLYSIS OF 4,4-DIMETHYLANDROST-5-EN-17β-OL-3-ONE
  作者：Ronald T. Taylor、George Just

  DOI：10.1139/v66-277

  日期：1966.8.1

  The photolysis of 4,4-dimethylandrost-5-en-17β-ol-3-one (I) in aqueous tetrahydrofuran has been shown to give products of reduction, adducts with tetrahydrofuran, and 5-isopropyllactones VI and VII.

  在水合四氢呋喃中对4,4-二甲基雄烯-17β-醇-3-酮（I）进行光解作用，已被证明会产生还原产物、与四氢呋喃形成加合物，以及5-异丙基内酯VI和VII。
• Further Preparation of Steroidal Diosphenols. I. Synthesis of Some 4, 4-Dimethyl-2-hydroxy-3-oxo-1-ene Steroids in Androstane and Pregnane Series
  作者：HIROMU MORI、JOJI YAMADA、YOSHIO TAKAHASHI、KIKUO YASUDA、KIYOSHI TSUNEDA、KENYU SHIBATA、SHUNYO WADA、OSAMU TAKATANI

  DOI：10.1248/cpb.16.1795

  日期：——

  Some 2-hydroxy-3-oxo-4, 4-dimethyl-1-ene steroids and two 4-hydroxy-3-oxo-2, 2-dimethyl-4-ene steroids were prepared in order to obtain anti-tumor substances against sex hormone dependent cancer such as breast cancer and prostatic cancer. These diosphenols were synthesized by the autoxidation of the corresponding 3-oxo steroids in the presence of potassium tert-butoxide in tert-butanol.

  一些2-羟基-3-氧-4, 4-二甲基-1-烯类类固醇和两种4-羟基-3-氧-2, 2-二甲基-4-烯类类固醇被制备出来，以获得对依赖性性激素的癌症（如乳腺癌和前列腺癌）的抗肿瘤物质。这些二氧芬酚是在存在氢氧化钾叔丁醇的条件下，通过相应的3-氧类固醇的自氧化反应合成的。