(5'-formylfuran-2'-yl)methyl benzoate | 42889-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5'-formylfuran-2'-yl)methyl benzoate
• 英文别名: ((5-formylfuran-2-yI)methyI)benzoate；(5-formylfuran-2-yl)methyl benzoate；(5-formylfuran-2-yl)methylbenzoate；5-benzyloxymethyl-2-furaldehyde；5-benzoyloxymethyl-furan-2-carbaldehyde；5-Benzoyloxymethyl-furan-2-carbaldehyd
• CAS: 42889-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: NDJDPYJQAMNXIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'-formylfuran-2'-yl)methyl benzoate 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可再生基于磺酸盐的表面活性剂的直接合成

  摘要：

  通过将果糖转化为呋喃，然后生成磺酸盐，从果糖分2至3步生成了基于磺酸盐的阴离子表面活性剂。

  DOI：

  10.1007/s11743-012-1408-2
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 吡啶 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (5'-formylfuran-2'-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Trienamines derived from 5-substituted furfurals: remote ε-functionalization of 2,4-dienals

  摘要：

  通过三烯胺催化，描述了对5-取代呋喃醛的远程选择性ε-官能化，从而得到了一种新的骨架。

  DOI：

  10.1039/c4ob01759e

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Indolin-2-One Derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors
  作者：Hou-Ling Dai、Qiang Shen、Jian-Bin Zheng、Jing-Ya Li、Ren Wen、Jia Li

  DOI：10.2174/157017811796504909

  日期：2011.9.1

  3-Substituted indolin-2-one derivatives had been designed and synthesized as a novel class of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. These compounds had been evaluated for their inhibitory activities against PTP1B in vitro with IC50 values in a low micromolar range. Compound 36, the lowest, bore an IC50 value of 3.48 µ M. Preliminary structure-activity relationship was summarized.

  3-取代的吲哚啉-2-酮衍生物已被设计并合成作为一类新型的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。这些化合物已被评估其在体外对PTP1B的抑制活性，其IC50值在低微摩尔范围内。化合物36的IC50值最低，为3.48 µM。初步的构效关系已被总结。
• Pd‐Catalysed Decarbonylation Free Approach to Carbonylative Esterification of 5‐HMF to Its Aryl Esters Synthesis Using Aryl Halides and Oxalic Acid as C ₁ Source
  作者：Arvind Singh Chauhan、Ajay Kumar、Ajay Kumar Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1002/chem.202101827

  日期：2021.9.9

  (Pd@PS)-catalysed carbonylative esterification of the hydroxy group of 5-hydroxymethyl furfural (5-HMF) to its corresponding aryl esters has been developed. The use of Pd@PS, oxalic acid as CO source, and aryl halides was first explored for the aryl ester of 5-HMF synthesis. Here, we investigated the vital role of a polystyrene support to avoid the commonly known decarbonylation of 5-HMF. The reaction

  已开发出无脱羰基、聚苯乙烯负载、Pd (Pd@PS) 催化的 5-羟甲基糠醛 (5-HMF) 羟基羰基化酯化反应生成相应的芳基酯。首次探索了使用 Pd@PS、草酸作为 CO 源和芳基卤化物来合成 5-HMF 的芳基酯。在这里，我们研究了聚苯乙烯载体的重要作用，以避免众所周知的 5-HMF 脱羰。该反应具有广泛的底物范围，具有相当好的收率和催化剂的可回收性。
• Palladium-catalyzed regioselective allylation of five-membered heteroarenes with allyltributylstannane
  作者：Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1039/c4cc10373d

  日期：——

  Palladium-catalyzed allylation reactions of 2-(chloromethyl)thiophenes, 2-(chloromethyl)furans, and N-protected 2-(chloromethyl)-1H-pyrroles with allyltributylstannane were described in this study. This type of allylation reaction regioselectively occurred on the heteroarene rings to produce allylated dearomatization products or allylated heteroarenes with satisfactory yields.

  在这项研究中描述了钯催化的2-（氯甲基）噻吩，2-（氯甲基）呋喃和N-保护的2-（氯甲基）-1H-吡咯与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化反应。这种类型的烯丙基化反应区域选择性地发生在杂芳烃环上，以令人满意的产率产生烯丙基化的脱芳香化产物或烯丙基化的杂芳烃。
• FURAN DERIVATIVES FOR PREVENTING AND CURING OSTEOPOROSIS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Kim Jung-Keun

  公开号：US20080221205A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to furan derivatives and pharmaceutical compositions containing them to prevent and cure osteoporosis. The furan derivatives of the present invention have effect on bone proliferation with the side effect reduced, so that they can be used for bone disease.

  本发明涉及呋喃衍生物和含有它们的药物组合物，用于预防和治疗骨质疏松症。本发明的呋喃衍生物对骨骼增生具有作用，副作用减少，因此可用于骨疾病。
• Synthesis of Symmetric Bis(<i>N</i>-alkylaniline)triarylmethanes via Friedel–Crafts-Catalyzed Reaction between Secondary Anilines and Aldehydes
  作者：Rafael F. A. Gomes、Jaime A. S. Coelho、Raquel F. M. Frade、Alexandre F. Trindade、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01875

  日期：2015.10.16

  The first general protocol for the preparation of symmetric triarylmethanes bearing secondary anilines by ytterbium-catalyzed Friedel–Crafts reaction of hetero(aryl) aldehydes and secondary anilines is reported. Mechanistic studies indicated that the iminium ion intermediate is the electrophilic partner. The reaction is greatly accelerated by high pressure (9 kbar) and showed a broad substrate scope

  报道了杂芳基醛与仲苯胺的Fried催化的Friedel-Crafts反应制备带有仲苯胺的对称三芳基甲烷的第一个通用方案。机理研究表明，亚胺离子中间体是亲电子分子。高压（9 kbar）大大促进了反应，并且在杂（芳基）醛上显示出较宽的底物范围。新的三芳基甲烷甲烷具有针对HT-29癌细胞的活性，其最佳IC 50为1.74μM。