2-(3-(benzyloxy)prop-1-ynyl)benzaldehyde | 943835-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(benzyloxy)prop-1-ynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3-Phenylmethoxyprop-1-ynyl)benzaldehyde
• CAS: 943835-78-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: JNBFJKQFJUPCQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(benzyloxy)prop-1-ynyl)benzaldehyde 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [3-(2-oxopropyl)-2-(phenylmethoxymethyl)-3H-inden-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Functionalized Indenes from o-Alkynylbenzylidene Ketones

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of functionalized indenes from o-alkynylbenzylidene ketones under palladium(II) catalysis was developed. The reaction is initiated by trans-nucleopalladation of alkynes, followed by conjugate addition and quenched by protonolysis of the carbon palladium bond. With acetate and halide ions as nucleophiles, 3-acetoxy- and 3-halogen-substituted indenes could be obtained in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo1023574
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-(benzyloxy)prop-1-ynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化级联环化实现（±）-Chaetophenol C的生物启发性全合成

  摘要：

  已开发出一种新型的Pd（II）催化的级联反应，该反应由邻位炔基苯甲醛的高度区域选择性和立体选择性的oxa [4 + 2]环加成反应和原位产生的氧离子的分子内羧基猝灭组成。这个新的反应从两个简单的原料开始一步一步构建脂木酚C的四环核结构。发达的化学方法已成功地用于首次合成全脂木酚酚C及其数十种类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02124

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of oxygen-bridged polycycles via intermolecular [3+2] cyclization of platinum-bound pyrylium with alkenes
  作者：Chang Ho Oh、Hyun Jik Yi、Ji Ho Lee、Dong Hee Lim

  DOI：10.1039/c001495h

  日期：——

  2-(3-Benzyloxy)prop-1-ynyl)benzaldehyde with PtCl(2) in toluene would form Pt-pyryliums that underwent [3+2] cycloaddition with alkenes to the oxygen-bridged (5H-benzo[7]annulen-5-ylidene)platinum(ii) intermediates with good stereoselectivities. Their tandem rearrangement afforded diverse types of polycycles depending on the electronic nature of the alkenes.

  2-（3-苯甲氧基）丙-1-炔基苯甲醛与PtCl（2）在甲苯中会形成Pt-吡啶鎓，然后将其与烯烃进行[3 + 2]环加成反应，形成氧桥连的（5H-苯并[7]环戊烯-具有良好立体选择性的5-亚丙基）铂（ii）中间体。根据烯烃的电子性质，它们的串联重排提供了多种类型的多环。
• Concise Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinolines and 1<i>H</i>-Isochromenes by Carbophilic Lewis Acid-Catalyzed Tandem Nucleophilic Addition and Cyclization of 2-(1-Alkynyl)arylaldimines and 2-(1-Alkynyl)arylaldehydes
  作者：Shingo Obika、Hideki Kono、Yoshizumi Yasui、Reiko Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo070615f

  日期：2007.6.1

  By using carbophilic Lewis acids, In(OTf)3, NiCl2, and AuCl(PPh3)/AgNTf2, a concise and efficient synthesis of 1,3-disubstituted 1,2-dihydroisoquinolines has been achieved via tandem nucleophilic addition and cyclization of 2-(1-alkynyl)arylaldimines. Addition of proton sources such as water, CF3CH2OH, and 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol was essential for the Lewis acid-catalyzed tandem reactions

  通过使用嗜热的路易斯酸，In（OTf）3，NiCl 2和AuCl（PPh 3）/ AgNTf 2，通过串联亲核加成和环化反应已实现了简明而高效的1,3-二取代的1,2-二氢异喹啉合成2-（1-炔基）芳基醛亚胺。添加质子源，例如水，CF 3 CH 2 OH和2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚对于路易斯酸与有机金属试剂的串联反应至关重要。通过转换这些催化剂，可以在C 1引入各种类型的亲核试剂，例如烯丙基锡烷，甲硅烷基烯醇醚，烯基硼酸和活性亚甲基化合物。1,2-二氢异喹啉在该转化中的位置。此外，该方法被证明可用于通过2-（1-炔基）芳基醛的相同串联反应合成1 H-异戊二烯衍生物。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of 4-platinumisochromenyliums with an olefin and tandem insertion into benzylic C–H bonds
  作者：Ji Hee Kim、Devalina Ray、Chang Seop Hong、Jin Wook Han、Chang Ho Oh

  DOI：10.1039/c3cc42525h

  日期：——

  Isochromenylium-4-ylplatinum(II) species, generated from 1-(2-alkynylphenyl)hex-5-en-1-ones and Pt(II), reacted with a pendant olefin via [3+2] cycloaddition to form tetracyclic Pt-carbene complexes, which underwent C-H insertion with a benzyloxy group at delta or epsilon positions to give highly complex polycycles, which are otherwise hard to access.

  由1-（2-炔基苯基）六-5-烯-1-酮和Pt（II）生成的异丙烯腈-4-基铂（II）与侧链烯烃通过[3 + 2]环加成反应形成四环Pt -卡宾配合物，在CH的δ或ε位置进行苄基插入，生成高度复杂的多环，否则很难获得。
• Novel Platinum-Catalyzed Tandem Reaction: An Efficient Approach to Construct Naphtho[1,2-<i>b</i>]furan
  作者：Hao Wei、Hongbin Zhai、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo802645s

  日期：2009.3.6

  An efficient approach to synthesize naphtho[1,2-b]furan has been developed via platinum-catalyzed tandem reaction. This new tandem catalysis induces a cycloisomerization of allenyl ketone, followed by a 6π-electrocyclization-type reaction of carbene intermediate. The metal carbene proved to be an effective intermediate in the 6π-electrocyclization-type reaction.

  通过铂催化串联反应，已经开发了一种合成萘并[1,2- b ]呋喃的有效方法。这种新的串联催化作用引起烯丙基酮的环异构化，然后进行卡宾中间体的6π-电环化型反应。金属卡宾被证明是6π-电环化型反应的有效中间体。
• Gold Carbenes from Substituted Propargyl Acetates: Intramolecular Ene-type Reactions to 2-Acetoxynaphthalene Derivatives
  作者：Chang Ho Oh、Ji Hee Kim、Lanhua Piao、Jin Yu、So Young Kim

  DOI：10.1002/chem.201301384

  日期：2013.8.5

  A new Au‐catalyzed cascade reaction was developed for the conversion of propargylic acetates 1 to benzannulated products 2 in good to excellent yields. The gold catalyst is involved in generating intermediate A and in the ene‐type reaction of intermediate B for the formation of product 2 (see scheme).

  开发了一种新的Au催化的级联反应，可将乙酸炔丙酯1转化为苯甲环化产物2，收率良好至极佳。金催化剂参与生成中间体A和中间体B的烯型反应以形成产物2（请参见方案）。