bis(3-chloro-4-methylphenyl)borinic acid | 515157-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-chloro-4-methylphenyl)borinic acid
• 英文别名: Borinic acid, bis(3-chloro-4-methylphenyl)-
• CAS: 515157-47-8
• 化学式: C₁₄H₁₃BCl₂O
• 分子量: 278.974
• InChiKey: SIRFLBWZSUIYHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-chloro-4-methylphenyl)borinic acid 、 N-环己基单乙醇胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyclohexylaminoethyl bis(3-chloro-4-methylphenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  INTRACELLULAR CALCIUM CONCENTRATION INCREASE INHIBITORS

  摘要：

  一种含有活性成分的细胞内钙浓度增加抑制剂，其活性成分为（1）由化学式（I）表示的硼化合物。化学式（I）表示的化合物抑制细胞内钙浓度的增加，因此被认为可用作预防和/或治疗血小板聚集、心脑缺血疾病、免疫缺陷疾病、变态反应、支气管哮喘、高血压、脑血管痉挛、各种肾脏疾病、胰腺炎、阿尔茨海默病等的药物。

  公开号：

  EP1444981A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯甲苯 在 magnesium 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 bis(3-chloro-4-methylphenyl)borinic acid
  参考文献：
  名称：

  INTRACELLULAR CALCIUM CONCENTRATION INCREASE INHIBITORS

  摘要：

  一种含有活性成分的细胞内钙浓度增加抑制剂，其活性成分为（1）由化学式（I）表示的硼化合物。化学式（I）表示的化合物抑制细胞内钙浓度的增加，因此被认为可用作预防和/或治疗血小板聚集、心脑缺血疾病、免疫缺陷疾病、变态反应、支气管哮喘、高血压、脑血管痉挛、各种肾脏疾病、胰腺炎、阿尔茨海默病等的药物。

  公开号：

  EP1444981A1

文献信息

• PROTEIN CROSS-LINKING INHIBITOR
  申请人：Mikoshiba Katsuhiko

  公开号：US20110212919A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention provides a protein cross-linking inhibitor containing a compound represented by any of the following formulas ( 1 )-( 13 ), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: R 3 —[—X—B(ZR 1 )—Y—B(ZR 2 )—W—] n —R 4 ,  (1) R 3 —[—X—B(ZR 1 )—Y—] n —R 4 ,  (2) R 3 —[—B(ZR 1 )—Y—B(ZR 2 )—W—] n —R 4 ,  (3) R 3 —[—X—B(ZR 1 )—] n —R 4 ,  (4) R 3 —[—B(ZR 2 )—W—] n —R 4 ,  (5) R 3 —X—B(ZR 1 )-T[B(ZR 2 )—W—R 4 ] 2 ,  (6) R 3 —B(OH) 2 ,  (7) R 3 —B(ZR 1 )—X—B(ZR 2 )—R 4 ,  (8) R 3 —B(R 1 )—O—B(R 2 )—R 4 ,  (9) R 3 —[—X—B(ZR 1 )—Y—B(ZR 2 )—] n —R 4 ,  (10) R 3 —[—X—B(ZR 1 )—Y—B(ZR 2 )—W-Q-] n —R 4 ,  (11) R 3 —[—P—X—B(ZR 1 )—Y—B(ZR 2 )—W—] n —R 4 ,  (12) [R 3 —X—B(ZR 1 )—Y] 2 B(ZR 2 ),  (13) wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION.

  当前发明提供了一种含有由以下任一公式（1）-（13）表示的化合物的蛋白交联抑制剂，或其药用可接受的盐：R3—[—X—B(ZR1)—Y—B(ZR2)—W—]n—R4，  (1)R3—[—X—B(ZR1)—Y—]n—R4，  (2)R3—[—B(ZR1)—Y—B(ZR2)—W—]n—R4，  (3)R3—[—X—B(ZR1)—]n—R4，  (4)R3—[—B(ZR2)—W—]n—R4，  (5)R3—X—B(ZR1)-T[B(ZR2)—W—R4]2，  (6)R3—B(OH)2，  (7)R3—B(ZR1)—X—B(ZR2)—R4，  (8)R3—B(R1)—O—B(R2)—R4，  (9)R3—[—X—B(ZR1)—Y—B(ZR2)—]n—R4，  (10)R3—[—X—B(ZR1)—Y—B(ZR2)—W-Q-]n—R4，  (11)R3—[—P—X—B(ZR1)—Y—B(ZR2)—W—]n—R4，  (12)[R3—X—B(ZR1)—Y]2B(ZR2)，  (13)其中每个符号如说明书中所定义。
• Design, Synthesis and Evaluation of Oxazaborine Inhibitors of the NLRP3 Inflammasome
  作者：Alex G. Baldwin、Victor S. Tapia、Tessa Swanton、Claire S. White、James A. Beswick、David Brough、Sally Freeman

  DOI：10.1002/cmdc.201700731

  日期：2018.2.20

  gout, atherosclerosis, type II diabetes and Alzheimer's disease. In this study, we report the design, synthesis and biological evaluation of novel boron compounds (NBCs) as NLRP3 inflammasome inhibitors. Structure-activity relationships (SAR) show that 4-fluoro substituents on the phenyl rings retain NLRP3 inhibitory activity, whereas more steric and lipophilic substituents diminish activity. Loss of

  NLRP3炎症小体是无菌炎症反应的重要调节因子，其被宿主衍生的无菌分子激活导致胞内caspase-1的激活，促炎细胞因子白细胞介素-1β（IL-1β）/IL-的处理。 18、焦亡细胞死亡。NLRP3 的不当激活会引发慢性炎症反应，并与多种非传染性疾病有关，包括痛风、动脉粥样硬化、II 型糖尿病和阿尔茨海默病。在这项研究中，我们报告了作为 NLRP3 炎性体抑制剂的新型硼化合物 (NBC) 的设计、合成和生物学评价。结构-活性关系 (SAR) 显示苯环上的 4-氟取代基保留了 NLRP3 抑制活性，而更多的空间和亲脂性取代基会降低活性。如果恶唑硼啉环上的 CCl3 基团被 CF3 基团取代，也会观察到抑制活性的丧失。这些发现提供了对 NBC 系列的更多了解，并将有助于开发这些 NLRP3 抑制剂作为无菌炎症性疾病的工具化合物或治疗候选药物。
• Compounds for the Treatment of Periodontal Disease
  申请人：Sanders Virginia

  公开号：US20070286822A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of periodontal disease.

  提供了在牙周病治疗中有用的化合物、组合物和方法。
• Borinic Acids via Direct Arylation of Amine–Borane Complexes: An Air- and Water-Stable Boron Source
  作者：Sandra Pinet、Mathieu Pucheault、Jimmy Richard、Mélodie Birepinte、Jean Charbonnier、Virginie Liautard

  DOI：10.1055/s-0036-1588345

  日期：——

  synthesis of borinic acids and borinates was optimized using amine–borane complexes as a water and air insensitive borylating agent. The reaction operates under convenient conditions using a non-cryogenic temperature and with no flash chromatography, and it gives no boron impurities. The reaction proceeds through a tandem dehydrogenation–double addition mechanism. A synthesis of borinic acids and borinates

  摘要 使用胺-硼烷配合物作为对水和空气不敏感的硼化剂，可以优化硼酸和硼酸酯的合成。该反应在适宜的条件下使用非低温温度进行，并且没有快速色谱，并且没有硼杂质。该反应通过串联脱氢-双重加成机理进行。 使用胺-硼烷配合物作为对水和空气不敏感的硼化剂，可以优化硼酸和硼酸酯的合成。该反应在适宜的条件下使用非低温温度进行，并且没有快速色谱，并且没有硼杂质。该反应通过串联脱氢-双重加成机理进行。
• Synthesis of Borinic Acids and Borinate Adducts Using Diisopropylaminoborane
  作者：Ludovic Marciasini、Bastien Cacciuttolo、Michel Vaultier、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01620

  日期：2015.7.17

  situ formation of aryl Grignard under Barbier condition and diisopropylaminoborane as boron source allows a complete control of the addition onto the boron electrophile. Analytically pure borinic acid derivatives were produced at the gram scale without column chromatography and isolated as borinates adducts, with ethanolamine or 8-hydroxyquinoline, after workup.

  在Barbier条件下原位形成芳基格氏试剂，并用二异丙基氨基硼烷作为硼源，可以完全控制向亲电硼的添加。在没有柱色谱的情况下，以克级产生分析纯的硼酸衍生物，并在后处理后与乙醇胺或8-羟基喹啉分离为硼酸酯加合物。